(S)-5-吡咯烷-2-甲基-1H-四唑 | 851394-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-5-吡咯烷-2-甲基-1H-四唑
• 中文别名: 3-氨基-4-甲氧基-苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 5-[(S)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl]-1H-tetrazole
• 英文别名: (S)-5-Pyrrolidin-2-ylmethyl-1H-tetrazole；5-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 851394-30-4
• 化学式: C₆H₁₁N₅
• 分子量: 153.187
• InChiKey: JTQJCMXMBWLKCI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯异腈 、 异戊醛 、 (S)-5-吡咯烷-2-甲基-1H-四唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(10aS)-5-(4-methoxyphenylimino)-6-iso-butyl-8,9,10,10a-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyrrolo[2,1-d]-1,5-diazepane
  参考文献：
  名称：

  8,9,10,10a-Tetrahydro-6H-tetrazolo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazines: New Heterocyclic Frameworks Generated by an Ugi-Type Multicomponent Reaction

  摘要：

  据报道，醛、异氰化物和脯氨酸四唑之间的一锅式 Ugi 型三组分偶联过程，以良好至优异的产率产生新的杂环结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950219
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-5-吡咯烷-2-甲基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  高脯氨酸四唑作为改进的有机催化剂，用于羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成

  摘要：

  已经制备了一种新的高脯氨酸四唑衍生物 7，并显示出具有改进的性能，可实现羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862392
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 环己酮 在 (S)-5-吡咯烷-2-甲基-1H-四唑 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]cyclohexanone 、 (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高脯氨酸四唑作为改进的有机催化剂，用于羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成

  摘要：

  已经制备了一种新的高脯氨酸四唑衍生物 7，并显示出具有改进的性能，可实现羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862392

文献信息

• METHODS
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20100130749A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention related to a novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially renin inhibitors, such as Aliskiren Inter alia the invention relates to a process for the manufacture of a compound of the formula I. or a salt thereof, wherein R1 as well as Act are as defined in the specification, and processes of manufacturing this compound as well as intermediates in this process.

  本发明涉及一种新的过程、新的过程步骤和新的中间体，适用于合成药物活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司他。此外，本发明还涉及一种制备式I化合物或其盐的方法，其中R1和Act如规范中定义，以及制备该化合物和该过程中的中间体的方法。
• US8338620B2
  申请人：——

  公开号：US8338620B2

  公开（公告）日：2012-12-25