2,3-双(羟甲基)-4-苯基喹啉 | 154419-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-双(羟甲基)-4-苯基喹啉
• 英文名称: 2,3-bis(hydroxymethyl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: [2-(hydroxymethyl)-4-phenylquinolin-3-yl]methanol
• CAS: 154419-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: JMSVDZOUFJFEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C
• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(羟甲基)-4-苯基喹啉 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein

  摘要：

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。

  DOI：

  10.1039/c3md00249g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 2,3-双(羟甲基)-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein

  摘要：

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。

  DOI：

  10.1039/c3md00249g

文献信息

• Anzini, Maurizio; Capelli, Andrea; Vomero, Salvatore, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 1, p. 103 - 112
  作者：Anzini, Maurizio、Capelli, Andrea、Vomero, Salvatore

  DOI：——

  日期：——
• New iodinated quinoline-2-carboxamides for SPECT imaging of the translocator protein
  作者：Louise Stevenson、Adriana A.S. Tavares、Aurélie Brunet、Fiona I. McGonagle、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.061

  日期：2010.2

  With the aim of developing new SPECT imaging agents for the translocator protein (TSPO), a small library of iodinated quinoline-2-carboxamides have been prepared and tested for binding affinity with TSPO. N,N-Diethyl-3-iodomethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide was found to have excellent affinity (K-i 12.0 nM), comparable to that of the widely used TSPO imaging agent PK11195. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.