1H-pyrrole-2,4-dicarboxaldehyde | 23999-91-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1H-pyrrole-2,4-dicarboxaldehyde
• 英文别名: pyrrole-2,4-dicarboxaldehyde；2,4-diformylpyrrole；pyrrole-2,4-dicarbaldehyde；Pyrrol-2,4-dicarboxaldehyd；2,4-Pyrroldicarboxaldehyd；Pyrrol-2,4-dicarbaldehyd；1H-Pyrrole-2,4-dicarbaldehyde
• CAS: 23999-91-9
• 化学式: C₆H₅NO₂
• mdl: MFCD02179584
• 分子量: 123.111
• InChiKey: AQGHRKDJMJXRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrole-2,4-dicarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2,4-二甲腈 在 Ra-Ni alloy 甲酸 作用下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到1H-pyrrole-2,4-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Barnett, Graham H.; Anderson, Hugh J.; Loader, Charles, E., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 409 - 411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to 6-hydroxy indolizines and related imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines through the S_N2 substitution/condensation/tautomerization cascade process
  作者：Guiyun Duan、Hao Liu、Liqing Zhang、Chunhao Yuan、Yongchao Li、Yanqing Ge

  DOI：10.1039/d1ra04425g

  日期：——

  A simple and efficient cascade reaction was developed for the construction of hydroxy substituted indolizines from pyrrole-2-carbaldehydes and commercially available 4-halogenated acetoacetic esters. Their optical properties were also evaluated.

  开发了一种简单有效的级联反应，用于从 pyrrole-2-carbaldehydes 和市售的 4-卤代乙酰乙酸酯构建羟基取代的中氮茚。还评估了它们的光学特性。
• Chemo- and regioselectivity in the reactions of polyfunctional pyrroles
  作者：Gabriella Marth、Rosaleen J. Anderson、Barry G. Thompson、Mark Ashton、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.006

  日期：2010.8

  The chemo- and regioselectivity of the reduction, oxidation and Wittig reaction of polyfunctional pyrroles, containing a variety of reactive centres was investigated. The reaction of 3,5-dichloropyrrole-2,4-dicarboxaldehydes with potassium permanganate leads to regioselective oxidation of the 2-formyl group, while the Wittig reaction with 1 equiv of a triphenylphosphorane produced the 2-alkenyl substituted

  研究了含有多种反应中心的多官能吡咯的还原，氧化和维蒂希反应的化学和区域选择性。3，5-二氯吡咯-2，4-二甲醛与高锰酸钾的反应导致2-甲酰基的区域选择性氧化，而Wittig反应与1当量的三苯基磷烷产生2-烯基取代的吡咯。
• Lithiation of the dimer of 3-bromo-6-dimethylamino-1-azafulvene. efficacious synthesis of 4-mono- and 4,5-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes
  作者：Joseph M Muchowski、Petr Hess

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85125-6

  日期：1988.1

  The dimer of 3-bromo-6-dimethylam1no-1-azafulvene, is shown to function as a formal equivalent of 4-lithio- or 4.5-dilithiopyrrole-2-carboxaldehyde and consequently it is a progenitor, par excellence, of 4-mono- and 4,5-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes.

  3-溴-6-二甲基am1no-1-氮杂富烯的二聚体显示出与4-硫代或4.5-二硫代吡咯-2-碳醛的形式等效，因此，它是4-mono的祖先。 -和4,5-二取代的吡咯-2-甲醛。
• Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde
  作者：Charles E. Loader、Graham H. Barnett、Hugh J. Anderson

  DOI：10.1139/v82-060

  日期：1982.2.15

  The preparation of the acetals of a number of pyrrole mono- and dicarboxaldehydes is described. It is shown that, provided the reactivity of the unsubstituted ring positions on the pyrrole nucleus is not too low, a carboxyaldehyde or a carbonitrile group may be substituted onto the pyrrole ring using the Vilsmeier reaction or chlorosulfonyl isocyanate respectively. Vilsmeier formylation of the diacetal, 2,4-di(5,5-dimethyl- 1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole, followed by hydrolysis gave pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde.

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。
• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。