1-(2-methoxyethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 27007-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)ethyl methyl ether；1-(2-methoxyethyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 27007-64-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD00185016
• 分子量: 153.224
• InChiKey: HRJXTBVQZOERPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 以30.4%的产率得到2-[3-(2-thenoyl)-2,5-dimethylpyrrol-1-yl]-ethyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-substituted-3-acylpyrrole derivatives, platelet aggregation

  摘要：

  新型1-取代-3-酰基吡咯衍生物的化学式为##STR1##，其中所有符号均如规范中定义；以及以它们作为活性成分的抑制血小板聚集的药剂。这些新型1-取代-3-酰基吡咯衍生物是通过在酸催化剂存在下将相应的1-取代吡咯衍生物与相应的酰化试剂缩合制备的，并且如果需要，将产物经氧化、水解、酰胺化或缩醛反应处理。这些1-取代-3-酰基吡咯衍生物具有独特的特性，具有优越的抑制血小板聚集作用，而抗炎活性低。

  公开号：

  US04233309A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 、 2-甲氧基乙胺 在 C₁₉H₃₅Cl₂CoN₂P 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(2-methoxyethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钴钳配合物催化的二醇与胺的脱氢偶联直接合成吡咯

  摘要：

  在此，提出了第一个例子，即碱金属催化的二醇和胺的脱氢偶联，选择性地形成官能化的1,2,5-取代的吡咯，释放出水和氢气作为唯一的副产物。富含稀土的钴的钳状配合物可催化该反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201607742

文献信息

• Efficient synthesis of substituted pyrroles through Pd(OCOCF3)2-catalyzed reaction of 5-hexen-2-one with primary amines
  作者：Xi Chen、Meng Yang、Min Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.029

  日期：2016.11

  An efficient and facile Pd(OCOCF3)2-catalyzed one-pot cascade protocol has been developed for the synthesis of multiple substituted pyrroles in good to excellent yields. Unlike the reported method starting from the 2-alkenal-1,3-carbonyl compounds, the process utilizes the less reactive 5-hexen-2-one and the method has great potential as a complement to the current developed methods.

  已经开发了一种有效且简便的Pd（OCOCF 3）2催化的一锅级联方案，用于合成多个取代的吡咯，产率高至优异。与报道的从2-链烯基-1,3-羰基化合物开始的方法不同，该方法利用了反应性较低的5-己烯-2-酮，该方法具有很大的潜力作为对当前开发方法的补充。
• Copper/Nitroxyl-Catalyzed Synthesis of Pyrroles by Oxidative Coupling of Diols and Primary Amines at Room Temperature
  作者：Weiru Fu、Lina Zhu、Shangzhi Tan、Zhengjia Zhao、Xiangzhu Yu、Lianyue Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01646

  日期：2022.10.7

  The Cu/ABNO-catalyzed aerobic oxidative coupling of diols and primary amines to access N-substituted pyrroles is highlighted (ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The reaction proceeds at room temperature with an O2 balloon as the oxidant using commercially available materials as the substrates and catalysts. The catalyst system is characterized by a broad range of substrates and a good tolerance

  突出显示了 Cu/ABNO 催化的二醇和伯胺的需氧氧化偶联以获得 N 取代的吡咯（ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷N-氧基）。反应在室温下以 O 2气球作为氧化剂进行，使用市售材料作为底物和催化剂。该催化剂体系的特点是广泛的底物和对敏感官能团的良好耐受性。克级实验证明了该系统的实用性。
• 1-substituted-3-acylpyrrole derivatives, process for their preparation and platelet aggregation inhibiting agents containing them
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0002392A2

  公开（公告）日：1979-06-13

  The invention provides 1-substituted-3-acylpyrroles of the formula:- wherein is an optionaliy substituted phenyl group, a cycloalkyl or cycloalkenyl group. branched alkyl group, or optionally substituted heterocyclic group, R, is hydrogen or an alkyl group and R2, R3 and R4, are such that the substituent linked to the N-atom in the 1-position contains an alcoholic hydroxyl proup. an ether group, a thioether group or a functional group derived from oxidation of these groups linked to the N-atorn through a chain of two carbon atoms. The compounds of the invention, unlike known 3-acyl-1- substituted pyrrole derivatives, have high platelet aggregation inhibiting activities and low antiinflammatory activities. They may be made by acylating a 1-substituted pyrrole in the 3-position by reaction with an anhydride or halide of a carboxylic acid of the formula COOH, in the presence of an acid catalyst, and if desired subjecting the products to oxidation, hydrolysis, amidation or acetal-forming reaction.

  本发明提供了式中的 1-取代-3-酰基吡咯：- 1-取代-3-酰基吡咯 其中，R2、R3 和 R4 是任选取代的苯基、环烷基或环烯基、支链烷基或任选取代的杂环基团；R 是氢或烷基；R2、R3 和 R4 是这样的取代基：与 1 位 N 原子相连的取代基含有醇羟基、醚基、硫醚基或由这些基团通过两个碳原子链与 N 原子相连的氧化衍生的官能团。 与已知的 3-酰基-1-取代的吡咯衍生物不同，本发明的化合物具有较高的血小板聚集抑制活性和较低的抗炎活性。 本发明化合物的制备方法是：在酸催化剂存在下，通过与式 COOH 的羧酸的酸酐或卤化物反应，使 1-取代的吡咯在 3 位上酰化，并根据需要使产物进行氧化、水解、酰胺化或缩醛生成反应。
• Tanaka, Toshio; Oba, Takeo; Okamura, Noriaki, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 773 - 790
  作者：Tanaka, Toshio、Oba, Takeo、Okamura, Noriaki、Watanabe, Kenzo、Kurozumi, Seizi、Naruchi, Tatsuyuki

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA TOSHIO; OBA TAKEO; OKAMURA NORIAKI; WATANABE KENZO; KUROZUMI SEIZI+, SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 10, 773-789
  作者：TANAKA TOSHIO、 OBA TAKEO、 OKAMURA NORIAKI、 WATANABE KENZO、 KUROZUMI SEIZI+

  DOI：——

  日期：——