4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 76186-72-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-5,6-dinitrobenzo[2,1,3]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-dibromo-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-dibromo-5,6-dinitrobenzothiadiazole；4,7-dibromo-5,6-dinitrobenzo[1,2,5]thiadiazole；4,7‐dibromo‐5,6‐dinitro‐2,1,3‐benzothiadiazole
• CAS: 76186-72-6
• 化学式: C₆Br₂N₄O₄S
• 分子量: 383.964
• InChiKey: XEVOZPRNEPMHAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P280,P284,P301+P310
• 危险品运输编号：
  3443
• 危险性描述：
  H300,H310,H330,H373,H410
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

制备方法与用途

4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑是一种杂环有机化合物，可作为材料中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 氢氧化钾 、 sodium disulfite 、 sodium azide 、 N-亚磺酰苯胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.77h， 生成 4,5-Diaminobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisfurazanobenzo-2,1,3-thiadiazole and related compounds.

  摘要：

  用发烟硝酸硝化 4，7-二溴苯并-2，1，3-噻二唑（I），得到 4，7-二溴-5，6-二硝基苯并-2，1，3-噻二唑（II），并意外地得到三溴衍生物：C6Br3N3O2S（III）。化合物 II 经叠氮化钠处理后很容易转化为双呋喃并苯并-2，1，3-噻二唑（IV），再经亚磷酸三乙酯还原，得到双呋喃并苯并-2，1，3-噻二唑（VII）。化合物 VII 也是从 4-溴-6，7-（2'，1'，3'-恶二唑）苯并-2，1，3-噻二唑（VIII）开始合成的。用亚硫酸氢钠还原 VII 得到 4，5-二氨基-6，7-（2'，1'，3'-恶二唑）-苯并-2，1，3-噻二唑（XI），再用 N-亚磺酰苯胺处理，环化成 4，5-（2'，1'，3'-恶二唑）苯并 [1，2-c : 3，4-c'] 双 [1，2，5] 噻二唑（XII）。还描述了 XII 通过 4，5-二氨基苯并[1，2-c : 3，4-c' ]双[1，2，5]噻二唑（XIII）转化为苯并[1，2-c : 3，4-c' ]三[1，2，5]噻二唑（XIV）的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1909
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 硝酸 作用下， 反应 33.0h， 生成 4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  用于储能应用的含有苯并双噻二唑和芘构件的超稳定共轭微孔聚合物

  摘要：

  近年来，与无机电极材料相比，共轭微孔聚合物（CMP）由于其易于制备、电荷存储过程容易、π共轭结构、相对较高的热稳定性和化学稳定性等优点，已成为环境和能源应用的重要前体。自然界丰富，表面积大。因此，在本研究中，我们通过4,8-二溴苯并(1,2-c;4,5-c')的简单Sonogashira偶联反应设计并制备了新型苯并双噻二唑(BBT)连接的CMPs (BBT-CMPs) )双(1,2,5)噻二唑(BBT–Br 2 )分别与三苯胺(TPA-T)、芘(Py-T)和四苯乙烯(TPE-T)的乙炔基衍生物反应，得到TPA–BBT– CMP、Py-BBT-CMP 和 TPE-BBT-CMP。详细讨论了使用不同测量方法的 BBT-CMP 的化学结构和性能，例如表面积、孔径、表面形态和热稳定性。在所研究的 BBT-CMP 中，我们根据热重分析 (TGA) 和扫描电子显微镜 (SEM) 发现，TPE-BBT-CMP

  DOI：

  10.3390/molecules27062025

文献信息

• THIADIAZOLE-BASED COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, AUTHENTICATION DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Fujita Tetsuji

  公开号：US20120267615A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided is a thiadiazole compound with high efficiency and long life which emits light in a near-infrared region and represented by Formula (I). [In the Formula (I), As each independently represent an aryl group which may have a substituent or a diarylamino group.]

  提供一种具有高效率和长寿命的噻二唑化合物，其在近红外区域发光，其化学式表示为（I）。 [在化学式（I）中，每个独立地代表可能具有取代基或二芳胺基团的芳基。]
• Benzobis(thiadiazole) derivative and organic electronics device comprising same
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US09290516B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  A benzobis(thiadiazole) derivative represented by the formula (1): in which R represents a group containing at least one fluorine atom (with the proviso that fluorine atom (F) and trifluoromethyl group (—CF3) are excluded), and m represents an integer of from 1 to 10.

  公式（1）所代表的苯并噻二唑衍生物： 其中R代表含有至少一个氟原子的基团（但氟原子（F）和三氟甲基基团（—CF3）除外）， m代表1到10之间的整数。
• 電子機器
  申请人：セイコーエプソン株式会社

  公开号：JP2015071600A

  公开（公告）日：2015-04-16

  【課題】近赤外域で発光する高効率かつ長寿命なチアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、この発光素子を備える発光装置、認証装置および電子機器の提供。【解決手段】発光素子１は、陽極３と、陰極９と、陽極３と陰極９との間に設けられた発光層６とを有し、発光層６は、式（１）の化合物と、式ＩＲＨ−１の化合物とを含んで構成されている。［Ａ及びＢはアリール基、アリールアミノ基、トリアリールアミンを示す。］［ｎは１〜１２の自然数；Ｒは置換基又は官能基、Ｈ、アルキル基或いは置換基を有していてもよいアリール基若しくはアリールアミノ基］【選択図】図１

  在近红外区域发光的高效率和长寿命的噻吩类化合物，发光元件用化合物，发光元件，具有该发光元件的发光装置，认证装置和电子设备的提供。发光元件1具有阳极3，阴极9和设置在阳极3和阴极9之间的发光层6，发光层6由式（1）的化合物和式IRH-1的化合物构成。[A和B代表芳基，芳基氨基，三芳基胺。][n为1〜12的自然数；R为取代基或官能基，H，烷基或取代基，也可以是芳基或芳基氨基]【选择图】图1
• チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器
  申请人：セイコーエプソン株式会社

  公开号：JP2016006047A

  公开（公告）日：2016-01-14

  【課題】近赤外域で発光する高効率かつ長寿命なチアジアゾール系化合物、これを用いた発光素子などの提供。【解決手段】陽極３と、陰極９と、陽極３と陰極９との間に設けられた発光層６とを有し、発光層６は、式（１）で表されるチアジアゾール系化合物と、式ＩＲＨ−１の化合物から構成される発光素子１。［ＡはＨ、アルキル基等］［ｎは１〜１２の自然数；ＲはＨ、アルキル等］【選択図】図１

  在近红外区域发光的高效率和长寿命的噻吩类化合物，以及利用该化合物制备发光元件等。具有阳极3、阴极9和设置在阳极3和阴极9之间的发光层6，其中，发光层6由式（1）表示的噻吩类化合物和由式IRH-1的化合物构成的发光元件1。[A为H、烷基基等][n为1〜12的自然数；R为H、烷基等]【选择图】图1
• Asymmetric Isomer Effects in Benzo[ <i>c</i>  ][1,2,5]thiadiazole‐Fused Nonacyclic Acceptors: Dielectric Constant and Molecular Crystallinity Control for Significant Photovoltaic Performance Enhancement
  作者：Wei Gao、Baobing Fan、Feng Qi、Francis Lin、Rui Sun、Xinxin Xia、Jinhua Gao、Cheng Zhong、Xinhui Lu、Jie Min、Fujun Zhang、Zonglong Zhu、Jingdong Luo、Alex K.‐Y. Jen

  DOI：10.1002/adfm.202104369

  日期：2021.9

  Moreover, the weaker crystallization behavior enables a significantly enhanced miscibility between PM6 and ABP6T-4F than that between PM6 and BP6T-4F, which leads to an optimized micromorphology with smooth surface, suitable domain size, and ordered π–π stacking. Organic solar cells (OSCs) based on PM6:ABP6T-4F achieve a 15.8% power conversion efficiency (PCE), which is remarkably higher than that of

  本文通过设计合成二苯并[ c]系统地探索了不对称异构体效应。][1,2,5] 噻二唑 (BT) 稠合非环电子受体。通过将 BP6T-4F 改为不对称 ABP6T-4F，可以显着提高介电常数并抑制过度分子聚集和不利的边缘取向。与具有相同能量偏移的 PM6:BP6T-4F 相比，降低的激子结合能也促进了 PM6:ABP6T-4F 中更有效的解离过程。此外，较弱的结晶行为使得 PM6 和 ABP6T-4F 之间的混溶性比 PM6 和 BP6T-4F 之间的混溶性显着提高，从而导致具有光滑表面、合适的域尺寸和有序 π-π 堆积的优化微形态。基于 PM6:ABP6T-4F 的有机太阳能电池 (OSC) 实现了 15.8% 的功率转换效率 (PCE)，明显高于基于 PM6:BP6T-4F 的 OSC (6.4%)。此外，考虑到 ABP6T-4F 和 CH1007 之间的良好兼容性，还制造了三元器件，以提供超过