4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑-5,6-二胺 | 141215-32-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑-5,6-二胺
• 中文别名: 4,7-二溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-5,6-二胺
• 英文名称: 4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-diamine
• 英文别名: 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole-5,6-diamine；4,7-dibromo-5,6-diamino-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-diamino-4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 141215-32-9
• 化学式: C₆H₄Br₂N₄S
• 分子量: 323.999
• InChiKey: SFFHORYSGHXVGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑-5,6-二胺 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 三苯胂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  具有 Proquinoidal 间隔单元的共轭双 [(Porphinato)zinc(II)] 化合物的电位、电子结构和基态和激发态光学性质

  摘要：

  我们报告了共轭 (porphinato)zinc(II)-spacer-(porphinato)zinc(II) (PZn-Sp-PZn) 配合物的合成、光学、电化学、电子结构和瞬态光学性质，这些配合物具有中间的共轭 Sp 结构，具有不同程度的原醌型特征。这些超分子 PZn-Sp-PZn 化合物具有 Sp 部分 {(4,7-二乙炔基苯并[c][1,2,5]噻二唑 (E-BTD-E)、6,13-​​二乙炔基并五苯 (E-PC-E)、 4,9-二乙炔基-6,7-二甲基[1,2,5]噻二唑并[3,4-g]喹喔啉（E-TDQ-E）和4,8-二乙炔基苯并[1,2-c:4， 5-c']双（[1,2,5]噻二唑）（E-BBTD-E）}调节前沿轨道能级并逐渐增加对地面和电子激发态的醌共振贡献的程度，增加终端之间的电子通信量级 (5,-10, 20-二(芳基)卟吩基)锌(II)单元，相对于双[(5,5',-10

  DOI：

  10.1021/ja040243h
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 氢溴酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑-5,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  具有 Proquinoidal 间隔单元的共轭双 [(Porphinato)zinc(II)] 化合物的电位、电子结构和基态和激发态光学性质

  摘要：

  我们报告了共轭 (porphinato)zinc(II)-spacer-(porphinato)zinc(II) (PZn-Sp-PZn) 配合物的合成、光学、电化学、电子结构和瞬态光学性质，这些配合物具有中间的共轭 Sp 结构，具有不同程度的原醌型特征。这些超分子 PZn-Sp-PZn 化合物具有 Sp 部分 {(4,7-二乙炔基苯并[c][1,2,5]噻二唑 (E-BTD-E)、6,13-​​二乙炔基并五苯 (E-PC-E)、 4,9-二乙炔基-6,7-二甲基[1,2,5]噻二唑并[3,4-g]喹喔啉（E-TDQ-E）和4,8-二乙炔基苯并[1,2-c:4， 5-c']双（[1,2,5]噻二唑）（E-BBTD-E）}调节前沿轨道能级并逐渐增加对地面和电子激发态的醌共振贡献的程度，增加终端之间的电子通信量级 (5,-10, 20-二(芳基)卟吩基)锌(II)单元，相对于双[(5,5',-10

  DOI：

  10.1021/ja040243h

文献信息

• 유기 반도체 화합물 및 제조방법과 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101495152B1

  公开（公告）日：2015-02-26

  본 발명은 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 퀴녹살린을 포함하는 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다. 또한 황(S)을 포함하고 있는 티오펜 유도체를 합성하여 퀴녹살린계 화합물과 공중합하여 낮은 밴드갭을 나타내므로, 이를 포함하는 유기전자소자는 본 발명의 유기 반도체 화합물과 광활성층인 풀러렌 유도체와의 획기적인 조합으로 높은 효율을 가진다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 높은 열적 안정성과 높은 용해도로 인해 이를 포함하는 유기전자소자는 우수한 전기특성을 가져 유기전자 소자 특히, 유기 태양전지 또는 유기박막트랜지스터의 n-type 재료로서 매우 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及有机半导体化合物、其制备方法以及包含该有机半导体化合物的有机电子器件，更详细地说，涉及包含奎诺萨林的有机半导体化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机电子器件。此外，通过合成含硫基团的噻吩衍生物与奎诺萨林类化合物进行共聚，显示出较低的带隙，因此，包含该化合物的有机电子器件通过与本发明的有机半导体化合物和富勒烯衍生物作为光活性层的显著组合具有高效率。此外，由于本发明的有机半导体化合物具有高热稳定性和高溶解度，包含该化合物的有机电子器件具有优异的电学特性，因此，该有机电子器件特别适用于有机太阳能电池或有机薄膜晶体管的n-型材料。
• Organic memory effect from donor–acceptor polymers based on 7-perfluorophenyl-6H-[1,2,5]thiadiazole[3,4-g]benzoimidazole
  作者：Benlin Hu、Chengyuan Wang、Jing Zhang、Kai Qian、Pooi See Lee、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c5ra15059k

  日期：——

  A novel D–A polymer is designed for resistance memory devices with a large off ratio, good endurance, and long retention time.

  设计了一种用于阻性存储器件的新型D-A聚合物，具有较大的关断比、良好的耐久性和长期保留时间。
• Thiadiazoloquinoxaline and benzodithiophene bearing polymers for electrochromic and organic photovoltaic applications
  作者：Serife O. Hacioglu、Emre Ataoglu、Gonul Hizalan、Tolga Depci、Ali Cirpan、Levent Toppare

  DOI：10.1080/10426507.2019.1577847

  日期：2019.9.2

  thiadiazoloquinoxaline unit into the polymer backbone. Both P1 (poly-6,7-bis(3,4-bis(decyloxy)phenyl)-4-(4,8-bis(nonan-3-yloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-2-yl)-[1, 2, 5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline) and P2 (poly- 4-(4,8-bis(5-(nonan-3-yl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-2-yl)-6,7-bis(3,4-bis(decyloxy)phenyl)-[1, 2, 5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline) exhibited multichromic behavior with different

  摘要 设计并合成了两种新型的噻二唑并喹喔啉和苯并二噻吩（BDT）共聚物。使用不同的 BDT 单元（烷氧基和噻吩取代）作为供体材料，研究了烷氧基和噻吩取代对电化学、光谱电化学和光伏性能的影响。由于缺乏电子的噻二唑并喹喔啉单元插入聚合物主链，两种聚合物均在约 0.90 V 处表现出低氧化电位，在约 1.00 eV 处表现出低光学带隙。P1 (poly-6,7-bis(3,4-bis(decyloxy)phenyl)-4-(4,8-bis(nonan-3-yloxy)benzo[1,2-b:4,5-b)] ']二噻吩-2-基)-[1, 2, 5]噻二唑并[3,4-g]喹喔啉)和P2(聚-4-(4,8-双(5-(壬-3-基)噻吩) -2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2-基)-6,7-双(3,4-双(癸氧基)苯基)-[1, 2, 5 ]噻二唑并[3, 4-g]喹喔啉）分别在中性和完全
• 基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN110872308B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料。所述近红外有机发光材料通过限定与苯并双噻二唑连接的连接基种类、对称与非对称键合的特征化合物，作为近红外有机发光材料，从而在有机电致发光元件的发光层内实现电荷平衡，来提高有机电子元件的发光效率，热稳定性，色纯度，发光寿命，并降低器件的驱动电压。本发明所设计的基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，是潜在的TADF(热激活延迟荧光)材料，具有高性能和高外量子效率，具有潜在的应用前景。
• New low band gap 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole and benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole based conjugated polymers for organic photovoltaics
  作者：M. G. Murali、Arun D. Rao、Praveen C. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c4ra08214a

  日期：——

  Two new low band gap D–A structured conjugated polymers, PBDTTBI and PBDTBBT, based on 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole and benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole acceptor units with benzo[1,2-b;3,4-b′]dithiophene as a donor unit have been designed and synthesized via a Stille coupling reaction. The incorporation of the benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole unit into PBDTBBT

  两个新的低带隙d-结构化共轭聚合物，PBDTTBI和PBDTBBT，基于2-（4-（三氟甲基）苯基）-1 ħ -苯并[ d ]咪唑基和苯并[1,2 Ç ; 4,5-通过Stille偶联反应设计并合成了以苯并[1,2- b ; 3,4- b ']二噻吩为供体的c '] bis [1,2,5]噻二唑受体单元。将苯并[1,2- c ; 4,5- c ']双[1,2,5]噻二唑单元并入PBDTBBT显着改变了聚合物的光学和电化学性能。对于PBDTTBI和PBDTBBT，从开始吸收边缘估计的光学带隙分别为〜1.88eV和〜1.1eV。观察到PBDTBBT表现出更强的HOMO能级（-4.06 eV），且具有强大的分子内电荷转移相互作用。使用ITO / PEDOT：PSS / PBDTBBT：PC 71 BM / Al构造的块状异质结太阳能电池表现出0.67％的最佳功率转换效率，短路电流密度为4.9 mA