8-hydroxynonanoic acid | 75544-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxynonanoic acid
• CAS: 75544-92-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ZQGUXJLCOPSLHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲烷 、 8-hydroxynonanoic acid 生成 (+/-)-8-Hydroxynonansaeure methylester
  参考文献：
  名称：

  2,4,10-三氧杂正丁基酯二甲酸酯; Verwendung zur Synthese von SubstieriertenCarbonsäurenmit Hilfe von Grignard -Reagenzien

  摘要：

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660741
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基辛酸 在 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-hydroxynonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Series of Hydroxycarboxylic Acids as Standards for Oxidation of Nonanoic Acid

  摘要：

  The synthesis of a series of nonanoic acids hydroxylated in terminal,omega-1,omega-2,omega-3 positions is described. These compounds will be employed as useful standards for the study of enzymatic and microbiological oxidation of nonanoic acid. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.853800

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017116956A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式(I)的宏观环状吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• Novel insights into oxidation of fatty acids and fatty alcohols by cytochrome P450 monooxygenase CYP4B1
  作者：Florian A. Thesseling、Michael C. Hutter、Constanze Wiek、John P. Kowalski、Allan E. Rettie、Marco Girhard

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108216

  日期：2020.1

  while replacing its alcohol group with alkyl chains of varying structure and length revealed that, in addition to cytotoxic reactive metabolite formation (resulting from furan activation) non-cytotoxic ω-hydroxylation at the alkyl chain can also occur. We hypothesized that substrate reorientations may happen in the active site of CYP4B1. These findings prompted us to re-investigate oxidation of unsaturated

  CYP4B1是一种神秘的哺乳动物细胞色素P450单加氧酶，作用于异种和内源性代谢之间的界面。CYP4B1的主要底物是呋喃原毒素4-ipomeanol（IPO）。我们最近对IPO相关化合物的代谢进行了研究，这些化合物在保持IPO呋喃功能的同时用结构和长度不同的烷基链取代其醇基，发现除了细胞毒性反应性代谢产物形成（由呋喃活化导致）外，非细胞毒性ω-在烷基链上也可能发生羟基化。我们假设底物的重新定向可能发生在CYP4B1的活性位点。这些发现促使我们重新研究CYP4B1对具有C9-C16碳链长度的不饱和脂肪酸和脂肪醇的氧化作用。惊人地 我们发现，除先前报道的ω-和ω-1-羟基化作用外，CYP4B1还能够进行α-，β-，γ-和δ-脂肪酸羟基化。相反，相同链长的脂肪醇仅在ω，ω-1和ω-2位置被羟基化。相应的CYP4B1-底物复合物的对接结果表明，脂肪酸可以采用U形键构象，从而使两个臂中的碳原子都可以
• [EN] DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2009158633A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Conjugated compounds comprising a therapeutic or diagnostic agent linked to a substrate for a cell membrane transporter or receptor by lipophilic linker are provided.

  提供了包含治疗或诊断药物与细胞膜转运体或受体的底物通过亲脂性连接剂连接的共轭化合物。
• Manganese-Catalyzed Regioselective C–H Lactonization and Hydroxylation of Fatty Acids with H₂O₂
  作者：Vladimir I. Kurganskiy、Roman V. Ottenbacher、Mikhail V. Shashkov、Evgenii P. Talsi、Denis G. Samsonenko、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03458

  日期：2022.12.9

  selective C–H lactonization of fatty acids (C5–C16), catalyzed by manganese(II) complexes bearing bis-amino-bis-pyridine ligands. The catalyst system uses the environmentally benign hydrogen peroxide as oxidant and exhibits high efficiency (100–200 TON), providing under optimized conditions γ-lactones in 60–90% yields. Remarkably, by changing the reaction conditions, the oxidation of hexanoic acid can be

  在此，我们报道了由带有双氨基双吡啶配体的锰 (II) 配合物催化的脂肪酸 (C5–C16) 的直接选择性 C–H 内酯化。该催化剂系统使用对环境无害的过氧化氢作为氧化剂，具有高效率（100-200 TON），在优化条件下以 60-90% 的收率提供 γ-内酯。值得注意的是，通过改变反应条件，己酸的氧化可以转向形成 δ-己内酯，产率高达 67%。此外，已经证明了从线性 C7-C10 酸中以高达 48% 的产率获得 (ω-1)-羟基衍生物的可能性。
• A novel insight of enhancing the hydrogen peroxide tolerance of unspecific peroxygenase from Daldinia caldariorum based on structure
  作者：Tiantian Li、Ruochen Jin、Bin Wu、Dongming Lan、Yunjian Ma、Yonghua Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108701

  日期：2024.4

  of inert CH bonds using HO as an oxygen donor without cofactors. However, the enhancement of the HO tolerance of UPOs is always challenging. In this study, the A161C mutant of UPO, which originates from , was found to be highly HO-resistant. Compared with the wild type, the mutant UPO-A161C showed a 10-h prolonged half-life and a 64% improved enzyme activity when incubated in 10 mmol/L HO. The crystal

  非特异性过氧化酶（UPOs，EC 1.11.2.1）是一种硫血红素酶，能够在没有辅因子的情况下使用 H2O 作为氧供体催化惰性 CH 键的各种氧化。然而，增强UPO的 耐受性始终具有挑战性。在这项研究中，发现源自 的 UPO A161C 突变体具有高度 2 抗性。与野生型相比，在 10 mmol/L 中孵育时，突变体 UPO-A161C 的半衰期延长了 10 小时，酶活性提高了 64%。 1.47 Å 处的晶体结构分析表明，UPO-A161C 具有 10 个螺旋（青色）和一系列有序环，形成单个不对称球形结构。血红素附近的两个保守结构域与催化 PCP 和 EHD 区域（Glu86、His87、Asp88 残基）形成活性位点。通过与野生型结构比较，初步探讨了UPO-A161C的HO耐受性。值得注意的是，UPO-A161C 在生产羟基脂肪酸方面表现出比野生型更高的催化效率。这项研究预计将深入了解