4-乙酰基丁酸乙酯 | 13984-57-1

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 塑料橡胶助剂 - 增塑剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-乙酰基丁酸乙酯
• 中文别名: 4-乙酰基丁基乙酯；乙基-4-乙酰丁酸
• 英文名称: ethyl 5-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl 4-acetylbutyrate；ethyl 4-acetylbutanoate；ethyl 4-acetobutyrate
• CAS: 13984-57-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD00009213
• 分子量: 158.197
• InChiKey: MGPSIDGTLFKDEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221-222 °C(lit.)
• 密度：
  0.989 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  157 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2831 - 2840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 4-乙酰基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基-辛二烯-（2,7）-säure-（1）和5-甲基-己烯-（5）-säure-（1）的合成和环化

  摘要：

  A.3,7-二甲基辛二烯-（2,7）-säure-（1）（天竺葵（Limonenform derGeraniumsäure））由5甲基-己烯-（5）-säure-（1）über6-甲基-庚烯-（6）-（2）上的乙酰丙酮法赫氏酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370403

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Terminal Epoxides via Dimethyloxosulfonium Methylide Addition to Ketones
  作者：Toshihiko Sone、Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja803864p

  日期：2008.8.1

  Catalytic asymmetric Corey-Chaykovsky epoxidation of ketones with dimethyloxosulfonium methylide 2 using an LLB 1a + Ar3P O complex proceeded smoothly at room temperature, and 2,2-disubstituted terminal epoxides were obtained in high enantioselectivity (91-97%) and yield (>88-99%) from a broad range of methyl ketones with 1-5 mol % catalyst loading. The use of achiral additive Ar3P O 5i was important

  使用 LLB 1a + Ar3PO 络合物对酮与二甲基氧锍 2 的催化不对称 Corey-Chaykovsky 环氧化反应在室温下顺利进行，并以高对映选择性 (91-97%) 和产率 (>88) 获得了 2,2-二取代末端环氧化物-99%) 来自各种甲基酮，催化剂负载量为 1-5 mol%。非手性添加剂 Ar3PO 5i 的使用对于实现高对映选择性很重要。
• Mediating acid-catalyzed conversion of levoglucosan into platform chemicals with various solvents
  作者：Xun Hu、Liping Wu、Yi Wang、Daniel Mourant、Caroline Lievens、Richard Gunawan、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1039/c2gc35961h

  日期：——

  polymerization. Acetone reacted with sugars, forming substantial amounts of polymer. N,N-Dimethyl formamide poisoned the acid resin catalyst, leading to negligible conversion of levoglucosan. Dimethyl sulfoxide (DMSO) mainly catalyzed the conversion of levoglucosan into 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF), 2,5-furandicarboxaldehyde, and the sulfur ether of HMF. DMSO has a low ability to transfer protons, which

  酸的催化转化 左旋葡聚糖 已经研究了单醇，多元醇，酒类， 水， 氯仿， 甲苯， 丙酮， N，N-二甲基甲酰胺， 二甲基亚砜 和一些混合 溶剂，旨在通过以下方式介导糖类向平台化学物质的转化 溶剂。一元醇可以稳定可溶性聚合物 从而抑制不溶物的形成 聚合物。 水 没有这种效果，导致较低的产量 乙酰丙酸。 氯仿 无法有效溶解 左旋葡聚糖，导致“溶解” 左旋葡聚糖 在里面 催化剂 随之而来的迅速 聚合。 丙酮 与糖反应，形成大量的 聚合物。 N，N-二甲基甲酰胺 中毒了酸性树脂 催化剂，导致转化率可忽略不计 左旋葡聚糖。 二甲基亚砜 （二甲基亚砜）主要催化了 左旋葡聚糖 进入 5-（羟甲基）糠醛 （HMF）， 2,5-呋喃甲醛，以及HMF的硫醚。 二甲基亚砜 转移能力低 质子，这有助于避免HMF与催化部位进一步接触并稳定HMF。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Nonpeptide αvβ3 antagonists. Part 2: constrained glycyl amides derived from the RGD tripeptide
  作者：Robert S. Meissner、James J. Perkins、Le T. Duong、George D. Hartman、William F. Hoffman、Joel R. Huff、Nathan C. Ihle、Chih-Tai Leu、Rose M. Nagy、Adel Naylor-Olsen、Gideon A. Rodan、Sevgi B. Rodan、David B. Whitman、Gregg A. Wesolowski、Mark E. Duggan

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00687-4

  日期：2002.1

  the RGD tripeptide are described that are potent, selective antagonists of the integrin receptor, alpha(v)beta(3). The use of the 5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridine group as a potency-enhancing N-terminus is demonstrated. Two 3-substituted-3-amino-propionic acids previously contained in alpha(IIb)beta(3) antagonists were utilized to enhance binding affinity and functional activity for the targeted

  描述了RGD三肽的模拟物，它们是整联蛋白受体α（v）beta（3）的有效选择性拮抗剂。证明了使用5,6,7,8-四氢[1,8]萘啶基作为增强效价的N-末端。以前包含在alpha（IIb）beta（3）拮抗剂中的两个3-取代的-3-氨基丙酸被用来增强对目标受体的结合亲和力和功能活性。然后，通过使用环状缩水甘油酰胺键约束，进一步提高了亲和力。

表征谱图