9-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloropurine-2-carbonitrile | 132121-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloropurine-2-carbonitrile
• CAS: 132121-69-8
• 化学式: C₂₃H₃₈ClN₅O₃Si₂
• 分子量: 524.21
• InChiKey: TWQXVZJDOIRKPB-GCKMJXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  95.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloropurine-2-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-Cyano-9-(3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  次黄嘌呤核苷的对应物，虫草素

  摘要：

  3'-脱氧肌苷的类似物尽管具有潜在的RNA抗病毒作用，但实际上是未知的。本文报道了合成碱基修饰的次黄嘌呤3'-脱氧核苷的方法。所有的目标化合物都是新的，并且在2位上含有官能团，可以进一步详述这些官能团以合成3'-脱氧肌苷的各种其他新颖类似物。完整的天然鸟苷用作前体，利用的关键转化是区域选择性双甲硅烷基化热自由基脱氧，区域特异性自由基卤化，金属介导的官能化和选择性臭氧分解。所描述的合成方法在进入3'-脱氧肌苷的新类似物方面具有相当大的普遍性。fa] 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90063-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 二碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 三正丁基氢锡 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloropurine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  次黄嘌呤核苷的对应物，虫草素

  摘要：

  3'-脱氧肌苷的类似物尽管具有潜在的RNA抗病毒作用，但实际上是未知的。本文报道了合成碱基修饰的次黄嘌呤3'-脱氧核苷的方法。所有的目标化合物都是新的，并且在2位上含有官能团，可以进一步详述这些官能团以合成3'-脱氧肌苷的各种其他新颖类似物。完整的天然鸟苷用作前体，利用的关键转化是区域选择性双甲硅烷基化热自由基脱氧，区域特异性自由基卤化，金属介导的官能化和选择性臭氧分解。所描述的合成方法在进入3'-脱氧肌苷的新类似物方面具有相当大的普遍性。fa] 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90063-8