3-(iodomethyl)-N,N-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-N,N-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₇IN₂O
• 分子量: 416.261
• InChiKey: CUSWSZCECFKDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三甲基铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 3-(iodomethyl)-N,N-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein

  摘要：

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。

  DOI：

  10.1039/c3md00249g

文献信息

• Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein
  作者：Adele Blair、Louise Stevenson、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c3md00249g

  日期：——

  In an effort to develop a new SPECT imaging agent for the translocator protein (TSPO), a series of novel iodinated quinoline-2-carboxamides have been synthesised and evaluated for binding affinity using rat brain homogenates. The outcome of the biological testing in combination with HPLC determination of the physicochemical properties of these compounds directed the design of new analogues resulting in 4-(2-iodophenyl)quinoline-2-N-diethylcarboxamide, a new TSPO ligand with higher affinity than the widely used clinical imaging agent PK11195.

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。