2H,2H-全氟辛酸 | 53826-12-3

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 非离子表面活性剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2H,2H-全氟辛酸
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctanoic acid
• 英文别名: 2-perfluorohexyl ethanoic acid；perfluorohexyl acetic acid；2H,2H-perfluorooctanoic acid
• CAS: 53826-12-3
• 化学式: C₈H₃F₁₃O₂
• 分子量: 378.09
• InChiKey: LRWIIEJPCFNNCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  193.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1H,1H,2H-全氟辛醛	2H,2H-tridecafluoro-octanal	56734-81-7	C8H3F13O	362.09
  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇	1H,1H,2H,2H-tridecafluoro-n-octanol	647-42-7	C8H5F13O	364.106
  3-全氟己基-2-丙醇	2-iodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononan-1-ol	38550-44-6	C9H6F13IO	504.03
  ——	2-Iodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl acetate	83310-90-1	C11H8F13IO2	546.067

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Perfluorohexyl-ethanoate de methyle	70887-85-3	C9H5F13O2	392.117
  ——	3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-octanoic acid ethyl ester	153296-01-6	C10H7F13O2	406.144
  全氟己酸	undecafluorohexanoic acid	307-24-4	C6HF11O2	314.055
  ——	n-perfluorohexyl acetyl chloride	64018-25-3	C8H2ClF13O	396.536

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H,2H-全氟辛酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到acide 3-fluoro-3-perfluoropentylprop-2-enoieque
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H,2H-perfluoroalkyl and 2H-perfluoroalkenyl carboxylic acids and amides

  摘要：

  An efficient and convenient procedure for the synthesis of 2-perfluoroalkyl ethanoic acids by direct oxidation of 2-perfluoroalkyl ethanols with Jones' reagent (CrO3/H2SO4) is described. Treatment of the acids with aqueous sodium hydroxide gave 3-perfluoroalkyl, 3-fluoro-2,3-propenyl carboxylic acids which may be used for the preparation of the corresponding chlorides and amides.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03084-d
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2H,2H-全氟辛酸
  参考文献：
  名称：

  自动机器学习辅助 TEMPO 催化伯醇氧化制备羧酸

  摘要：

  尽管醇氧化被认为是成熟的反应，但选择生产条件或预测未见醇的反应产率仍然是主要挑战。在此，公开了一种用于将伯醇催化氧化为相应羧酸的自动机器学习 (ML) 模型。使用高通量实验 (HTE) 生成了包含 3444 个数据的数据集，其中包含 282 种伯醇和 45 种条件。使用 HTE 数据和 105 个描述符，使用 AutoGluon（开源自动机器学习框架）和 KNIME（开源数据分析平台）执行多标签预测。对于 240 次反应的独立测试（20 种未见醇和 12 种条件的完整矩阵），AutoGluon 和用于产量预测的多标签预测 (AGMP) 表现出色。R 2为0.767，MAE为4.9%。该模型还表明，新生成的描述符（Y/N，反应反应性分类）是与产量预测最相关的描述符，为将 HTE 和 ML 集成到有机合成中提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200555

文献信息

• Etude de la réaction des amines sur les dérivés d'acides 2-perfluoroalkylethanoïques
  作者：Sylvie Thiébaut、Christine Gérardin-Charbonnier、Claude Selve

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03558-0

  日期：1997.5

  2H,2H-Perfluoroalkylethanoïc acids and their derivatives compounds are potentially useful intermediates. The reaction of these with primary or secondary amines gives easy access to several perfluoroalkylated products such as imines, enamines, enaminoesters and enaminoamides in good yield and high stereoselectivity.

  2H，2H-全氟烷基乙酸及其衍生物是潜在的有用中间体。这些化合物与伯胺或仲胺的反应可轻松获得数种全氟烷基化产物，如亚胺，烯胺，烯胺酸酯和烯酰胺，产率高且立体选择性高。
• Réaction d'alcoolates sur les 2-perfluoroalkyl-éthanoate d'alkyle
  作者：Sylvie Thiebaut、Christine Gerardin、Jack Amos、Claude Selve

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03219-p

  日期：1995.8

  The reaction of alcoholates with esters of perfluoroalkylethanoic acid (I) and 3-perfluoroalkyl-3-fluoro-propenoic acid (II) has been studied. Formation of ethers of the enol ester III or the acetal IV depends on the stoichiometric conditions used. The formation of the products proceeds via a Michael-type addition and elimination of fluoride ions from the enolate formed as an intermediate.

  已经研究了醇化物与全氟烷基乙酸（I）和3-全氟烷基-3-氟-丙酸（II）的酯的反应。烯醇酯III或缩醛IV的醚的形成取决于所用的化学计量条件。产物的形成是通过迈克尔型加成和从作为中间体的烯醇化物中消除氟离子进行的。
• Synthesis of 2-[(Z)-1-hydropolyfluoro-1-alkenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Jin-Tao Liu、He-Jun Lü

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00456-0

  日期：2001.10

  N,N′-dicyclohexylcarbodiimide induced condensation of 2,2-dihydropolyfluoroalkanoic acid and anthranilic acid or its derivatives followed by a dehydrating ring-closure reaction in the presence of Ac2O gave 2-[(Z)-1-hydropolyfluoro-1-alkenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-ones in good to excellent yields.

  N，N′-二环己基碳二亚胺诱导2，2-二氢多氟链烷酸与邻氨基苯甲酸或其衍生物缩合，然后在Ac 2 O存在下进行脱水闭环反应，得到2-[（（Z））-1-氢多氟-1-烯基] -4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮，收率为好至极好。
• New highly fluorinated dirhodium(II) tetrakis(alkanecarboxylates) as catalysts for carbenoid CH insertion reactions
  作者：Andreas Endres、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01380-8

  日期：2002.2

  perfluoro(methylcyclohexane) and catalyze the CH insertion reaction more effectively than all other catalysts, including Rh2(OAc)4. The same two catalysts were also used to achieve 1,5-cyclization of an α-diazo-β-keto ester by intramolecular CH insertion. Unfortunately, deterioration of the catalysts occurs to a significant extent during all reactions, and therefore, the possibilities to recover and

  六种高度氟化的四（烷烃羧酸盐）二氢吡啶鎓（II）[Rh 2（OOCR F）4，R F = C 7 F 15，CH 2 C 6 F 13，CH 2 CH 2 C 6 F 13，CH 2 CH 2 C 8 F 17，CH 2 CH 2 C 10 F 21和CH 2 OCH 2 CH 2 C 10 F 21制备并表征。研究了它们作为分子间类胡萝卜素CH插入催化剂的适用性，用于重氮乙酸甲酯与己烷的反应。在氟合成的框架中，只有Rh 2（OOCC 7 F 15）4和Rh 2（OOCCH 2 C 6 F 13）4是有趣的，因为它们可溶于全氟（甲基环己烷）并催化CH插入反应比所有其他催化剂（包括Rh 2（OAc）4）更有效。相同的两种催化剂还用于通过分子内CH插入来实现α-重氮-β-酮酸酯的1,5-环化。不幸的是，在所有反应过程中，催化剂的降解程度都很大，因此，回收和再利用它们的可能性相当有限。
• 全氟烷基乙酸的制备方法
  申请人：海门德思行药业科技有限公司

  公开号：CN105198729B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明以全氟烷基碘通过亚磺化脱卤反应与乙烯基醚或乙烯基酯先生成全氟烷基乙醛，然后直接氧化反应实现氟烷基乙酸的制备，生产过程简单易控，无重金属污染，且废水排放量少，更加安全环保；反应无副产物生产，制得的全氟烷基乙酸的纯度达到99％，收率为60‑70％，符合现代化工业生产的要求。