甲基8-氨基-2-喹啉羧酸酯 | 87831-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 甲基8-氨基-2-喹啉羧酸酯
• 英文名称: 8-amino-2-quinolinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-aminoquinoline-2-carboxylate；8-amino-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；8-Amino-chinolin-2-carbonsaeure-methylester；methyl 8-amino-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 87831-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: HXVOLPKNEJWEJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基8-氨基-2-喹啉羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 8-氨基-2-喹啉甲醇
  参考文献：
  名称：

  Übereinige Derivate der8-Aminochinaldinsäure。金属与生物学，25岁。Mitteilung

  摘要：

  从8-硝基奎纳啶开始，我们以两种不同的方式合成了2-羧基-8-氨基喹啉和一些衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370414
• 作为产物：
  描述：

  8-nitro-2-(tribromomethyl)quinoline 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 甲基8-氨基-2-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  操纵电子转移——取代基对新型铜胍喹啉基配合物的影响

  摘要：

  铜胍喹啉基配合物由于其扭曲的结构而成为良好的实体态模型，导致 Cu() 和 Cu( II ) 配合物之间具有高度相似性。为了更好地理解电子转移的实体态原理，合成了一系列在2-和4-位具有不同取代基的胍喹啉基配体，以研究对相应铜配合物电子转移性质的影响。选择具有不同空间或电子影响的取代基。应用不同的实验和理论方法研究了对铜配合物性能的影响。通过单晶 X 射线衍射检查了固态双（螯合）铜配合物的分子结构，并通过 X 射线吸收光谱和密度泛函理论（DFT）计算检查了溶液中双（螯合）铜配合物的分子结构，揭示了取代基对复杂的结构。为了更好地了解配体和铜配合物的自然键轨道（NBO）计算。根据马库斯理论，通过测定电子自交换率来分析电子转移。获得的结果与配合物的结构分析和NBO计算的结果相关。尼尔森的四点法计算使人们对电子转移的热力学性质有了更深入的了解。这些研究揭示了取代基对铜络合物性能的显着影响。

  DOI：

  10.1039/d2sc02910c

文献信息

• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。
• Optimizing side chains for crystal growth from water: a case study of aromatic amide foldamers
  作者：Xiaobo Hu、Simon J. Dawson、Pradeep K. Mandal、Xavier de Hatten、Benoit Baptiste、Ivan Huc

  DOI：10.1039/c7sc00430c

  日期：——

  carboxymethyl, sulfonic acid, or bis(hydroxymethyl)-methoxy side chains in position 4 or 5, were prepared on a multi gram scale. Fmoc protection of the main chain amine and suitable protections of the side chains ensured compatibility with solid phase synthesis. One tetrameric and five octameric oligoamides displaying these side chains were synthesized and shown to be soluble in water. In all cases

  来自水中的芳族化合物晶体的生长在很大程度上取决于它们所具有的水溶性功能的性质。在化学的各个领域中，合理化从芳香族分子和超分子体系中水的结晶以及阐明结构的方法都具有普遍的价值。以螺旋芳香族折叠剂为例，我们已经验证了几个短极性侧链是有效的取代基，可以提供在水中的溶解度和晶体的生长能力。以克为单位制备了新的8-氨基-2-喹啉羧酸，其在4或5位带有带电或中性的氨甲基，羧甲基，磺酸或双（羟甲基）-甲氧基侧链。主链胺的Fmoc保护和侧链的适当保护确保了与固相合成的相容性。合成了显示出这些侧链的一种四聚体和五种八聚体低酰胺，并且显示出它们可溶于水。除了一种情况外，在所有情况下，都使用悬滴法获得了晶体，从而验证了结合极性和刚度的初始设计原理。抵抗结晶的唯一情况似乎是由于八种磺酸官能团赋予的极高的水溶性。中性侧链确实提供了从水中的晶体生长能力，但对溶解度的贡献很差。抵抗结晶的唯一情况似乎是由于八种磺酸官能团
• Synthesis of bisquinoline–pyrrole oligoamide as G-quadruplex binding ligand
  作者：Chi Wi Ong、Meng-Chi Liu、Kun-Da Lee、Keng Wei Chang、Ya-Ting Yang、Hung-Wei Tung、Keith R. Fox

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.001

  日期：2012.7

  nitro group of 4-chloro-8-nitro–quinoline derivatives has be successfully carried out. This has lead to the synthesis of bisquinoline–pyrrole oligoamide 1, which show significant G-quadruplex selectivity in preference to duplex DNA. The cooperativity between the bisquinoline and pyrrole oligoamide moieties for good binding affinity to G-quadruplex was proven by synthesizing 2 and 3 lacking a quinoline

  已经成功地进行了一锅法，使用甲酸铵在钯催化下对4-氯-8-硝基喹啉衍生物进行还原脱氯和还原硝基。这导致了双喹啉-吡咯低酰胺1的合成，其优先于双链体DNA表现出显着的G-四链体选择性。通过合成2和3证明了双喹啉和吡咯低酰胺部分之​​间对G-四链体具有良好结合亲和力的协同作用分别缺少喹啉环和吡咯酰胺，并且都显示出对G-四链体的亲和力大大降低。总之，结果表明，两种生色团的适当组合以形成杂交体可以减弱对G-四链体的结合亲和力和选择性，G-四链体是合理药物设计的重要标准。
• An N1–Hydrogen bonding model for flavin coenzyme
  作者：Fengli Guo、Bryan H. Chang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00712-0

  日期：2002.1

  A model flavin possessing a specific hydrogen bond to the N1-position has been synthesized. The redox potential has been measured in aqueous buffer and found to be shifted +21 mV as compared to a similar flavin lacking this hydrogen bond. The reaction of the N1-hydrogen-bonding model with sulfite and 1-benzyl-dihydronicotinamide were examined and compared with the non-hydrogen-bonded flavin. The N1-hydrogen

  合成了在N1位置具有特定氢键的黄素模型。已经在水性缓冲液中测量了氧化还原电势，发现与缺乏该氢键的类似黄素相比，氧化还原电势偏移了+21 mV。检查了N1-氢键模型与亚硫酸盐和1-苄基-二氢烟酰胺的反应，并将其与非氢键黄素进行了比较。N1-氢键不会加快亚硫酸根离子或氢化物向N5的添加速度，但是N5-亚硫酸盐配合物比非氢键模型稳定了近4倍。还对模型黄素进行了计算研究。
• Direct Nitric Oxide Detection in Aqueous Solution by Copper(II) Fluorescein Complexes
  作者：Mi Hee Lim、Brian A. Wong、William H. Pitcock、Deepa Mokshagundam、Mu-Hyun Baik、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja064955e

  日期：2006.11.1

  fluorescence increase of Cu(FL(5)) occurs by reduction of Cu(II) to Cu(I) with concomitant dissociation of the N-nitrosated fluorophore ligand from copper. Spectroscopic and product analyses of the reaction of the FL(5) copper complex with NO indicated that the N-nitrosated fluorescein ligand (FL(5)-NO) is the species responsible for fluorescence turn-on. Density functional theory (DFT) calculations of FL(5)

  合成了一系列 FL(n) (n = 1-5) 配体，其中 FL(n) 是一种荧光素，用功能化的 8-氨基喹啉基团作为铜结合部分进行了修饰，并分析了该配体的化学和光物理性质。研究了游离配体及其铜配合物。紫外-可见光谱揭示了 FL(1)、FL(3) 和 FL(5) 在 pH 7.0 缓冲水溶液中的 Cu(II) 复合物的 1:1 结合化学计量。FL(2) 或 FL(4) 与 CuCl(2) 的反应，然而，似乎产生了 1:1 和 1:2 复合物的混合物，正如乔布的情节所暗示的那样。这些结合模式由 2-[(quinolin-8-ylamino)methyl]phenol (modL) 的 Cu(II) 复合物的合成和 X 射线晶体结构测定建模，用作 FL(n) 配体的替代物家庭。两种晶体，[Cu(modL)(2)](BF(4))(2) 和 [Cu(2)(modL' )(2)(CH(3)OH)](BF(4))(2)（modL'