1,2,4,5-tetraazaspiro[5,5]undecane-3-thione | 18801-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetraazaspiro[5,5]undecane-3-thione
• 英文别名: 1,2,4,5-tetraaza-spiro[5.5]undecane-3-thione；Perhydro-3-thioxo-1,2,4,5-tetrazin-6-spiro-1-cyclohexan；1,2,4,5-Tetraazaspiro[5.5]undecane-3-thione；1,2,4,5-tetrazaspiro[5.5]undecane-3-thione
• CAS: 18801-59-7
• 化学式: C₇H₁₄N₄S
• mdl: MFCD01958921
• 分子量: 186.281
• InChiKey: KXDXFMWPSKBMES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  275.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetraazaspiro[5,5]undecane-3-thione 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-[(4-chlorophenyl)methylidene]spiro[2,4-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4,5]tetrazine-3,1'-cyclohexane]-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Jag; Anupama; Kumar, Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 400 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代卡巴肼 、 环戊酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,4,5-tetraazaspiro[5,5]undecane-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Structural assignment of monothiocarbonohydrazones by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  AbstractAnalysis of the 1H NMR spectra of several monothiocarbonohydrazones, some of them synthesized for the first time, shows that they exist as two structural isomers. Whereas, in general, the derivatives of aromatic aldehydes conform to a linear structure, the aliphatic carbonyl derivatives conform to heterocyclic or linear structures, depending on the size of the substituent groups. This dual behaviour is explained in terms of extended conjugation and steric hindrance.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270220103

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, Computational Investigation, Molecular Docking Analysis and Anti-lung Cancer Activity of Novel (Z)-3-amino-2-(cyclohexylidenehydrazono)thiazolidin-4-one
  作者：Faraz Ghous、Soni Shukla、Ramesh Singh、Shama Parveen、Monisha Banerjee、Abha Bishnoi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135462

  日期：2023.3

  crystal structure via 3D and 2D fingerprint surfaces and to demonstrate H-bonding with close contacts in crystal via dnorm surface. A descriptive study of (Z)-3-amino-2-(cyclohexylidenehydrazono)thiazolidin-4-one was done by using density functional theory at DFT/B3LYP/6–311 ++G (d,p) basis set. Results of NLO analysis, ELF, LOL, NCI, AIM, HOMO-LUMO, first hyperpolarizability and molecular electrostatic

  自从癌症这种疾病被发现以来，人类就一直对其神秘的起源和更神秘的传播机制感到困惑。尽管手术和放疗的进步对癌症治疗产生了重大影响，但专门针对癌细胞且副作用最小的全身化疗的理念仍然是未来的战略目标。通过 1,2,4,5-tetraazaspiro[5.5]undecane-3-thione 与氯乙酸的反应合成了一种新型的 thiazolidin-4-one 类似物。通过 FT-IR、 1 H、13对新合成的化合物进行了理论和实验研究13C NMR 和 UV-Vis 光谱以及体外生物学筛选其针对 A549 癌细胞系的抗肺癌活性。(Z)-3-amino-2-(cyclohexylidenehydrazono)thiazolidin-4-one 的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射确定，表明它属于单斜晶系，晶胞尺寸为：a = 18.9393 ( 16  ) Å, b  = 5.2747 (4) Å, c
• Synthesis, characterization, anti-lung cancer activity, and in-silico studies of some novel triazole-based analogues as Pellizzari products
  作者：Faraz Ghous、Soni Shukla、Shama Parveen、Saurabh Kumar、Monisha Banerjee、Abha Bishnoi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137578

  日期：2024.5

  In the present research work, a series of novel (Z)-5-(cyclohexylidenehydrazono)-2-aryl-3H,5H-thiazolo[3,4-b][1,2,4]triazole derivatives were synthesized by Pellizzari reaction of (Z)-3-amino-2-(cyclo hexylidenehydrazono)thiazolidin-4-one with different aromatic amides. All the synthesized products were obtained in a good to excellent yields, and their structures were established based on UV-Vis, FT-IR

  在本研究工作中，通过（Z）-3-氨基-2-（环己基酰肼）噻唑烷-4-酮与不同芳香酰胺的Pellizzari反应合成了一系列新型（Z）-5-（环己基酰肼唑诺）-2-芳基-3H，5H-噻唑并[3,4-b][1,2,4]三唑衍生物。所有合成产物均以良好到极好的产率获得，其结构基于 UV-Vis、FT-IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 分析建立。为了验证实验结果，在 B3LYP/6-311++G（d，p） 水平的密度泛函理论 （DFT） 的帮助下，对一种合成化合物 （11a） 进行了计算机模拟研究。进行了前沿分子轨道、分子静电电位和减密度梯度分析，以更好地了解电子性质和反应性。报道了 NLO 、 ELF 、 LOL 、 DOS 、 AIM 和载体分析的结果。所有新合成的苯并咪唑化合物都具有细胞毒性作用，在某些情况下比参考药物强得多。使用 MTT 测定法针对 A549 细胞系评估所有合成化合物的细胞毒性。其中，化合物
• Dual behavior of monothiocarbohydrazones in the cyclization with diethyl acetylene dicarboxylate (DEAD): synthesis of substituted 1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Hasan I. Tashtoush、Fatima Abusahyon、Mohanad Shkoor、Mahmoud Al-Talib

  DOI：10.1080/17415993.2011.608799

  日期：2011.10.1

  Aliphatic aldehydes and cyclohexanone reacted with thiocarbohydrazide to give exclusively 6-substituted-1,2,4,5-tetrazinane-3-thiones, which readily underwent cyclization with diethyl acetylene dicarboxylate to afford condensed thiazolidinones. On the other hand, cyclopentanone and cycloheptanone reacted under a similar sequence of reaction conditions to give 3-amino thiazolidin-4-ones.[GRAPHICS].
• Microwave-Assisted Synthesis of Spiro(cycloalkane thiazolo-<i>s</i>-tetrazine)
  作者：Rajani K. Behera、Anita Pati、Manabendra Patra、Ajay K. Behera

  DOI：10.1080/10426500802590038

  日期：2009.10.30

  Microwave irradiation of cyclic ketones with thiocarbohydrazide furnish the corresponding s-tetrazine derivatives 1a-d, which upon irradiation with chloroacetic acid and sodium acetate in acetic acid, give the corresponding thiazolidinone derivatives 2a-d. These derivatives 2a-d upon condensation with benzaldehyde afford the benzylidine derivatives 3a-d. The s-tetrazine derivatives 1a-d and 1,2dibromoethane upon irradiation gives the thiazolo-s-tetrazine derivatives 4a-d. The structures of 1-4 were established by IR, H-1 NMR, and C-13 NMR data.
• Mohan, Jag; Anjaneyulu, G. S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 473 - 475
  作者：Mohan, Jag、Anjaneyulu, G. S. R.

  DOI：——

  日期：——