(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(allyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 28738-44-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(allyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；allyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 28738-44-5；63064-48-2；117299-90-8；126778-02-7；116288-58-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉
• 分子量: 387.387
• InChiKey: PRSVMSRDBOXABR-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-157°C (dec.)
• 沸点：
  531.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(allyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 sodium phosphate buffer 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-{2-[N-(2-Ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)amino]ethylthio}propyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与曼氏血吸虫寄生虫循环阳极抗原的免疫反应部分有关的寡糖片段的合成和缀合

  摘要：

  循环阳极的免疫反应部分 抗原从寄生虫（CAA）曼氏血吸虫是一个苏氨酸链接 多糖由→6）-[β- D -Glc p A-（1→3）]-β- D- Gal p NAc-（1→重复组成二糖。在免疫化学项目的框架内，作为早期合成二四糖CAA片段，含间隔物的五糖片段的合成，3-（2-氨基乙硫基）丙基（2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖基）-（1→6）-[（β- D-吡喃葡糖基糖醛酸）酸）-（1→3）]-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖基）-（1→6）-[（β- D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1→3）]-2描述了-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖苷。此外，合成了1- O- [3-（2-氨基乙硫基）丙基] -N-乙酰基-β - D-半乳糖胺。氧化作用 三元合成的步骤 五糖 使用重铬酸吡啶鎓和 醋酸酐。TEMPO催化的氧化反应在合成中得到了探索。1 - O- [6-氨基己基]-β-

  DOI：

  10.1039/b002083o
• 作为产物：
  描述：

  BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(allyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  糖基醛：通过生物正交肟键形成合成新糖缀合物的新支架。

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591082

文献信息

• Synthesis of D-galactosamine derivatives and binding studies using isolated rat hepatocytes
  作者：Ting Chi Wong、R.Reid Townsend、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(87)85003-6

  日期：1987.12

  Derivatives of glycosides of D-galactosamine were prepared in order to study further the binding requirement of the Gal/GalNAc receptor in mammalian hepatocytes. These structures included N-propanoyl, N-benzoyl, and N,N-phthaloyl derivatives of 2-hydroxyethyl 2-amino-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside, 6-amino-hex-1-yl 2-deoxy-2-(trifluoroacetamido)-beta-D-galactopyranoside, the mono- and di-O-methyl

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。
• Structurally diverse disaccharide analogs of antifreeze glycoproteins and their ability to inhibit ice recrystallization
  作者：Anna K. Balcerzak、Sandra S. Ferreira、John F. Trant、Robert N. Ben

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.097

  日期：2012.2

  present in antifreeze glycoproteins (AFGPs). Analogs of this disaccharide including the β-linked (1,3)-, (1,4)-, and (1,6)-galactosyl-N-acetyl galactosamine and the β-(1,3)-galactosyl-galactoside were synthesized and evaluated for ice recrystallization inhibition (IRI) activity. The results from this study demonstrate that the β-linked-(1,4) disaccharide exhibits more potent IRI activity than the native

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。
• Synthesis and biological evaluation of novel mono- and bivalent ASGP-R-targeted drug-conjugates
  作者：Rostislav A. Petrov、Svetlana Yu. Maklakova、Yan A. Ivanenkov、Stanislav A. Petrov、Olga V. Sergeeva、Emil Yu. Yamansarov、Irina V. Saltykova、Igor I. Kireev、Irina B. Alieva、Ekaterina V. Deyneka、Alina A. Sofronova、Anastasiia V. Aladinskaia、Alexandre V. Trofimenko、Renat S. Yamidanov、Sergey V. Kovalev、Victor E. Kotelianski、Timofey S. Zatsepin、Elena K. Beloglazkina、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.032

  日期：2018.2

  Asialoglycoprotein receptor (ASGP-R) is a promising biological target for drug delivery into hepatoma cells. Nevertheless, there are only few examples of small-molecule conjugates of ASGP-R selective ligand equipped by a therapeutic agent for the treatment of hepatocellular carcinoma (HCC). In the present work, we describe a convenient and versatile synthetic approach to novel mono- and multivalent

  去唾液酸糖蛋白受体（ASGP-R）是一种有前途的生物靶标，可以将药物传递到肝癌细胞中。然而，仅有很少的实例配备有用于治疗肝细胞癌（HCC）的治疗剂的ASGP-R选择性配体的小分子缀合物。在当前的工作中，我们描述了一种方便且通用的合成方法，用于合成含有N-乙酰基-2-脱氧-2-氨基半乳糖吡喃糖和抗癌药–紫杉醇（PTX）的新型单价和多价药物结合物。几种分子已证明对ASGP-R具有高度亲和力，并且在生理条件下具有良好的稳定性，在体外具有重要意义与PTX相当的抗癌活性，以及​​通过ASGP-R介导的内吞作用具有良好的内在化。因此，具有最高效力的缀合物可以被认为是针对HCC的有前途的治疗选择。
• Synthesis and biological evaluation of novel doxorubicin-containing ASGP-R-targeted drug-conjugates
  作者：Yan A. Ivanenkov、Alexander G. Majouga、Rostislav A. Petrov、Stanislav A. Petrov、Sergey V. Kovalev、Svetlana Yu. Maklakova、Emil Yu. Yamansarov、Irina V. Saltykova、Ekaterina V. Deyneka、Gleb I. Filkov、Victor E. Kotelianski、Timofey S. Zatsepin、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.004

  日期：2018.2

  compounds have demonstrated a relatively high binding affinity towards the target, the reported synthetic schemes are not handled, complicated and include many non-trivial steps. In the current study, we describe a convenient and versatile synthetic approach to novel monovalent drug-conjugates containing N-acetyl-2-deoxy-2-aminogalactopyranose fragment as an ASGP-R-recognition “core-head” and well-known nonselective

  唾液酸糖蛋白受体（ASGP-R）属于C型凝集素家族，目前被视为靶向药物递送（TDD）领域中的诱人蛋白。它在肝细胞中大量表达，尤其是在HepG2细胞中，主要存在于正弦表面。因此，ASGP-R可用于针对HCC的抗癌治疗药物的TDD和分子诊断工具。迄今为止，已经发现了多种单价和多价选择性ASGP-R配体。尽管这些化合物中的许多已显示出对靶标的相对较高的结合亲和力，但所报道的合成方案并未处理，复杂且包括许多非平凡的步骤。在当前的研究中，我们描述了一种方便且通用的合成方法，用于包含ñ-乙酰基-2-脱氧-2-氨基吡喃半乳糖片段作为ASGP-R识别的“核心头”和众所周知的非选择性细胞生长抑制剂-阿霉素（Dox）。这是通过简单的接头序列以非常方便的方式将药物分子直接缀合到靶向ASGP的战斗部的第一个例子。在HepG2细胞中进行的基于MTS的生物学评估表明，该新型缀合物具有抗癌活性。共聚焦显微镜显示，分子易
• Synthesis and Affinity of Novel Triantennary Ligands for the Asialoglycoprotein Receptor
  作者：R. A. Petrov、S. A. Petrov、D. A. Grishin、I. G. Kolmakov、D. S. Abramchuk、V. T. Tkachenko、E. A. Vlasova、S. Yu. Maklakova、A. V. Lopukhov、N. L. Klyachko、E. K. Beloglazkina

  DOI：10.1134/s1070428023020021

  日期：2023.2

  Abstract Novel triantennary N-acetylgalactosamine derivatives of tris(hydroxymethyl)aminomethane were synthesized and used to form complexes with the asialoglicoprotein receptor expressed on the hepatocellular surface. The equilibrium dissociation constants (KD) of the complexes of the asialoglicoprotein receptor with the synthesized compounds were measured by surface plasmon resonance spectroscopy

  摘要 合成了三（羟甲基）氨基甲烷的新型三触角N-乙酰半乳糖胺衍生物，并用于与肝细胞表面表达的脱唾液酸糖蛋白受体形成复合物。脱唾液酸糖蛋白受体与合成化合物的复合物的平衡解离常数 ( K D ) 通过表面等离子共振光谱测量。K D值在亚纳摩尔范围内，比受体与天然N复合物的相应值低 6 个数量级-乙酰半乳糖胺配体。所得数据表明，合成的配体是有前途的药物，可用于在肝细胞中靶向递送各种治疗剂。