(S)-5-己内酯 | 16320-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-5-己内酯
• 中文别名: (S)-5-己醇
• 英文名称: (S)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5S)-Methyl-5-pentanolide；(S)-(-)-δ-Caprolactone；(S)-(-)-hexanolide；(-)-6-Methyl-tetrahydro-2-pyrone；(S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(S)-5-hydroxy-hexanoic acid lactone；(S)-6-Methyl-tetrahydro-pyran-2-on；(S)-5-methyl-5-valerolactone；δ-caprolactone；(S)-5-Hexanolide；(6S)-6-methyloxan-2-one
• CAS: 16320-13-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: RZTOWFMDBDPERY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  103-104 C
• 密度：
  1.037 g/cm3(Temp: 21 °C)
• LogP：
  0.292 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-己内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-6-methyltetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Access to Tetrahydropyranylacetic Acid Derivatives. Simple Synthesis of (+)-(S,S)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2- yl)acetic Acid

  摘要：

  内酯 1a-1d 在热二甲亚砜中与丙二酸反应，在乙酸哌啶盐作为催化剂的存在下，可以得到相应的（四氢呋喃-2-基）乙酸 2a,c 和（四氢吡喃-2-基）乙酸 2b,d，产率高（65-75%）。(6-甲基四氢吡喃-2-基)乙酸(2d)的合成具有高度的立体选择性（顺式/反式比为 20:1），而(5-甲基四氢呋喃-2-基)乙酸(2c)则没有立体选择性（顺式/反式比为 1:1）。该反应被用于合成天然的(+)-(S,S)-(顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基)乙酸(7)，这是狸猫腺体分泌物的次要成分。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25803
• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 C₅₀H₆₃ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S)-5-己内酯
  参考文献：
  名称：

  远程酯基通过不对称氢化导致外消旋脂肪醇的有效动力学拆分

  摘要：

  实现了一种无需羟基转化即可动力学拆分外消旋脂肪醇的高效方法；该方法涉及由远程酯基介导的氢化，并由手性铱络合物催化。即使在极低的催化剂负载量（0.001 mol%）下，这种强大、环保的方法也能以良好的收率和高对映选择性提供手性 δ-烷基-δ-羟基酯和 δ-烷基-1,5-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja510990v

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Ketoacids for Enantioselective Synthesis of γ- and δ-Lactones
  作者：Yun-Yu Hua、Huai-Yu Bin、Tao Wei、Hou-An Cheng、Zu-Peng Lin、Xing-Feng Fu、Yuan-Qiang Li、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04253

  日期：2020.2.7

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of γ- and δ-ketoacids was developed by using a chiral spiro iridium catalyst (S)-1a, affording the optically active γ- and δ-hydroxy acids/lactones in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and turnover numbers (TON up to 100000). This protocol provides an efficient and practical method for enantioselective synthesis of Ezetimibe

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。
• Chirale Synthesebausteine durchKolbe-Elektrolyse enantiomerenreiner ?-Hydroxy-carbons�urederivate. (R)- und (S)-Methyl-sowie (R)-Trifluormethyl-?-butyrolactone und -?-valerolactone
  作者：Dieter Seebach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19850680829

  日期：1985.12.18

  Chiral Building Blocks for Syntheses by Kolbe Electrolysis of Enantiomerically Pure β-Hydroxybutyric-Acid Derivatives. (R)- and (S)-Methyl-, and (R)-Trifluoromethyl-γ-butyrolactones, and -δ-valerolactones

  对映体纯的β-羟基丁酸衍生物的Kolbe电解合成手性结构单元。（R）-和（S）-甲基-和（R）-三氟甲基-γ-丁内酯和-δ-戊内酯
• Biocatalytic Characterization of Human FMO5: Unearthing Baeyer–Villiger Reactions in Humans
  作者：Filippo Fiorentini、Martina Geier、Claudia Binda、Margit Winkler、Kurt Faber、Mélanie Hall、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/acschembio.5b01016

  日期：2016.4.15

  physiological role) has long remained unexplored. In this study, we demonstrate the atypical in vitro activity of human FMO5 as a Baeyer–Villiger mono-oxygenase on a broad range of substrates, revealing the first example to date of a human protein catalyzing such reactions. The isolated and purified protein was active on diverse carbonyl compounds, whereas soft nucleophiles were mostly non- or poorly

  含黄素的单加氧酶被称为有效的药物代谢酶，为经过充分研究的细胞色素P450单加氧酶提供补充功能。虽然人类FMO同工型通常参与软亲核试剂的氧化，但人类FMO5的生物催化活性（及其生理作用）长期以来尚未得到开发。在这项研究中，我们证明了非典型的体外FMO5作为Baeyer-Villiger单加氧酶在多种底物上的活性，揭示了迄今为止人类蛋白催化此类反应的第一个例子。分离和纯化的蛋白质对多种羰基化合物具有活性，而柔软的亲核试剂大多不具有反应性或反应性较差。到目前为止，典型特征序列基序的缺失使人类FMO5与所有特征化的Baeyer-Villiger单加氧酶不同。这些发现为人类的氧化代谢开辟了新的前景。
• Synthesis of Aminopyridazines from Azidopyridazines and Tetrazolo[1,5-<i>b</i>]pyridazines
  作者：Th. Kappe、A. Pfaffenschlager、W. Stadlbauer

  DOI：10.1055/s-1989-27352

  日期：——

  Azidopyridazines 3, 4, 24 and tetrazolo[1,5-b]pyridazines 10, 13, 28 can be converted to the corresponding aminopyridazines, by reaction with triphenylphosphine via phosphazenes and subsequent hydrolysis (Staudinger reaction).

  叠氮吡哒嗪3、4、24和四唑并[1,5-b]吡哒嗪10、13、28可通过与三苯基膦反应生成膦嗪并随后进行水解（Staudinger反应），转化为相应的氨基吡哒嗪。
• Enantiospecific routes to 3,4 disubstituted azetidinones
  作者：Michael Kahn、Kagari Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86370-5

  日期：1991.1

  Enantiospecific routes to 3,4 disubstituted azetidinones are outlined which commence with readily available β-ketoester precursors.

  概述了对3,4-二取代氮杂环丁酮的对映体特异性途径，该途径从容易获得的β-酮酸酯前体开始。