α-keto methyl hexanoate | 6395-83-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-keto methyl hexanoate
• 英文别名: Methyl butyl glyoxylate；Methyl 2-oxohexanoate；α-Keto-capronsaeure-methylester；Valerylcarbonsaeure-methylester；Butylglyoxylsaeure-methylester
• CAS: 6395-83-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: GJIQBFATAJWGCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1010

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-keto methyl hexanoate 在 <(R,R)-C4diop>:(1R,2R)-trans-1,2-bis<(diphenylphosphino)methyl>cyclobutane*(bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene)chlororhodium(I)dimer 甲醇 、 氢气 、 potassium iodide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 N-Acetyl-L-norleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation of methyl (E)- and (Z)-2-acetamido-3-alkylacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a007
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-2-enoate 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到α-keto methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过CuH催化的1,2-加成/金属转移反应从炔属酯合成活化的烯基硼酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804912

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• Oxone-Mediated Oxidative Cleavage of β-Keto Esters and 1,3-Diketones to α-Keto Esters and 1,2-Diketones in Aqueous Medium
  作者：Anastasios Stergiou、Anna Bariotaki、Dimitris Kalaitzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1021/jo4009047

  日期：2013.7.19

  A versatile and highly efficient method for the direct synthesis of α-keto esters and 1,2-diketones has been developed. This approach utilizes the oxidative cleavage of a variety of β-keto esters and 1,3-diketones mediated by an Oxone/aluminum trichloride system. The simple one-step oxidation reaction proceeded selectively in aqueous media to afford products in high yields, short reaction times, and

  已经开发了一种直接合成α-酮酸酯和1,2-二酮的通用且高效的方法。该方法利用了Oxone /三氯化铝系统介导的各种β-酮酯和1,3-二酮的氧化裂解。简单的一步氧化反应在水性介质中选择性进行，从而以高收率，较短的反应时间和环境友好的条件提供产物。
• [EN] METHOD FOR THE USE OF PYRANOINDOLE DERIVATIVES TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] METHODE D'UTILISATION DE DERIVES DU PYRANOINDOLE POUR TRAITER UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003099275A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention is directed to methods of treating, preventing, or inhibiting a Hepatitis C viral infection in a mammal comprising containing the mammal with an effective amount of a compound of the formula: Wherein substitutions at R1, R2, R3-R12, and Y are set forth in the specification.

  这项发明涉及治疗、预防或抑制哺乳动物体内丙型肝炎病毒感染的方法，包括使用有效量的符合以下结构式的化合物来处理哺乳动物：其中R1、R2、R3-R12和Y的取代基在说明书中列出。
• Reactions of organometallic complexes with carbon monoxide. Part III. Carbonylation of neopentyl and other alkyl complexes of mercury(II)
  作者：J. M. Davidson

  DOI：10.1039/j19690000193

  日期：——

  The reactions of carbon monoxide with nitrato(alkyl)mercury complexes HgRNO3(R = Bun, Me3C·CH2, and MeO·CH2·CH2) have been investigated in methanol. At low pressures (25 atm.) the main products were the esters RCO2Me and the nitro-compounds, RNO2. At higher pressures (200–300 atm.)α-oxo-esters, RCO·CO2Me, are also found. Nitrato(neopentyl)mercury was studied to allow a search to be made for rearranged

  一氧化碳与硝基（烷基）汞配合物HgRNO 3（R = Bu n，Me 3 C·CH 2和MeO·CH 2 ·CH 2）的反应已在甲醇中进行了研究。在低压（25个大气压）下，主要产物为酯RCO 2 Me和硝基化合物RNO 2。在较高压力（200–300大气压）下，α-氧代酯，RCO·CO 2我，也被发现。对硝基（新戊基）汞进行了研究，以寻找衍生自叔戊基（1,1-二甲基丙基）基团的重排产物。没有发现，并且可以得出结论，羰基化的机理不像这些复合物的溶剂分解那样涉及碳离子的形成。建议形成中间体羰基配合物。硝基（正丁基）汞与一氧化碳在水中反应，生成正戊酸，而在苯溶液中，硝基链烷和硝酸烷基酯与醇，酸和酯（ROH，RCO 2 H和RCO 2 R）一起形成可能是由于水的痕迹引起的。
• Simple preparation of α-bromo acyl silanes α-ketoacyl silanes and α-ketoesters from silyl acetylenes
  作者：Philip C Bulman Page、Stephen Rosenthal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82037-8

  日期：1990.1

  α-Bromo- and α-keto-acyl silanes may simply and efficiently be prepared in short reaction schemes from silyl acetylenes; α-ketoacyl silanes are also implicated in a one-pot synthesis of α-ketoesters from silyl acetylenes.

  α-溴和α-酮基硅烷可以在短的反应方案中由甲硅烷基乙炔简单有效地制备。α-酮酰基硅烷也涉及由甲硅烷基乙炔的一锅法合成α-酮酯。