ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate | 126334-84-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-chloromethyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate；2-chloromethyl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylquinoline；3-carbethoxy-2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline；3-carbethoxy-2-chloromethyl-4-phenylquinoline
• CAS: 126334-84-7
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: ALIAVAGSVSBXQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 216.0h， 以91%的产率得到9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein

  摘要：

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。

  DOI：

  10.1039/c3md00249g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基二苯甲酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein

  摘要：

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。

  DOI：

  10.1039/c3md00249g

文献信息

• Chlorotrimethylsilane-Mediated Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Vasiliy Naumchik、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-966003

  日期：2007.4

  New convenient conditions for the Friedlander synthesis of quinolines are described. Polysubstituted quinolines were readily prepared using chlorotrimethylsilane as a promoter and water-acceptor agent.

  描述了弗里德兰德合成喹啉的新便利条件。使用三甲基氯硅烷作为促进剂和吸水剂很容易制备多取代的喹啉。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Substituted Quinoline Derivatives
  作者：S. Ravindra、Alka Rani

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19393

  日期：——

  An efficient and convenient method is reported for the synthesis of various substituted quinolines through the condensation of o-amino aryl carbonyls with ketones containing an active methylene group in the presence of CuSO4·5H2O as catalyst at room temperature to yeild substituted quinolines (3a-l). All the synthesized compounds were fully characterized and screened for their antibacterial activities.

  报告了一种高效方便的方法，通过在室温下以CuSO4·5H2O作为催化剂，将含有活性亚甲基的酮与邻氨基芳基碳基化合物缩合，合成各种取代喹啉，得到取代喹啉（3a-l）。所有合成的化合物均进行了全面表征，并筛选其抗菌活性。
• Friedländer Synthesis of Quinolines Using a Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyst in Water
  作者：Liang Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200600527

  日期：2007.5.7

  In water, Friedländer annulation using Lewis acid-surfactant-combined catalyst provides a mild and efficient route for the synthesis of quinolines. Employing a catalytic amount of scandium tris(dodecyl sulfate) [Sc(O3SOC12H25)3], various polysubstituted and polycyclic quinolines were obtained in exellent yields.

  在水中，使用路易斯酸表面活性剂组合催化剂的弗里德兰德环化法为合成喹啉提供了温和而有效的途径。利用催化量的三十二烷基硫酸dium [Sc（O 3 SOC 12 H 25）3 ]，以优异的产率获得了各种多取代和多环喹啉。
• Mapping and Fitting the Peripheral Benzodiazepine Receptor Binding Site by Carboxamide Derivatives. Comparison of Different Approaches to Quantitative Ligand−Receptor Interaction Modeling
  作者：Maurizio Anzini、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Michele Seeber、Maria Cristina Menziani、Thierry Langer、Bertram Hagen、Cristina Manzoni、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0009742

  日期：2001.4.1

  electrostatic contribution to the interaction (CoMFA, CoMSIA, and surface approaches) perform well, but they do not improve the quantitative models. Moreover, useful hints for the identification of the antagonist binding site in the three-dimensional modeling of the receptor (direct approach) were provided by the receptor hypothesis derived by the pharmacophoric approach. The ligand-receptor complexes

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物
• One-pot Synthesis of Novel 2-(Benzofuran-2-yl)-4-Phenylquinoline-3-Carboxylates
  作者：Wentao Gao、Xinbo Fu、Yanan Zhao、Dongfang Wang

  DOI：10.3184/174751917x14839766277170

  日期：2017.1

  A facile and efficient synthesis of novel ethyl 2-(benzofuran-2-yl)-4-phenylquinoline-3-carboxylates and the corresponding acids through the one-pot three-step reaction of ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate with a series of salicylaldehydes is described. It allows an efficient and practical access to some 2-(benzofuran-2-yl)quinolines under transition-metal-free conditions.

  通过 2-(氯甲基)-4-苯基喹啉乙酯的一锅三步反应，简便高效地合成新型 2-(苯并呋喃-2-基)-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯和相应的酸描述了具有一系列水杨醛的 3-羧酸盐。它允许在无过渡金属条件下有效且实用地获得一些 2-(苯并呋喃-2-基)喹啉。