4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 517883-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(2-methylpropoxy)-8-[[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinoline-2-carbonyl]amino]quinoline-2-carboxylate；methyl 4-(2-methylpropoxy)-8-[[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinoline-2-carbonyl]amino]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 517883-16-8
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₇
• 分子量: 546.58
• InChiKey: HAKLTGKRWGZZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium vanadate(V) 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e

文献信息

• Aromatic δ-peptides: design, synthesis and structural studies of helical, quinoline-derived oligoamide foldamers
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Christel Dolain、Philippe Guionneau、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.058

  日期：2003.10

  amide hydrogens and adjacent quinoline nitrogens. In the solid, the dimer adopts a planar crescent shape and the octamer a helical conformation. All NMR data are consistent with similar conformations in solution. The helices are apparently remarkably stable. Some of them remain helical even at 120°C in deuterated DMSO. The structural studies confirm the predictions made by computer and demonstrate the high

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。
• Aromatic δ-Peptides
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja029887k

  日期：2003.3.1

  single-crystal X-ray diffraction. The helix comprises only 2.5 units per turn, which represents the highest curvature achieved by aromatic oligoamides until now. Monomers possessing alkoxy substituents in position 4 are easily available from 2-nitroaniline and dimethyl acetylenedicarboxylate.

  8-氨基-2-羧基-喹啉的低聚酰胺采用非常稳定的螺旋构象，在溶液中通过 1H NMR 表征，在固态中通过单晶 X 射线衍射表征。螺旋每圈仅包含 2.5 个单位，这是迄今为止芳香族低聚酰胺达到的最高曲率。在 4 位具有烷氧基取代基的单体很容易从 2-硝基苯胺和乙炔二甲酸二甲酯中获得。
• Remote Substituent Effects and Regioselective Enhancement of Electrophilic Substitutions in Helical Aromatic Oligoamides
  作者：Kolupula Srinivas、Brice Kauffmann、Christel Dolain、Jean-Michel Léger、Léon Ghosez、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja805178j

  日期：2008.10.8

  Reactions are up to 2 orders of magnitude faster in a folded octamer than in a short nonhelical dimer, despite the steric hindrance that is expected in a compact folded conformation. The presence of substituents remote from the reaction site have considerable influence, resulting in the loss of regioselectivity, or in the slowing down of the reaction by several orders of magnitude.

  研究了 N-溴代琥珀酰亚胺对 8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的螺旋折叠寡酰胺的溴化作用。尽管存在多个（最多七个）先验可比的反应位点，但溴化反应优先发生在序列中的一个位置，如果不是排他性的话。尽管在紧凑的折叠构象中预期存在空间位阻，但折叠八聚体中的反应比短非螺旋二聚体中的反应快 2 个数量级。远离反应位点的取代基的存在具有相当大的影响，导致区域选择性的损失，或使反应减慢几个数量级。