phosphoric acid ethyl methyl ester | 44636-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid ethyl methyl ester
• 英文别名: ethyl methyl hydrogen phosphate；ethyl methyl phosphate；methyl ethyl phosphate；phosphoric acid ethyl ester methyl ester；Phosphorsaeure-aethylester-methylester；Methylaethylphosphat；Ethoxy(methoxy)phosphinic acid
• CAS: 44636-58-0
• 化学式: C₃H₉O₄P
• 分子量: 140.076
• InChiKey: XMNQCSOOUOJOLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.2472 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid ethyl methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 barium ethyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  二甲基、二乙基和乙基甲基磷酸钡的振动光谱和法向坐标分析

  摘要：

  摘要 制备了二甲基、二乙基和乙基甲基磷酸钡。这些化合物的拉曼光谱和红外光谱是在固态下测量的。分配了基本振动，并计算了关于 COPO − 2 O;C 键的可能旋转异构体的正常振动以及甲基和乙基振动。正坐标分析表明磷酸骨架COPO − 2 OC在固态时呈gauche-gauche构象。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)87001-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl methyl chlorophosphate 在 苯甲醛肟 作用下， 生成 phosphoric acid ethyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二甲基、二乙基和乙基甲基磷酸钡的振动光谱和法向坐标分析

  摘要：

  摘要 制备了二甲基、二乙基和乙基甲基磷酸钡。这些化合物的拉曼光谱和红外光谱是在固态下测量的。分配了基本振动，并计算了关于 COPO − 2 O;C 键的可能旋转异构体的正常振动以及甲基和乙基振动。正坐标分析表明磷酸骨架COPO − 2 OC在固态时呈gauche-gauche构象。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)87001-x

文献信息

• Resolution of Chiral Phosphate, Phosphonate, and Phosphinate Esters by an Enantioselective Enzyme Library
  作者：Charity Nowlan、Yingchun Li、Johannes C. Hermann、Timothy Evans、Joseph Carpenter、Eman Ghanem、Brian K. Shoichet、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja0658618

  日期：2006.12.1

  phosphotriesterase and 15 mutant enzymes. For each substrate, the leaving group was 4-hydroxyacetophenone while the other two groups attached to the phosphorus core consisted of an asymmetric mixture of methyl, methoxy, ethyl, ethoxy, isopropoxy, phenyl, phenoxy, cyclohexyl, and cyclohexoxy substituents. For the wild-type enzyme, the relative rates of hydrolysis for the two enantiomers ranged from 3 to 5.4 x 10(5)

  一系列 16 个手性磷酸酯、膦酸酯和次膦酸酯的对映体对用于确定细菌磷酸三酯酶和 15 种突变酶内固有的立体选择性歧视的广度。对于每种底物，离去基团是 4-羟基苯乙酮，而与磷核相连的其他两个基团由甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、异丙氧基、苯基、苯氧基、环己基和环己氧基取代基的不对称混合物组成。对于野生型酶，两种对映异构体的相对水解速率范围为 3 到 5.4 x 10(5)。使用活性位点内的位点特异性突变的各种组合来创建修饰酶，其对映选择性特性发生改变。对于单点突变酶 G60A，立体选择性相对于野生型酶提高了 1-3 个数量级。获得了额外的突变体，其中对于本研究测试的 16 对对映异构体中的 13 对，立体选择性与野生型酶相反。最引人注目的例子是 4-乙酰苯基甲基苯基磷酸酯的水解。G60A 突变体优先水解 SP 对映异构体的因子为 3.7 x 10(5)。I106G/F132G/H257Y 突变体以
• Phosphorylation of alcohols through the acid-catalysed fragmentation of α-oxyiminophosphonates
  作者：Eli Breuer、Rafik Karaman、Haim Leader、Amiram Goldblum

  DOI：10.1039/c39870000671

  日期：——

  The acid-catalysed fragmentation of monoalkyl α-oxyiminophosphonates results in the formation of (mixed) phosphodiesters and a nitrile in high yields.

  α-氧亚氨基膦酸单烷基酯的酸催化断裂导致高产率地形成（混合的）磷酸二酯和腈。
• Substrate and stereochemical specificity of the organophosphorus acid anhydrolase from Alteromonas sp. JD6.5 toward p -nitrophenyl phosphotriesters
  作者：Craig M. Hill、Feiyue Wu、Tu-Chen Cheng、Joseph J. DeFrank、Frank M. Raushel

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00213-4

  日期：2000.6

  The enzyme OPAA hydrolyzes p-nitrophenyl phosphotriesters bearing substituents at the phosphorus center ranging in size from methyl to phenyl. The enzyme exhibits stereoselectivity toward the hydrolysis of chiral substrates with a preference for the Sp enantiomer. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of amidoesters of pyrophosphoric and thiopyrophosphoric acids
  作者：K. V. Nikonorov、Z. G. Speranskaya

  DOI：10.1007/bf00844122

  日期：1963.9
• Jentzsch,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 733 - 744
  作者：Jentzsch,R. et al.

  DOI：——

  日期：——