4-烯丙氧基-N-BOC-L-苯基丙氨酸 | 1175919-93-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-烯丙氧基-N-BOC-L-苯基丙氨酸
• 英文名称: (S)-3-(3-(Allyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(3-prop-2-enoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1175919-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: LLEUDAJPBFQTRL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙氧基-N-BOC-L-苯基丙氨酸 在 platinum(IV) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Small Macrocycles As Highly Active Integrin α2β1 Antagonists

  摘要：

  Starting from clinical candidates Firategrast, Valategrast, and AJM-300, a series of novel macrocyclic platelet collagen receptor alpha 2 beta 1 antagonists were developed. The amino acid derived low molecular weight 14-18-membered macrocycles turned out to be highly active toward integrin alpha 2 beta 1 with IC(50)s in the low nanomolar range. The conformation of the macrocycles was found to be highly important for the activity, and an X-ray crystal structure was obtained to clarify this. Subsequent docking into the metal-ion-dependent adhesion site (MIDAS) of a beta 1 unit revealed a binding model indicating key binding features. Macrocycle 38 was selected for further in vitro and in vivo profiling.

  DOI：

  10.1021/ml4004556
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (S)-2-叔丁氧基羰基氨基-3-(3-羟基苯基)-丙酸 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以15.8%的产率得到4-烯丙氧基-N-BOC-L-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME

  摘要：

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。

  公开号：

  WO2019075259A1