thiomethyl (S)-3-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate | 919535-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: thiomethyl (S)-3-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
• CAS: 919535-42-5
• 化学式: C₂₅H₂₄ClN₃O₆S
• 分子量: 530.001
• InChiKey: UBIRUNBPNJLQOW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiomethyl (S)-3-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到thiomethyl (S)-2-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-4-one-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-andent-(-)-Yatakemycin 和 Duocarmycin SA 的不对称全合成：评估 Yatakemycin 关键部分结构及其非天然对映异构体

  摘要：

  对提供第一次矢车菊霉素全合成导致其结构修正和绝对立体化学分配的研究的补充，本文公开了第二代不对称全合成。由于单独的 yatakemycin 亚基与 duocarmycin SA（烷基化亚基）或 CC-1065（中央和右侧亚基）的亚基相同，因此这些研究还改进了我们早期的 CC-1065 全合成，如本文所详述，已扩展到 (+)-duocarmycin SA 的不对称全合成。研究的进一步扩展为比较评估提供了关键的 yatakemycin 部分结构和类似物。这包括 DNA 选择性（五碱基对 AT 序列的中心腺嘌呤，例如 5'-AAAAA）、效率、相对速率、ent-(-)-yatakemycin 的可逆性及其与天然对映异构体的比较（相同的选择性和效率），腺嘌呤 N3 加合物的结构表征证实了 DNA 反应的性质，以及天然产物的细胞毒活性的比较（ L1210, IC50 = 5 pM) 及其非天然对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja064228j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 苯甲醛肟 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， -25.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.75h， 生成 thiomethyl (S)-3-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-andent-(-)-Yatakemycin 和 Duocarmycin SA 的不对称全合成：评估 Yatakemycin 关键部分结构及其非天然对映异构体

  摘要：

  对提供第一次矢车菊霉素全合成导致其结构修正和绝对立体化学分配的研究的补充，本文公开了第二代不对称全合成。由于单独的 yatakemycin 亚基与 duocarmycin SA（烷基化亚基）或 CC-1065（中央和右侧亚基）的亚基相同，因此这些研究还改进了我们早期的 CC-1065 全合成，如本文所详述，已扩展到 (+)-duocarmycin SA 的不对称全合成。研究的进一步扩展为比较评估提供了关键的 yatakemycin 部分结构和类似物。这包括 DNA 选择性（五碱基对 AT 序列的中心腺嘌呤，例如 5'-AAAAA）、效率、相对速率、ent-(-)-yatakemycin 的可逆性及其与天然对映异构体的比较（相同的选择性和效率），腺嘌呤 N3 加合物的结构表征证实了 DNA 反应的性质，以及天然产物的细胞毒活性的比较（ L1210, IC50 = 5 pM) 及其非天然对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja064228j