(Z)-3,5-diphenyl-1-(thien-2-yl)pent-2-en-4-yn-1-ol | 1186124-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (Z)-3,5-diphenyl-1-(thien-2-yl)pent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 1186124-40-2
• 化学式: C₂₁H₁₆OS
• 分子量: 316.423
• InChiKey: RPQYZTGTIYVESG-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 (Z)-3,5-diphenyl-1-(thien-2-yl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(Z)-4-(5'-(thiophen-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联Friedel-Crafts /呋喃-炔环化反应用于高效合成丙烯酸化的（Z）-烯酮或-烯醛

  摘要：

  通过金（I）催化的烯醇与呋喃的反应，开发了一种有效的多米诺骨牌合成芳基化的（Z）-烯酮或-烯醛的方法。发现PPh 3 AuNTf 2是在同一容器中催化Friedel-Crafts和呋喃/炔烃环化反应的出色催化剂。该方法具有许多优点，例如高的立体选择性，温和的反应条件和易于获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/ol901408u
• 作为产物：
  描述：

  、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3,5-diphenyl-1-(thien-2-yl)pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem reactions of cis-2-acyl-1-alkynyl-1-aryl cyclopropanes tuned by gold(i) and silver(i) catalysts: efficient synthesis of pyran-fused indene cores and 2,4,6-trisubstituted phenols

  摘要：

  文中描述了顺式-2-酰基-1-炔基-1-芳基环丙烷 1 在金（I）和银（I）催化剂作用下的串联反应，这些反应分别以良好的收率选择性地获得了关键的吡喃融合茚核 2 和 2,4,6-三取代酚 3。

  DOI：

  10.1039/b909181e

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Reactions of (<i>Z</i>)-Enynols with Indoles for the Construction of Dihydrocyclohepta[<i>b</i>]indole Skeletons through a Cascade Friedel-Crafts/Hydroarylation Sequence
  作者：Yuhua Lu、Xiangwei Du、Xueshun Jia、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900068

  日期：2009.7

  An efficient domino approach for the synthesis of indole‐fused carbocycles and their analogues from the reactions of suitably substituted (Z)‐enynols with indoles or pyrroles under mild reaction conditions was developed. This methodology is realized by a tandem reaction using Au/Ag catalysts, which could catalyze both of the Friedel–Crafts and the hydroarylation reaction in the same vessel.

  在温和的反应条件下，通过适当取代的（Z）烯醇与吲哚或吡咯的反应，开发了一种高效的多米诺骨牌合成吲哚稠合碳环及其类似物的方法。这种方法是通过使用Au / Ag催化剂的串联反应实现的，它可以在同一容器中催化Friedel-Crafts和加氢芳基化反应。