N,N-diethyl-3-hydroxymethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide | 342011-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-hydroxymethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-(hydroxymethyl)-4-phenylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 342011-77-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: PUFBLYAQMCHTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-hydroxymethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-chloromethyl-N,N-diethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A novel ¹⁸F-labelled high affinity agent for PET imaging of the translocator protein

  摘要：

  一种新型的¹⁸F标记的喹啉-2-甲酰胺已被确定为一种新型的PET成像剂，用于转运蛋白。

  DOI：

  10.1039/c5sc01647a
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N,N-diethyl-3-hydroxymethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A novel ¹⁸F-labelled high affinity agent for PET imaging of the translocator protein

  摘要：

  一种新型的¹⁸F标记的喹啉-2-甲酰胺已被确定为一种新型的PET成像剂，用于转运蛋白。

  DOI：

  10.1039/c5sc01647a

文献信息

• Mapping and Fitting the Peripheral Benzodiazepine Receptor Binding Site by Carboxamide Derivatives. Comparison of Different Approaches to Quantitative Ligand−Receptor Interaction Modeling
  作者：Maurizio Anzini、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Michele Seeber、Maria Cristina Menziani、Thierry Langer、Bertram Hagen、Cristina Manzoni、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0009742

  日期：2001.4.1

  electrostatic contribution to the interaction (CoMFA, CoMSIA, and surface approaches) perform well, but they do not improve the quantitative models. Moreover, useful hints for the identification of the antagonist binding site in the three-dimensional modeling of the receptor (direct approach) were provided by the receptor hypothesis derived by the pharmacophoric approach. The ligand-receptor complexes

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物
• New iodinated quinoline-2-carboxamides for SPECT imaging of the translocator protein
  作者：Louise Stevenson、Adriana A.S. Tavares、Aurélie Brunet、Fiona I. McGonagle、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.061

  日期：2010.2

  With the aim of developing new SPECT imaging agents for the translocator protein (TSPO), a small library of iodinated quinoline-2-carboxamides have been prepared and tested for binding affinity with TSPO. N,N-Diethyl-3-iodomethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide was found to have excellent affinity (K-i 12.0 nM), comparable to that of the widely used TSPO imaging agent PK11195. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel ¹⁸F-labelled high affinity agent for PET imaging of the translocator protein
  作者：Adele Blair、Filip Zmuda、Gaurav Malviya、Adriana A. S. Tavares、Gilles D. Tamagnan、Anthony J. Chalmers、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c5sc01647a

  日期：——

  A novel ¹⁸F-labelled quinoline-2-carboxamide has been characterised as a novel PET imaging agent for the translocator protein.

  一种新型的¹⁸F标记的喹啉-2-甲酰胺已被确定为一种新型的PET成像剂，用于转运蛋白。