3-全氟丁基-2-丙醇 | 80233-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3-全氟丁基-2-丙醇
• 中文别名: 3-壬氟丁基-2-碘丙醇
• 英文名称: 3‑(perfluoro‑n‑butyl)‑2‑iodo‑1‑propanol
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptan-1-ol；3-perfluoro-n-butyl-2-iodo-1-propanol；2-iodo-3-(perfluorobutyl)propan-1-ol；3-(F-butyl)-2-iodopropan-1-ol；nonafluoro-2-iodoheptan-1-ol；3-(perfluorobutyl)-2-iodopropanol；1-Heptanol, 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodo-
• CAS: 80233-96-1
• 化学式: C₇H₆F₉IO
• 分子量: 404.014
• InChiKey: HWYUEAAHUZJSMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.972

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-全氟丁基-2-丙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  合成氟化醇和酯的一些方法。II。F-烷基碘在合成F-烷基链烷醇中的用途

  摘要：

  自由基加成的F-烷基碘（R的˚F I）中的烯醇或酯，接着进行适当的还原是用于制备同系物的相应F-烷基-链烷醇的有效方法，R ˚F（CH 2）ñ -哦。当n = 2.4或更高时，这两个步骤会顺利进行。然而，1,2,3-取代的体系R F CH 2 CHYCH 2 Z易受意料之外的困难的影响。的R还原˚F CH 2 CHICH 2 ON至R ˚F（CH 2）3 OH由氢和催化剂（强碱酸受体），既可以在一个步骤中或经由R个进行˚F CHCHCH 2 OH; 但是，脱卤化氢也可能产生环氧化物，在这种情况下的还原反应会生成仲醇R F CH 2 CH（CH 3）OH。相比之下，通过氢化三丁基锡或在钯（二乙胺酸受体）上用氢还原R F CH 2 CHICH 2 OAc可以顺利进行。锌和酸压下量R的˚F CH 2 CHICH 2 OAC给出消除至R ˚F CH 2 CHCH 2 ; 甚至ř ˚F CHCICH

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82223-x
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 烯丙醇 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到3-全氟丁基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbon-Carbon Multiple Bonds withF-Alkyl Iodides. An Expedient Route toF-Alkylated Alkyl and Alkenyl Iodides

  摘要：

  多种烯烃和炔烃在正己烷中，存在催化量的四(三苯基磷)钯(0)的情况下，能够高效进行全氟烷基化反应，与F-烷基碘化物反应生成相应的F-烷基化烷基和烯基碘化物，均获得良好的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1895

文献信息

• Addition reactions of F-alkyl iodides to carbon-carbon double bonds promoted by metallic tin(0)-metal salt systems
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82786-4

  日期：1988.5

  -alkyl iodides readily reacted with a variety of alkenes in methanol at room temperature under the influence of metallic tin(0)-silver(I) acetate of metallic tin(0)-copper(I) chloride to afford the corresponding addition products, - alkylated iodides, in good to excellent yields. This addition reaction was also promoted by the use of a metallic tin(0)- aluminium(0) reagent, though gentle heating was

  -在室温下，在金属锡（0）-氯化铜（I）的乙酸金属锡（0）-乙酸银（I）的作用下，烷基碘化物容易与各种烯烃在甲醇中反应，得到相应的加成产物，-烷基化碘化物，收率良好至优异。通过使用金属锡（0）-铝（0）试剂也可以促进这种加成反应，尽管需要缓慢加热以使反应进行。
• Liquid crystalline and charge transport properties of novel non-peripherally octasubstituted perfluoroalkylated phthalocyanines
  作者：Lydia Sosa-Vargas、Fabien Nekelson、Daiju Okuda、Minokazu Takahashi、Yukimasa Matsuda、Quang-Duy Dao、Yoshida Hiroyuki、Akihiko Fujii、Masanori Ozaki、Yo Shimizu

  DOI：10.1039/c4tc02557a

  日期：——

  Two new perfluoroalkylated phthalocyanine derivatives were synthesised and characterised in order to investigate the effects of the fluorophobic/fluorophilic interactions on their mesophase and electronic properties. Both compounds exhibit columnar mesomorphism and the thermal stability of the columnar phase is enhanced by over 20 °C as the number of fluorinated carbons increases, probably due to the

  合成并表征了两种新的全氟烷基化的酞菁衍生物，以研究氟/亲氟相互作用对其中间相和电子性质的影响。两种化合物均显示出柱状的同质性，并且随着氟化碳数量的增加，柱状相的热稳定性提高了20°C以上，这可能是由于链中氟化和烃基之间的纳米分离所致。还观察到强烈的自发垂直排列趋势。进行飞行时间（ToF）测量以揭示迁移率特性，并以10 -1至10 -2 cm 2 V -1 s的量级测量双极性迁移率-1用于中间相。
• Fluorous dimethylthiocarbamate (FDMTC) protecting groups for alcohols
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Takuma Ishikawa、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.142

  日期：2006.8

  N,N-Bis(perfluoroalkyl)thiocarbamoyl chlorides (FDMTC-Cls) were synthesized as reagent for the protection of alcohols. Using the crystalline FDMTC-Cls, the FDMTC groups were introduced into the alcohol molecules in excellent yields in the presence of sodium hydride in THF at room temperature. The products were separated from the excess alcohols by solid-phase extraction with a fluorous reverse-phase

  合成了N，N-双（全氟烷基）硫代氨基甲酰氯（F DMTC-Cls）作为保护醇的试剂。使用结晶的F DMTC- Cl，在室温下在THF中存在氢化钠的情况下，将F DMTC基团以优异的产率引入醇分子中。通过用氟反相硅胶柱进行固相萃取（Fluorous固相萃取； FSPE），将产物与过量的醇分离。所述˚F DMTC组分别容易地通过用氧化除去米氯过苯甲酸（米-CPBA）中，用KHCO随后水解3。
• Benzophenone<i>vs</i>. Copper/Benzophenone in Light-Promoted Atom Transfer Radical Additions (ATRAs): Highly Effective Iodoperfluoroalkylation of Alkenes/Alkynes and Mechanistic Studies
  作者：Redouane Beniazza、Rachel Atkinson、Christelle Absalon、Frédéric Castet、Sergey A. Denisov、Nathan D. McClenaghan、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201600501

  日期：2016.9.15

  redox processes. Mechanistic investigations using transient absorption spectroscopy revealed that a deactivation pathway of the benzophenone triplet (3BP*) is via its reaction with the methanol solvent. We propose that the generated radicals, in particular .CH2OH, play a key role in the initiation step forming Rf. by reacting with RfI, Rf. then entering a radical chain cycle. 1H NMR studies provided evidence

  二苯甲酮2（BP）或光还原性铜（II）络合物1有效促进了末端烯烃和炔烃的碘过氟烷基化。尤其是，在低压汞灯（TLC =薄层色谱，6 W）照射365 nm时，甲醇中1摩尔％的BP可以实现快速反应，并具有出色的反应产率。配合物1和BP 2表现出非常相似的反应性，表明涉及1的反应很可能是由二苯甲酮的光活化过程而不是铜（I）/（II）氧化还原过程控制的。使用瞬态吸收光谱的机理研究表明，二苯甲酮三联体的失活途径（3BP *）是通过其与甲醇溶剂的反应来进行的。我们建议特别是生成的部首。CH 2 OH在形成R f的引发步骤中起关键作用。通过与R f I，R f反应。然后进入一个彻底的连锁循环。1 H NMR研究提供了证据，表明形成了大量（约7％NMR）半缩醛CH 3 OCH 2 OH，即之间可能发生的副产物。CH 2 OH和R ˚F I.最后，DFT计算表明，从三线态-三线态能量传递（TTET）工艺与瞬态吸收研究一致，在反应条件下，将3
• 3-(Perfluoroalkyl)propanols: Valuable Building Blocks for Fluorous Chemistry
  作者：József Rábai、Csongor Szíjjártó、Peter Ivanko、Dénes Szabó

  DOI：10.1055/s-2007-983779

  日期：2007.8

  2-Iodo-3-(perfluoroalkyl)propanols are obtained in excellent yields and several-hundred-gram quantities by the controlled radical addition of commercially available N-perfluoroalkyl and perfluoroisoalkyl iodides to allyl alcohol. Their consecutive reduction with hydrazine hydrate and Raney nickel catalyst in methanol afforded the corresponding 3-(perfluoroalkyl)propanols in high yields and purity.

  通过将市售的 N-全氟烷基和全氟异烷基碘化物受控自由基加成到烯丙醇中，2-Iodo-3-(全氟烷基)丙醇以优异的产率和数百克的量获得。它们在甲醇中用水合肼和阮内镍催化剂连续还原，以高收率和纯度提供相应的 3-(全氟烷基)丙醇。