9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-one | 154419-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-one
• 英文别名: 9-phenyl-1H-furo[3,4-b]quinolin-3-one
• CAS: 154419-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: ZKYUXQMQTCJPSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-one 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-chloromethyl-N,N-diethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酰胺衍生物定位和拟合外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。比较定量配体-受体相互作用建模的不同方法。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物

  DOI：

  10.1021/jm0009742
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein

  摘要：

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。

  DOI：

  10.1039/c3md00249g

文献信息

• Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction: Progress toward the Synthesis of Uncialamycin
  作者：Sandy Desrat、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo901291t

  日期：2009.9.4

  We herein described an intramolecular imino Diels−Alder reaction promoted with BF3·OEt2/DDQ affording substituted quinolines. Using this procedure, we prepared the chiral quinoline moiety of the uncialamycin, a new enediyne natural product.

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。
• Oxone promoted dehydrogenative Povarov cyclization of <i>N</i>-aryl glycine derivatives: an approach towards quinoline fused lactones and lactams
  作者：Devidas A. More、Ganesh H. Shinde、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c9ra06212b

  日期：——

  Oxone promoted intramolecular dehydrogenative imino Diels–Alder reaction (Povarov cyclization) of alkyne tethered N-aryl glycine esters and amides has been explored, thus affording biologically significant quinoline fused lactones and lactams. The reaction is simple, scalable, and high yielding (up to 88%). The method was further extended to prepare biologically important luotonin-A analogues and the

  已经探索了Oxone 促进了炔烃连接的N-芳基甘氨酸酯和酰胺的分子内脱氢亚氨基 Diels-Alder 反应（Povarov 环化），从而提供了具有生物学意义的喹啉稠合内酯和内酰胺。该反应简单、可扩展且产率高（高达 88%）。该方法进一步扩展到制备具有生物学重要意义的luotonin-A类似物和环沙霉素的喹啉核心。
• A novel ¹⁸F-labelled high affinity agent for PET imaging of the translocator protein
  作者：Adele Blair、Filip Zmuda、Gaurav Malviya、Adriana A. S. Tavares、Gilles D. Tamagnan、Anthony J. Chalmers、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c5sc01647a

  日期：——

  A novel ¹⁸F-labelled quinoline-2-carboxamide has been characterised as a novel PET imaging agent for the translocator protein.

  一种新型的¹⁸F标记的喹啉-2-甲酰胺已被确定为一种新型的PET成像剂，用于转运蛋白。
• Structure−Activity Relationships in Carboxamide Derivatives Based on the Targeted Delivery of Radionuclides and Boron Atoms by Means of Peripheral Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Andrea Cappelli、Gal.la Pericot Mohr、Andrea Gallelli、Germano Giuliani、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Massimo Fresta、Patrizia Porcu、Elisabetta Maciocco、Alessandra Concas、Giovanni Biggio、Alessandro Donati

  DOI：10.1021/jm034068b

  日期：2003.8.1

  as carriers of radionuclides and boron atoms. Some new ligands show enhanced affinity and steroidogenic activity with respect to reference compound 1 and are interesting candidates for radiolabeling and PET studies. Moreover, carborane derivative 3q, representing the first example of PBR ligand bearing a carborane cage, can be useful to explore an alternative mechanism in BNCT.

  为了将这些配体用作放射性核素和硼原子的载体，对2-喹啉羧酰胺外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体的构效关系进行了研究。某些新的配体相对于参考化合物1表现出增强的亲和力和类固醇生成活性，并且是放射性标记和PET研究的有趣候选物。此外，代表带有碳硼烷笼的PBR配体的第一个例子的碳硼烷衍生物3q可用于探索BNCT中的另一种机理。
• Anzini, Maurizio; Capelli, Andrea; Vomero, Salvatore, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 1, p. 103 - 112
  作者：Anzini, Maurizio、Capelli, Andrea、Vomero, Salvatore

  DOI：——

  日期：——