7-羟基-辛酸 | 17173-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-辛酸
• 英文名称: <+/->-7-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: (+/-)-7-hydroxyoctanoic acid；7-hydroxyoctanoic acid；7-oxy octanoic acid；7-Hydroxy-octansaeure
• CAS: 17173-14-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• mdl: MFCD18642146
• 分子量: 160.213
• InChiKey: OFCMTSZRXXFMBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-160 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.672 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-辛酸 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氨 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 10-tetrahydropyran-2-yloxyundec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Birch, Arthur J.; Mani, Neelakandha S.; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1423 - 1427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 gene CYP₁₅₄F₁ 作用下， 反应 16.0h， 生成 7-羟基-辛酸
  参考文献：
  名称：

  CYP154F1的定型突变及其从底物谱扩展的定点诱变

  摘要：

  范围的确定：根据CYP154F1的同源性模型的结构比对，确定了CYP154F1不同活性的关键残基及其充分表征的相对CYP154F1。随后，应用定点诱变来扩展CYP154F1的底物谱并增加其活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700565

文献信息

• [EN] N-(1H-IMIDAZOL-2-YL)BENZAMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] COMPOSÉ DE N-(1H-IMIDAZOL-2-YL)BENZAMIDE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF
  申请人：KAINOS MEDICINE INC

  公开号：WO2021066559A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  N-(1H-imidazol-2-yl)benzamide compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, a prodrug, a solvate, or a stereoisomer thereof which is a novel compound exhibiting excellent inhibitory activity against IRAK-4, can be used without side effects for efficient prevention and treatment of diseases mediated by IRAK-4 receptors, particularly autoimmune diseases or lymphomas.

  N-(1H-咪唑-2-基)苯甲酰胺化合物的化学式(I)，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或立体异构体，是一种新型化合物，表现出对IRAK-4的优异抑制活性，可用于高效预防和治疗由IRAK-4受体介导的疾病，特别是自身免疫疾病或淋巴瘤，且无副作用。
• A unified synthesis of cyclic ethers or lactones via Pd-catalyzed intramolecular O -functionalization of sp 3 C H bonds
  作者：Haifeng Wang、Youhong Niu、Guoying Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.086

  日期：2016.10

  via Pd-catalyzed C(sp3)H activation and intramolecular CO functionalization starting from carboxylic acids or alcohols using the bidentate directing group has been developed. Substrates with both primary and secondary hydroxyl groups can undergo this reaction to produce the corresponding cyclic ethers. Furthermore, isobenzofuran-1(3H)-ones with either electron-rich or electron-deficient groups as well

  已经开发了通过使用二齿指导基团从羧酸或醇开始的Pd催化的C（sp 3）H活化和分子内C O官能化来合成内酯或环状醚的一般方法。具有伯羟基和仲羟基的底物都可以进行此反应，以产生相应的环状醚。此外，通过使用该反应，可以制备具有富电子基团或缺乏电子基团的异苯并呋喃-1（3 H）-酮以及脂肪族内酯。
• [EN] METHODS OF PRODUCING 6-CARBON MONOMERS FROM 8-CARBON COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE MONOMÈRES À 6 CARBONES À PARTIR DE COMPOSÉS À 8 CARBONES
  申请人：INVISTA NORTH AMERICA S À R L

  公开号：WO2016085816A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This document describes biochemical pathways for producing 6-hydroxyhexanoic acid using a monooxygenase to form a 7-hydroxyoctanoate intermediate, which can be converted to 6-hydroxyhexanoate using a polypeptide having monooxygenase, secondary alcohol dehydrogenase, or esterase activity. 6-hydroxyhexanoic acid can be enzymatically converted to adipic acid, caprolactam, 6-aminohexanoic acid, hexamethylenediamine or 1,6-hexanediol. This document also describes recombinant hosts producing 6-hydroxyhexanoic acid as well as adipic acid, caprolactam, 6-aminohexanoic acid, hexamethylenediamine and 1,6-hexanediol.

  本文描述了使用单加氧酶形成7-羟基辛酸中间体来生产6-羟基己酸的生物化学途径，该中间体可以利用具有单加氧酶、次级醇脱氢酶或酯酶活性的多肽转化为6-羟基己酸。6-羟基己酸可以通过酶催化转化为己二酸、己内酰胺、6-氨基己酸、己亚甲基二胺或1,6-己二醇。本文还描述了产生6-羟基己酸以及己二酸、己内酰胺、6-氨基己酸、己亚甲基二胺和1,6-己二醇的重组宿主。
• Selective ϖ-1 oxidation of fatty acids by CYP147G1 from Mycobacterium marinum
  作者：Stella A. Child、Vanessa P. Rossi、Stephen G. Bell

  DOI：10.1016/j.bbagen.2018.11.013

  日期：2019.2

  species must bind in the active site of the enzyme with the terminal methyl group sequestered so that abstraction at the CH bonds of the ω-1 position is favoured. With branched substrates, one of the methyl groups must be close to the compound I oxygen atom and enable hydroxylation at the terminal methyl group to compete with the reaction at the ω-1CH bond. GENERAL SIGNIFICANCE Hydroxy fatty acids

  背景技术Cyp147G1是海洋分枝杆菌M中的47种细胞色素P450编码基因之一，该分枝杆菌是与结核分枝杆菌和溃疡分枝杆菌具有高度序列相似性的致病细菌。Cyp147G1是这些cyp基因中仅两个与完整的电子传输系统紧密相关的基因之一。方法体外测试该酶的底物范围，并通过与铁氧还蛋白和铁氧还蛋白还原酶共同生产P450，在体内重建CYP147G1的活性。结果CYP147G1的底物包括从辛酸到十六烷酸的脂肪酸。CYP147G1在ω-1位（≥98％）催化线性和ω-2甲基支链脂肪酸的选择性羟化反应。ω-1甲基支链脂肪酸的氧化生成了几乎相等比例的ω和ω-1羟基化产物，表明氢提取的位置改变了。结论脂肪酸羟化反应的选择性表明，线性物质必须在酶的活性位点结合，且末端甲基被隔离，从而有利于ω-1位CH键的抽象。对于支链的底物，甲基之一必须靠近化合物I的氧原子，并使末端甲基的羟基化作用能够与ω-1CH键的反应竞争。一
• Stereospecific Synthesis of 23-Hydroxyundecylprodiginines and Analogues and Conversion to Antimalarial Premarineosins via a Rieske Oxygenase Catalyzed Bicyclization
  作者：Papireddy Kancharla、Wanli Lu、Shaimaa M. Salem、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jo5023553

  日期：2014.12.5

  Facile and highly efficient synthetic routes for the synthesis of (S)- and (R)-23-hydroxyundecylprodiginines ((23S)-2, and (23R)-2), 23-ketoundecylprodiginine (3), and deuterium-labeled 23-hydroxyundecylprodiginine ([23-d]-2) have been developed. We demonstrated a novel Rieske oxygenase MarG catalyzed stereoselective bicyclization of (23S)-2 to premarineosin A (4), a key step in the tailoring process

  用于合成( S )-和( R )-23-羟基十一烷基前二精氨酸((23S ) -2和( 23R ) -2 )、23-酮十一烷基前二精氨酸( 3 )和氘标记的简便高效的合成路线23-羟基十一烷基前地精宁 ([23- d ] -2 ) 已开发出来。我们使用marG异源表达系统展示了一种新型 Rieske 加氧酶 MarG 催化 (23 S )- 2立体选择性双环化为 premarineosin A ( 4 )，这是 marineosin 生物合成定制过程中的关键步骤。合成了各种 A-C 环功能化 prodiginines 32 – 41，以研究 MarG 的底物混杂性。两种类似物32和33分别对恶性疟原虫菌株（CQ S -D6、CQ R -Dd2 和 7G8）和肝细胞 HepG2 癌细胞系表现出比 Marineosin 中间体2更强的抗疟和细胞毒活性。将34 – 36喂入表达marG 的委内瑞