4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carboxylic acid | 620169-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(2-Methylpropoxy)-8-[[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinoline-2-carbonyl]amino]quinoline-2-carboxylic acid；4-(2-methylpropoxy)-8-[[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinoline-2-carbonyl]amino]quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 620169-98-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₇
• 分子量: 532.553
• InChiKey: FGJBLSKDUBHDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香δ肽：螺旋，喹啉衍生的低酰胺折叠剂的设计，合成和结构研究

  摘要：

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.058
• 作为产物：
  描述：

  4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香δ肽：螺旋，喹啉衍生的低酰胺折叠剂的设计，合成和结构研究

  摘要：

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.058

文献信息

• Iterative Evolution of an Abiotic Foldamer Sequence for the Recognition of Guest Molecules with Atomic Precision
  作者：Guillaume Lautrette、Barbara Wicher、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jacs.6b05913

  日期：2016.8.17

  A synthetic helical aromatic oligoamide foldamer receptor with high affinity and selectivity for tartaric acid was subjected to a structure-based evolution of its sequence via mutations, additions, and deletions of monomers to produce a new receptor having high affinity and selectivity for malic acid, a guest that differs from tartaric acid by a single oxygen atom. Seven iteratively modified sequences

  对酒石酸具有高亲和力和选择性的合成螺旋芳族寡酰胺折叠体受体通过单体的突变、添加和缺失对其序列进行基于结构的进化，以产生对苹果酸具有高亲和力和选择性的新受体，与酒石酸仅一个氧原子不同的客体。合成了七个反复修改的序列。系统地进行了主客体复合体的详细结构研究，以指导下一代的设计。第一个结果是受体选择性的逆转，对酒石酸的起始偏好超过 10(2)，而结束序列显示对苹果酸的偏好超过酒石酸超过 10(2)。另一个结果是对苹果酸的亲和力大大增强，尽管它通过极性相互作用（如氢键）结合的识别特征较少。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就的服从性。总而言之，我们的结果证明了一种合理的受体设计方法的可行性，该方法利用折叠体序列的模块化，以及在芳香酰胺折叠体的情况下，它们对结构阐明的顺从性、合成的相对容易性以及其结构的可预测性。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就
• Assembly and optical properties of 1D helical bundles induced by triphenylamine, side chains and solvents in crystals
  作者：Zhi Pang、Ting Qi、Baolin Li

  DOI：10.1039/d1ob00389e

  日期：——

  Two novel helical aromatic foldamer derivatives TPA-Q6(n-He) and TPA-Q6(i-Bu) were synthesized and characterized by introducing n-hexyloxy and isobutoxy side chains, respectively, and modifying quinoline amide foldamers with the triphenylamine (TPA) moiety at the N-terminus. X-ray single crystal diffraction analyses and theoretical calculations showed that the quinoline amide hexamer derivative TPA-Q6(i-Bu)

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。
• Distance‐Dependent Chiral Communication between Two Quinoline Oligoamide Foldamers Connected by Alkyl Chains
  作者：Lu Zheng、Shengzhu Guo、Chu Wang、Yanru Wang、Yanqing Fan、Xuebo Chen、Kun Zhang、Hua Jiang

  DOI：10.1002/cplu.202000824

  日期：2021.2

  A series of macrocycles that contain two quinoline oligoamide foldamers (QOFs) using various length of alkyl chains as linkers (2, 3, 6, 8 or 12 hydrocarbons) were synthesized. The two QOFs interact with each other through the linkers and the intramolecular helix chiral communications between the two QOFs were studied by 1H NMR spectroscopy and crystal structures. Investigations show that the intensity

  合成了一系列大环，这些大环包含两个使用不同长度的烷基链作为接头（2、3、6、8或12个碳氢化合物）的喹啉低酰胺折叠剂（QOF）。两个QOFs彼此通过两个QOFs之间的连接物和分子内螺旋手性通信通过进行了研究相互作用11 H NMR光谱和晶体结构。研究表明，两个QOF之间的分子内螺旋手性通信的强度取决于接头的长度，并且两个QOF之间的相互作用随接头长度的减小而增加。当接头的长度减少至C2接头时，溶液中仅存在一个构象体。此外，如果连接子较短，则增加折叠子的长度将增强分子内螺旋手性通信，这表明折叠子的长度也对分子内螺旋手性通信具有重要影响。
• Encapsulation of Small Polar Guests in Molecular Apple Peels
  作者：Joachim Garric、Jean-Michel Léger、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.200700640

  日期：2007.10.15

  Three aromatic oligoamides have been prepared that have alternating 1,6-diaminopyridine and 1,6-pyridinedicarboxylic acid units at the center of the sequence and two 8-amino-2-quinolinecarboxylic acid units at each extremity. The three oligomers differ in the number--3, 5, or 7-of pyridine units in the sequence. They were designed to adopt helically folded conformations in solution and in the solid

  已经制备了三种芳香族低酰胺，其在序列中心具有交替的1，6-二氨基吡啶和1，6-吡啶二羧酸单元，并且在每个末端具有两个8-氨基-2-喹啉羧酸单元。三种低聚物在序列中-3、5或7个吡啶单元的数目不同。它们被设计为在溶液和固态下采用螺旋折叠的构象。选择单体的顺序，以使中心的螺旋直径大于每个末端的螺旋直径，因此它们类似于螺旋包裹的苹果皮。根据建模研究，预计吡啶单元会在螺旋内定义一个极性空心，该空心足够大以容纳小的极性宾客，而在寡聚体序列的每个末端的喹啉单元则有望完全覆盖空心区域，并将螺旋形空腔转化为可以充当胶囊的封闭壳。晶体学研究表明，低聚物确实折叠成螺旋状，从而形成了与周围固态介质隔离的空腔。根据吡啶环的数目，一个或两个水分子结合在胶囊内。胶囊片段的晶体结构表明，最大的低聚物也可以容纳MeOH。溶液NMR研究证实，与固体状态下观察到的化学计量相同，溶液中也会发生水的结合。根据胶囊是空的，半满的还
• A Switchable Helical Capsule for Encapsulation and Release of Potassium Ion
  作者：Wei Wang、Chenyang Zhang、Shuaiwei Qi、Xiaoli Deng、Bing Yang、Junqiu Liu、Zeyuan Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02840

  日期：2018.2.16

  A type of aromatic helical capsules was synthesized. The crystal structure proved an inner cavity that could perform switchable encapsulation and release of potassium ion through protonation/deprotonation-mediated extension and contraction of molecular motion.