5-氨基-1,3-二羟基甲基苯 | 71176-54-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1,3-二羟基甲基苯
• 英文名称: (5-amino-1,3-phenylene)dimethanol
• 英文别名: 3,5-bis(hydroxymethyl)aniline；5-amino-1,3-benzenedimethanol；5-Amino-1,3-dihydroxymethylbenzene；[3-amino-5-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 71176-54-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD08690090
• 分子量: 153.181
• InChiKey: YZRLJOVKGWVBHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  388.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

(3-氨基-5-羟基甲基苯基)甲醇是一种有用的化学研究试剂，用于合成以苯-磷酸骨架为基础的核苷酸类似物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二羟基甲基苯 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74.7%的产率得到(5-azido-1,3-phenylene)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  从mRNA显示屏衍生并通过基于结构的设计优化的一系列新型和高效环肽PCSK9抑制剂

  摘要：

  前蛋白转化酶类枯草杆菌蛋白酶样/ kexin型9（PCSK9）是血浆LDL-胆固醇（LDL-C）的关键调节剂，并且是经临床验证的高胆固醇血症和冠状动脉疾病的治疗靶标。在本文中，我们描述了一系列源自mRNA显示屏的新型环肽，这些环肽可抑制PCSK9与LDLR之间的蛋白质相互作用。使用基于结构的药物设计方法，我们能够修改原始的筛选前导2，以优化药效和代谢稳定性并最小化分子量，从而提供新型的双环新一代PCSK9抑制剂肽，例如78。这些下一代肽为继续探索潜在的口服每日一次PCSK9治疗心血管疾病的关键基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01084
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异苯二醛 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-1,3-二羟基甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Schanne, Lothar; Krieger, Claus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1204 - 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Novel Tetrahydroisoquinolino Benzodiazepine Dimer Antitumor Agents and Their Application in Antibody–Drug Conjugates
  作者：Naidu S. Chowdari、Yong Zhang、Ivar McDonald、Walter Johnson、David R. Langley、Prasanna Sivaprakasam、Robert Mate、Tram Huynh、Srikanth Kotapati、Madhura Deshpande、Chin Pan、Daniel Menezes、Yichong Wang、Chetana Rao、Ganapathy Sarma、Bethanne M. Warrack、Vangipuram S. Rangan、Sung Mei-Chen、Pina Cardarelli、Shrikant Deshpande、David Passmore、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Robert Borzilleri、Arvind Rajpal、Gregory Vite、Sanjeev Gangwar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01385

  日期：2020.11.25

  series of tetrahydroisoquinoline-based benzodiazepine dimers were synthesized and tested for in vitro cytotoxicity against a panel of cancer cell lines. Structure–activity relationship investigation of various spacers guided by molecular modeling studies helped to identify compounds with picomolar activity. Payload 17 was conjugated to anti-mesothelin and anti-fucosylated monosialotetrahexosylganglioside

  合成了一系列基于四氢异喹啉的苯并二氮杂二聚体，并测试了其对一组癌细胞系的体外细胞毒性。通过分子建模研究指导的各种间隔基的结构-活性关系研究有助于鉴定具有皮摩尔活性的化合物。有效负载17通过溶酶体可裂解的缬氨酸-瓜氨酸二肽接头，通过异源赖氨酸偶联和细菌转谷氨酰胺酶介导的位点特异性偶联，将其与抗间皮素和抗岩藻糖基化的单唾液酸四己糖基神经节苷脂（FucGM1）抗体偶联。在体外，这些抗体药物偶联物（ADC）对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性和靶标介导的选择性。在小鼠的胃癌和肺癌异种移植模型中，进一步评估了这些ADC的药代动力学和功效。在单剂量ADC- 46（0.02μmol / kg）之后，在这些模型中观察到一致的药代动力学特征，高靶标特异性和强大的抗肿瘤活性。
• [EN] TARGETED NUCLEIC ACID CONJUGATE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE CONJUGUÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES CIBLÉS
  申请人：PROTIVA BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017177326A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The invention provides conjugates that comprise a targeting moiety, a nucleic acid, and optional linking groups as well as synthetic intermediates and synthetic methods useful for preparing the conjugates. The conjugates are useful to target therapeutic nucleic acids to the liver and to treat liver diseases including hepatitis (e.g. hepatitis B and hepatitis D).

  这项发明提供了包括靶向基团、核酸和可选连接基团的共轭物，以及用于制备这些共轭物的合成中间体和合成方法。这些共轭物可用于将治疗性核酸靶向肝脏，并用于治疗包括肝炎（如乙型肝炎和丙型肝炎）在内的肝脏疾病。
• Selective Hydrogenolysis of Bis(hydroxymethyl)aromatic Compounds
  作者：Carsten Behrens、Michael Egholm、Ole Buchardt

  DOI：10.1055/s-1992-26346

  日期：——

  Selective hydrogenolysis of symmetric bis(hydroxymethyl)aromatic compounds has been performed over Raney nickel in alkaline solution for 24-36 h at 20°C. The yield of the corresponding monohydrogenolysis product was in the range of 75-96 %. The usefulness of the reaction was demonstrated by the synthesis of 4-(bromomethyl)benzoic acid.

  在碱性溶液中，采用Raney镍对对称双(羟甲基)芳香化合物进行选择性氢解，温度为20°C，时间为24至36小时。对应单氢解产物的产率在75%至96%之间。通过合成4-(溴甲基)苯甲酸，展示了该反应的实用性。
• Cytotoxic benzodiazepine derivatives
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US09169272B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepine compounds of formula (I)-(VII). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  这项发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮䓬类衍生物，更具体地涉及具有式(I)-(VII)的新型苯二氮䓬类化合物。该发明还提供了与细胞结合剂连接的苯二氮䓬类化合物的结合物。该发明还提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的有效组合物和方法。
• [EN] NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2010091150A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepines of formula (I) and (II), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (CD), wherein the heterocyclic ring is bicyclic or a compound of formula (III), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (C), wherein the heterocyclic ring is monocyclic. The invention provides cytotoxic dimers of these compounds. The invention also provides conjugates of the monomers and the dimers. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention. The invention further relates to methods of using the compounds or conjugates for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮䓬啶衍生物，更具体地涉及具有式(I)和(II)的新型苯二氮䓬啶化合物，其中二氮䓬啶环(B)与杂环环(CD)融合，其中杂环环是双环的或式(III)的化合物，其中二氮䓬啶环(B)与杂环环(C)融合，其中杂环环是单环的。该发明提供了这些化合物的细胞毒性二聚体。该发明还提供了单体和二聚体的结合物。该发明进一步提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的有效组合物和方法。该发明还涉及使用该发明的化合物或结合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。