4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 | 15155-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑
• 中文别名: 4,7-二溴苯并[c]-1,2,5-噻二唑；4,7-二溴苯并噻二唑；4,7-二溴苯并[C][1,2,5]噻二唑；K0092；BTD
• 英文名称: 4,7-Dibromo-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-dibromobenzothiadiazole；4,7-dibromo-benzo-2,1,3-thiadiazole；4,7-dibromo-2,1,3-benzothiodiazole
• CAS: 15155-41-6
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂S
• 分子量: 293.969
• InChiKey: FEOWHLLJXAECMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-190 °C
• 沸点：
  326.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.229±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  Ⅲ
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4,7-二溴苯并[c]-1,2,5-噻二唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H2Br2N2S
分子式
: 293.97 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,7-Dibromobenzo[c]-1,2,5-thiadiazole
<=100%
化学文摘登记号(CAS 15155-41-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
储存于氮气中
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 186 - 190 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4,7-Dibromobenzo[c]-1,2,5-thiadiazole)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4,7-Dibromobenzo[c]-1,2,5-thiadiazole)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4,7-Dibromobenzo[c]-1,2,5-thiadiazole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑是一种有用的构建基块，常用于构建OLED。该化合物也是一种有机中间体，可以通过两种方法制备：一是将苯并噻二唑用N-溴代丁二酰亚胺溴代后得到；二是由苯-1,2-二胺先关环制备苯并[c][1,2,5]噻二唑，再用二溴海因溴代得到。

制备

在氮气保护下，将6.81g（50mmol）的苯并噻二唑溶解于200mL浓硫酸中，在60℃下分三批加入18.71g（105mmol）的N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应12小时。将反应液倒入900mL冰水中，抽滤后用去离子水、甲醇和正己烷各洗涤三次，重复此操作3次，最后将滤渣烘干得到固体产物，产率为69%。通过1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确认所得化合物为目标产物。

此外，该化合物还可作为单体用于合成发光和导电聚合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  机械联锁的“套装”增强T形苯并咪唑的荧光发射

  摘要：

  通过超分子模板合成成功设计了荧光T形苯并咪唑，并将其互锁在一个双环大环中，形成合适的[1]烷。与裸露的荧光团相比，suit [1] ane需要近两倍的浓度才能初始化溶液中由聚集引起的猝灭作用。此外，固态荧光量子产率也提高了8倍（21.7％）。通过利用机械键合和分子堆积的优势，通过形成适合的荧光体来增强荧光发射为新的复杂荧光材料开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/d0cc07471c
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  旋转活性配体：拨号[2]轮烷的共构象用于金属离子键合

  摘要：

  构造了一种新颖的[2]轮烷，其双齿N，N'螯合物作为刚性H形轴的一部分，并且由24个成员组成的冠醚大环包含6个醚O原子和一个烯基作为轮子。这种独特的拓扑结构产生了一个配体，该配体能够通过简单地绕着轴旋转轮子来拨出不同的供体对金属离子进行络合。游离配体的溶液和固态结构以及与Li +和Cu +的配合物表明配体如何对每个采用不同的旋转共构象。Li +离子使用N，N'-螯合物和O-给体，而Cu +中心与O-供体和烯烃基团协调。旋转活性配体的这一概念对于各种各样的供体来说应该是可能的，并且可以在配位化学领域中广泛应用，例如催化和金属螯合。

  DOI：

  10.1002/anie.201607281

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Programmed Sequential Additions to Halogenated Mucononitriles
  作者：Adam J. Zahara、Elsa M. Hinds、Andrew L. Nguyen、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03007

  日期：2020.10.16

  synthesized from 2,1,3-benzothiadiazole and undergo conjugate addition/elimination reactions with both nitrogen (40–95% yield) and carbon nucleophiles (72–93% yield). Secondary amines undergo monosubstitutions, while carbon nucleophiles are added twice. The sequence of addition of the nucleophiles could be controlled to give mixed addition products. The multicomponent coupling products could then be

  合成了二卤代甲腈，并对其反应性进行了评估，以评估其作为关键试剂的能力。双（2-氯丙烯腈）和双（2-溴丙烯腈）是由2,1,3-苯并噻二唑合成的，并与氮（40-95％的收率）和碳亲核试剂（72-93％的收率）进行共轭加/消除反应。 。仲胺经历单取代，而碳亲核试剂被添加两次。亲核试剂的添加顺序可以被控制以产生混合的添加产物。然后可以使用分子内环化反应将多组分偶联产物转化为天然产物，例如基序。
• Alternating Copolymers Based on 2,1,3-Benzothiadiazole and Hexylthiophene: Positioning Effect of Hexyl Chains on the Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Nabiha I. Abdo、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100182

  日期：2011.7.5

  A series of donor–acceptor alternating π-conjugated copolymers based on 2,1,3-benzothiadiazole and hexylthiophene units has been synthesized by the palladium-catalyzed Stille cross-coupling method. Various precursory monomers possessing dibromo and bis(tributylstannyl) functionalities were readily prepared in high yields. Microwave-assisted polymerization proved efficient for the production of high-molecular-weight

  通过钯催化的Stille交叉偶联方法合成了一系列基于2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩单元的供体-受体交替π共轭共聚物。具有二溴和双（三丁基甲锡烷基）官能团的各种前体单体很容易以高产率制备。事实证明，微波辅助聚合对于生产高分子量共聚物是有效的，范围从 13550 到 52490 g mol-1。所有共聚物在最常见的有机溶剂中都表现出优异的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热法研究了这些共聚物的热性能，聚合物显示出高热稳定性。将苯并噻二唑单元并入聚己基噻吩链会影响光物理和电化学性能。所有聚合物的薄膜吸收光谱相对于溶液中相应的吸收带显着红移，并表现出更宽的吸收带。光学带隙估计在 2.02-1.74 eV 的范围内。最高占据和最低未占据分子轨道能级分别在 –5.37 至 –5.66 eV 和 –3.33 至 –3.44 eV 的范围内。在共聚物P3的沉积膜的X射线衍射分析中，在2θ=5.72°（15
• Synthesis and photophysical properties of semiconductor molecules D1-A-D2-A-D1-type structure based on derivatives of quinoxaline and dithienosilole for organics solar cells
  作者：M.L. Keshtov、D. Yu Godovsky、S.A. Kuklin、A. Nicolaev、J. Lee、B. Lim、H.K. Lee、E.N. Koukaras、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.10.010

  日期：2016.12

  PC71BM as acceptor for the fabrication solution processed bulk heterojunction solar cells for efficient exciton dissociation and high open circuit voltage. The organic solar cells based on optimized DTS(QxHT2)2:PC71BM active layers processed with chloroform and DIO/CF showed overall power conversion efficiency of 3.16% and 6.30%, respectively. The higher power conversion efficiency of the solar cell based

  合成了一种基于喹喔啉受体和二硫代硅酮供体单元的D1-A-D2-A-D1结构的小分子，称为DTS（QxHT 2）2，并对其光学和电化学性质进行了研究。DTS（QxHT 2）2的薄膜显示出宽的吸收分布，覆盖了从350 nm到780 nm的太阳光谱，光学带隙为1.63 eV。根据循环伏安法估算的能级表明该小分子适合与PC 71一起用作供体BM作为制造解决方案的受体，可处理块状异质结太阳能电池，以实现有效的激子离解和高开路电压。基于优化的DTS（QxHT2）2：PC 71的有机太阳能电池用氯仿和DIO / CF处理的BM活性层的总功率转换效率分别为3.16％和6.30％。基于DIO / CF处理的有源层的太阳能电池更高的功率转换效率归因于短路光电流的增强，填充因子可能与有源层中施主和受主之间更好的相分离以及感应出的更平衡的电荷传输有关由溶剂添加剂组成。使用CuSCN代替PEDOT：PSS作为空穴传
• 一类含有苯氧基长碳链的二噻吩并吡咯功能染料及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111253774A

  公开（公告）日：2020-06-09

  一类含有苯氧基长碳链的二噻吩并吡咯功能染料及应用，其属于精细化工和光电化学材料的技术领域。染料的结构是以二噻吩并吡咯的衍生物为电子供体含有用来传递电子的桥以及电子受体的功能性染料。该类染料具有良好的光谱吸收能力，并且在电池中具有良好的光稳定性及热稳定性，因此该类染料可以作为光敏染料用于染料敏化太阳能电池中。