8-[(2-Oxacyclohexyl)oxy]oct-4-yn-1-ol | 73200-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-[(2-Oxacyclohexyl)oxy]oct-4-yn-1-ol
• 英文别名: 8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-yn-1-ol
• CAS: 73200-26-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: ZVJYZEZWDHCTPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2-Oxacyclohexyl)oxy]oct-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向类固醇的串联自由基大环化-环过环化方法：大环核的环过环化

  摘要：

  1-氰基-5-甲基-1-苯基硒基-8-羟基-4,9,13-环庚二烯（1a）的三环环戊基自由基环化提供了具有未分配构型的类固醇环骨架的产物2，分离产率为4％。缺少Δ相关二烯的高产跨环环化4,5-双键标识第二环化作为三烯环化的致命弱点。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01918-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 8-[(2-Oxacyclohexyl)oxy]oct-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的分子内炔醇环化/氢化吲哚轻松合成螺-吡啶并吲哚酮支架

  摘要：

  描述了一种合成具有螺环化四氢呋喃环的吡啶并吲哚酮支架的简单方法。整个过程包括分子内顺序金催化的 5 -endo-dig炔醇环异构化和随后将吲哚 C2 添加到原位产生的氧代碳鎓阳离子中。

  DOI：

  10.1039/d1ob02483c

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Fused 3-Aminopyridines through Intramolecular Co^I-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition between Ynamides, Nitriles, and Alkynes
  作者：Pierre Garcia、Solenne Moulin、Yves Miclo、David Leboeuf、Vincent Gandon、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200802301

  日期：2009.2.16

  Three‐ring circus: An expedient route to tricyclic fused 2‐trimethylsilyl‐3‐aminopyridines exhibiting unprecedented skeletons is described. The key step is a very efficient cobalt‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of a polyunsaturated compound displaying an ynamide, an alkyne, and a nitrile functionality (see picture).

  三环马戏团：描述了显示出空前骨架的三环稠合2-三甲基甲硅烷基-3-氨基吡啶的简便方法。关键步骤是非常高效的钴催化的[2 + 2 + 2]环加成多不饱和化合物，该化合物具有乙酰胺，炔烃和腈官能团（见图）。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Double Hydrofunctionalization of Alkynes. Synthesis of Spirocyclic Hemiaminal Ethers and Their Lewis Acid-Mediated Cleavage/Nucleophilic Addition
  作者：Kazuma Nishimura、Ryohei Hanzawa、Tomoya Sugai、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00443

  日期：2021.5.7

  [RuCl2(p-cymene)]2/AgNO3-catalyzed intramolecular double hydrofunctionalization of internal alkynes having nitrogen and oxygen nucleophilic groups at appropriate positions provided a series of spirocyclic hemiaminal ether derivatives in good to excellent yields. The product spiro-hemiaminal ethers underwent Lewis acid-mediated chemoselective cleavage, and in situ-generated iminium/oxocarbenium ions

  [RuCl 2（p- cymene）] 2 / AgNO 3催化的在适当位置具有氮和氧亲核基团的内部炔烃的分子内双加氢官能化提供了一系列螺线型半胱氨酸醚衍生物，收率好至极好。产物螺-半胱醚经历了路易斯酸介导的化学选择性裂解，并且原位生成的亚胺/氧碳鎓离子可以被亲核试剂捕获，从而提供一系列的氮和氧杂环。
• Macrocyclic lactone formation through sulfide contraction. Synthesis of (.+-.)-diplodialide A
  作者：Robert E. Ireland、Frank R. Brown

  DOI：10.1021/jo01298a022

  日期：1980.5