4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑) | 165617-59-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑)
• 英文名称: 4,8-dibromobenzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole)
• 英文别名: 4,7-dibromobenzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole)；2,8-dibromo-5λ4,11-dithia-4,6,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaene
• CAS: 165617-59-4
• 化学式: C₆Br₂N₄S₂
• 分子量: 352.033
• InChiKey: JIHWVOHZFVWBMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥密封保存。

制备方法与用途

用途

4,7-二溴苯并〔1,2-C:4,5-C'〕双([1,2,5]噻二唑)用作光电材料和合成材料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 52.0h， 生成 6,7-bis(4'-butoxy-1',4-biphen-1-yl)-4,9-bis(thien-2-yl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过选择性还原苯并[1,2- c ; 4,5- c ]合成低带隙[1,2,5]-噻二唑并[3,4- g ]喹喔啉和吡嗪并[2,3- g ]喹喔啉衍生物′]双[1,2,5]噻二唑

  摘要：

  可以有选择地进行二噻吩基苯并双噻二唑衍生物TBBT的还原反应，以提供[1,2,5]-噻二唑并[ 3,4- g ]喹喔啉（TQ）或吡嗪并[2,3- g ]喹喔啉（PQ）衍生物。 。与目前的方法相比，这种方法为PQ和TQ派生提供了更为温和，更短和更有效的途径。进一步显示了如何通过选择合适的取代基来调节PQ和TQ的光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/ol102465a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-benzenetetraamine tetrahydrochloride 在 氢溴酸 、 吡啶 、 二溴亚砜 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑)
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 4,8-Dibromobenzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole

  摘要：

  A one-step synthesis of 4,8-dibromobenzo[1,2-c;4,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole with use of 1,2,4,5-tetraaminobenzene tetrahydrobromide and thionyl bromide in good yield is reported. This unit can then be used in the synthesis of low bandgap materials via palladium-catalyzed coupling reactions. The approach offers a quick and easy way to prepare low bandgap materials as compared to the current literature methods.

  DOI：

  10.1021/ol100989v

文献信息

• [EN] AN ELECTRON-DONATING UNIT, A COPOLYMER THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS, AS WELL AS THEIR USES<br/>[FR] MOTIF DONNEUR D'ÉLECTRONS, SON COPOLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017152354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  An electron-donating unit of the Formula, a copolymer thereof and their preparation methods, as well as their uses in thin-film transistor or polymer solar cell. The electron-donating unit is an effective building block for constructing high-performance polymer semiconductors due to its solubilizing ability, centrosymmetric geometry, backbone planarity, compact packing, and appropriate electron donating ability versus the previously reported BTOR and DTP units.

  该公式的电子给体单元，其共聚物及其制备方法，以及它们在薄膜晶体管或聚合物太阳能电池中的用途。 由于其溶解能力、中心对称几何形状、主链平面性、紧凑堆积以及适当的电子给体能力，电子给体单元是构建高性能聚合物半导体的有效构建模块，相对于先前报道的BTOR和DTP单元。
• Narrow band-gap copolymers with two acceptors of benzo[1,2-c;3,4-c′]bis[1,2,5]thiadiazole and Benzo[c][1,2,5] thiadiazole: Synthesis, characteristics and application in field-effect transistors
  作者：Chen Zhang、Zhihui Chen、Weixuan Zeng、Gui Yu、Chuluo Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.037

  日期：2016.7

  copolymers containing two acceptors (benzo[1,2-c;3,4-c′]bis[1,2,5] thiadiazole and benzo[c][1,2,5]thiadiazole are designed and synthesized. Two kinds of side chains (2-octyl-1-dodecyl chain and siloxane-terminated hexyl chain) are added to the copolymer backbone. Both polymers show very narrow band gaps of ∼1.0 eV. Bottom-gate and bottom-contact transistors based on the polymers are fabricated and exhibit

  设计并合成了包含两个受体的一系列共聚物（苯并[1,2-c; 3,4-c']双[1,2,5]噻二唑和苯并[c] [1,2,5]噻二唑。在共聚物主链上添加了两种侧链（2-辛基-1-十二烷基链和硅氧烷封端的己基链），两种聚合物均显示出约1.0 eV的非常窄的带隙。制备了这些聚合物并表现出p型场效应，其空穴迁移率高达1.04×10 -2  cm 2 V -1 s -1。
• Potentiometric, Electronic Structural, and Ground- and Excited-State Optical Properties of Conjugated Bis[(Porphinato)zinc(II)] Compounds Featuring Proquinoidal Spacer Units
  作者：Kimihiro Susumu、Timothy V. Duncan、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja040243h

  日期：2005.4.1

  We report the synthesis, optical, electrochemical, electronic structural, and transient optical properties of conjugated (porphinato)zinc(II)-spacer-(porphinato)zinc(II) (PZn-Sp-PZn) complexes that possess intervening conjugated Sp structures having varying degrees of proquinoidal character. These supermolecular PZn-Sp-PZn compounds feature Sp moieties (4,7-diethynylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole (E-BTD-E)

  我们报告了共轭 (porphinato)zinc(II)-spacer-(porphinato)zinc(II) (PZn-Sp-PZn) 配合物的合成、光学、电化学、电子结构和瞬态光学性质，这些配合物具有中间的共轭 Sp 结构，具有不同程度的原醌型特征。这些超分子 PZn-Sp-PZn 化合物具有 Sp 部分 (4,7-二乙炔基苯并[c][1,2,5]噻二唑 (E-BTD-E)、6,13-​​二乙炔基并五苯 (E-PC-E)、 4,9-二乙炔基-6,7-二甲基[1,2,5]噻二唑并[3,4-g]喹喔啉（E-TDQ-E）和4,8-二乙炔基苯并[1,2-c:4， 5-c']双（[1,2,5]噻二唑）（E-BBTD-E）}调节前沿轨道能级并逐渐增加对地面和电子激发态的醌共振贡献的程度，增加终端之间的电子通信量级 (5,-10, 20-二(芳基)卟吩基)锌(II)单元，相对于双[(5,5',-10
• 基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN110872308B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料。所述近红外有机发光材料通过限定与苯并双噻二唑连接的连接基种类、对称与非对称键合的特征化合物，作为近红外有机发光材料，从而在有机电致发光元件的发光层内实现电荷平衡，来提高有机电子元件的发光效率，热稳定性，色纯度，发光寿命，并降低器件的驱动电压。本发明所设计的基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，是潜在的TADF(热激活延迟荧光)材料，具有高性能和高外量子效率，具有潜在的应用前景。
• New low band gap 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole and benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole based conjugated polymers for organic photovoltaics
  作者：M. G. Murali、Arun D. Rao、Praveen C. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c4ra08214a

  日期：——

  Two new low band gap D–A structured conjugated polymers, PBDTTBI and PBDTBBT, based on 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole and benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole acceptor units with benzo[1,2-b;3,4-b′]dithiophene as a donor unit have been designed and synthesized via a Stille coupling reaction. The incorporation of the benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole unit into PBDTBBT

  两个新的低带隙d-结构化共轭聚合物，PBDTTBI和PBDTBBT，基于2-（4-（三氟甲基）苯基）-1 ħ -苯并[ d ]咪唑基和苯并[1,2 Ç ; 4,5-通过Stille偶联反应设计并合成了以苯并[1,2- b ; 3,4- b ']二噻吩为供体的c '] bis [1,2,5]噻二唑受体单元。将苯并[1,2- c ; 4,5- c ']双[1,2,5]噻二唑单元并入PBDTBBT显着改变了聚合物的光学和电化学性能。对于PBDTTBI和PBDTBBT，从开始吸收边缘估计的光学带隙分别为〜1.88eV和〜1.1eV。观察到PBDTBBT表现出更强的HOMO能级（-4.06 eV），且具有强大的分子内电荷转移相互作用。使用ITO / PEDOT：PSS / PBDTBBT：PC 71 BM / Al构造的块状异质结太阳能电池表现出0.67％的最佳功率转换效率，短路电流密度为4.9 mA