hydroxysydonic acid | 1675975-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hydroxysydonic acid
• 英文别名: 4-((1S)-1,5-Dihydroxy-1,5-dimethylhexyl)-3-hydroxybenzoic acid；4-[(2S)-2,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1675975-90-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: YCUWMGPYKGLQQF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxysydonic acid 、 联苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(4'-amino-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(2,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl)-3-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  羟基磺酸酰胺衍生物的制备、结构解析及细胞毒活性

  摘要：

  Hydroxysydonic acid ( 1 ) 是一种天然丰富的红没药烷倍半萜代谢物，已从从Elaeocarpus decipiens Hemsl分离的内生真菌花曲霉中获得。为了增加其药理潜力，半合成并阐明了七种新的酰胺衍生物1a – 1g。评估了所有化合物的细胞毒性和防污活性。发现化合物1a显示出对胃癌细胞系 (HGC-27) 的细胞毒活性，IC 50值为 9.72 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03542-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 samarium diiodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰胺 、 三苯胂 、 AD-mix β 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 185.33h， 生成 hydroxysydonic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香族红没药烷的实际合成：合成 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B，以及羟基sydonic acid

  摘要：

  已经描述了对映选择性合成芳香族红没药烷烃，例如 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B 以及羟基辛多酸。我们的芳香族红没药烷全合成方法涉及通过 Sharpless 不对称二羟基化反应立体选择性构建 C-7 立体中心，然后是 SmI 2介导的 Julia 烯化。还描述了对 1,3,5-bisabolatrien-7-ol 的气味评估和对青霉素 A 和 B 的绝对构型的确认所获得的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132253

文献信息

• Practical synthesis of aromatic bisabolanes: Synthesis of 1,3,5-bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid
  作者：Arata Yajima、Izumi Shirakawa、Nanami Shiotani、Kazuya Ueda、Hazuki Murakawa、Tatsuo Saito、Ryo Katsuta、Ken Ishigami

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132253

  日期：2021.7

  The enantioselective synthesis of aromatic bisabolanes, such as 1,3,5-bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid, has been described. Our methodology for the total synthesis of aromatic bisabolanes involves the stereoselective construction of the C-7 stereogenic center via a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction, followed by a SmI2-mediated Julia olefination. Preliminary

  已经描述了对映选择性合成芳香族红没药烷烃，例如 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B 以及羟基辛多酸。我们的芳香族红没药烷全合成方法涉及通过 Sharpless 不对称二羟基化反应立体选择性构建 C-7 立体中心，然后是 SmI 2介导的 Julia 烯化。还描述了对 1,3,5-bisabolatrien-7-ol 的气味评估和对青霉素 A 和 B 的绝对构型的确认所获得的初步结果。
• Preparation, Structure Elucidation, and Cytotoxic Activity of Amide Derivatives of Hydroxysydonic Acid
  作者：Zhi-Yong Guo、Wen-Min Song、Gui-Ru Xia、Ying He、Xue-Qing Zhang

  DOI：10.1007/s10600-021-03542-4

  日期：2021.11

  from the endophytic fungus Aspergillus versicolor isolated from Elaeocarpus decipiens Hemsl. To increase its pharmacological potential, seven new amide derivatives 1a–1g were semisynthesized and elucidated. All of the compounds were evaluated for their cytotoxic and antifouling activities. Compound 1a was found to show cytotoxic activity against gastric carcinoma cell line (HGC-27) with an IC50 value

  Hydroxysydonic acid ( 1 ) 是一种天然丰富的红没药烷倍半萜代谢物，已从从Elaeocarpus decipiens Hemsl分离的内生真菌花曲霉中获得。为了增加其药理潜力，半合成并阐明了七种新的酰胺衍生物1a – 1g。评估了所有化合物的细胞毒性和防污活性。发现化合物1a显示出对胃癌细胞系 (HGC-27) 的细胞毒活性，IC 50值为 9.72 μg/mL。