26,28-bis[(N-(1-pyrenylmethyl)aminocarbonyl)methoxy]-25,27-calix[4]monocrown-5 | 833452-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 26,28-bis[(N-(1-pyrenylmethyl)aminocarbonyl)methoxy]-25,27-calix[4]monocrown-5
• 英文别名: 25,27-bis[N-(1-pyrenylmethyl)aminocarbonylmethoxy]calix[4]-crown-5；25,27-bis[N-(1-pyrenylmethyl)aminocarbonylmethoxy]calix[4]crown-5；2-[[41-[2-oxo-2-(pyren-1-ylmethylamino)ethoxy]-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23,25,27(41),29,31,34(40),35,37-dodecaen-40-yl]oxy]-N-(pyren-1-ylmethyl)acetamide
• CAS: 833452-62-3；735326-63-3
• 化学式: C₇₄H₆₄N₂O₉
• 分子量: 1125.33
• InChiKey: UCIWXPUMQPMKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 、 26,28-bis[(N-(1-pyrenylmethyl)aminocarbonyl)methoxy]-25,27-calix[4]monocrown-5 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dipyrenylcalix [4] arene-基于荧光的三硝基芳族炸药化学传感器

  摘要：

  描述了一种新的基于化学传感器的硝基芳香烃检测方法。它涉及分析物诱导的二yr基杯[4]芳烃（L）的受激准分子发射的猝灭。使用1 H NMR，UV / Vis和荧光光谱研究了乙腈和氯仿中L与单，二和三硝基苯以及二和三硝基甲苯之间形成的配合物的化学和光物理性质。荧光光谱法显示，三硝基芳族化合物在所测试的各种底物中产生最大的响应，对这些分析物的灵敏度相应较高。L滴定产生的荧光滴定曲线的定量分析用TNT提供的证据表明，这种特殊的功能化杯[4]芳烃受体可以检测到CH 3 CN中低ppb水平的TNT 。X射线单晶衍射分析表明，在固态状态下，复杂的L⋅TNT由超分子晶体聚合物结构组成，该结构似乎是由两个pyr单元和一个TNT分子之间的分子间π-π相互作用驱动的。保持在3.2–3.6Å的距离，以及酰胺键之间的分子内和分子间氢键。尽管如此，在1的变化H NMR，UV / Vis和荧光光谱（包括剧烈的颜色变化）

  DOI：

  10.1002/chem.200903439
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 26,28-bis[(N-(1-pyrenylmethyl)aminocarbonyl)methoxy]-25,27-calix[4]monocrown-5
  参考文献：
  名称：

  基于准分子的、双核、开-关可切换的杯[4]冠化学传感器

  摘要：

  合成了一种新型荧光化学传感器，在 1,3-交替杯 [4] 芳烃 (1) 的下边缘具有两种不同类型的阳离子结合位点。连接到由两个酰胺基团组成的阳离子识别单元的两个芘部分在溶液中形成强准分子。对于 1，准分子荧光被 Pb2+ 淬灭，但通过将 K+ 添加到 Pb2+ 配体复合物而恢复。因此，金属离子交换产生开关可切换的荧光化学传感器。计算结果表明，两个芘部分的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）在 1 及其 K+ 配合物的紫外线照射下相互作用，而这种 HOMO-LUMO 相互作用在 Pb2+ 配合物中不存在。

  DOI：

  10.1021/ja045689c

文献信息

• Pyrene-appended calix[4]crowned logic gates involving normal and reverse PET: NOR, XNOR and INHIBIT
  作者：Seoung Ho Lee、Jong Yeol Kim、Sung Kuk Kim、Joung Hae Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.061

  日期：2004.6

  As a novel sensing system, N-(1-pyrenylmethyl) amide-appended calix[4]crown-5 (2) and crown-6 (3) have been newly synthesized. Judging from the fluorescence changes upon the addition of cations, 3 having crown-6 ring showed the Pb2+ ion selectivity over other cations tested regarding fluorescence quenching. Upon the Pb2+ ion coordination to two amide oxygen atoms with aid of crown ring, a reverse-photo-induced

  作为新颖的感测系统，新合成了N-（1-苯甲基甲基）酰胺附加的杯[4] crown-5（2）和crown-6（3）。从在添加阳离子的荧光变化来看，3具有冠-6环显示出的Pb 2+离子选择性相对于其它阳离子测试关于荧光淬灭。在Pb 2+离子借助冠环与两个酰胺氧原子配位后，发生反向光诱导电子转移（PET），以使电子从the基转移至电子缺电子的酰胺氧原子，从而得到淬灭的荧光。通过在溶液中加入HClO 4或三乙胺如图3所示，由于从pyr基到质子化的酰胺氧原子的反向PET和从三乙胺形成的氮阴离子到pyr基的正常PET，荧光强度降低。对于3，仅当不添加三乙胺和Pb（ClO 4）2（输入A和B）（A = B：0）时，才操作在395 nm处出现强荧光信号的NOR逻辑门。。仅当同时添加两个输入（三乙胺和HClO 4，A = B：1）或两个输入都不添加（A = B：0）时，XNOR门也才操作。然后，对于3，还使用HClO
• Dipyrenylcalix[4]arene-A Fluorescence-Based Chemosensor for Trinitroaromatic Explosives
  作者：Young Hoon Lee、Hongguang Liu、Jin Yong Lee、Sang Hoon Kim、Sung Kuk Kim、Jonathan L. Sessler、Yang Kim、Jong Seung Kim

  DOI：10.1002/chem.200903439

  日期：2010.5.25

  A new chemosensor‐based approach to the detection of nitroaromatics is described. It involves the analyte‐induced quenching of excimer emission of a dipyrenyl calix[4]arene (L). The chemical and photophysical properties of the complexes formed between L and mono‐, di‐, and trinitrobenzene, and di‐ and trinitrotoluene were studied in acetonitrile and chloroform by using 1H NMR, UV/Vis, and fluorescence

  描述了一种新的基于化学传感器的硝基芳香烃检测方法。它涉及分析物诱导的二yr基杯[4]芳烃（L）的受激准分子发射的猝灭。使用1 H NMR，UV / Vis和荧光光谱研究了乙腈和氯仿中L与单，二和三硝基苯以及二和三硝基甲苯之间形成的配合物的化学和光物理性质。荧光光谱法显示，三硝基芳族化合物在所测试的各种底物中产生最大的响应，对这些分析物的灵敏度相应较高。L滴定产生的荧光滴定曲线的定量分析用TNT提供的证据表明，这种特殊的功能化杯[4]芳烃受体可以检测到CH 3 CN中低ppb水平的TNT 。X射线单晶衍射分析表明，在固态状态下，复杂的L⋅TNT由超分子晶体聚合物结构组成，该结构似乎是由两个pyr单元和一个TNT分子之间的分子间π-π相互作用驱动的。保持在3.2–3.6Å的距离，以及酰胺键之间的分子内和分子间氢键。尽管如此，在1的变化H NMR，UV / Vis和荧光光谱（包括剧烈的颜色变化）
• An Excimer-Based, Binuclear, On−Off Switchable Calix[4]crown Chemosensor
  作者：Sung Kuk Kim、Seoung Ho Lee、Ji Yeon Lee、Jin Yong Lee、Richard A. Bartsch、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ja045689c

  日期：2004.12.1

  A new fluorescent chemosensor with two different types of cation binding sites on the lower rims of a 1,3-alternate calix[4]arene (1) is synthesized. Two pyrene moieties linked to a cation recognition unit composed of two amide groups form a strong excimer in solution. For 1, the excimer fluorescence is quenched by Pb2+, but revived by addition of K+ to the Pb2+ ligand complex. Thus, metal ion exchange

  合成了一种新型荧光化学传感器，在 1,3-交替杯 [4] 芳烃 (1) 的下边缘具有两种不同类型的阳离子结合位点。连接到由两个酰胺基团组成的阳离子识别单元的两个芘部分在溶液中形成强准分子。对于 1，准分子荧光被 Pb2+ 淬灭，但通过将 K+ 添加到 Pb2+ 配体复合物而恢复。因此，金属离子交换产生开关可切换的荧光化学传感器。计算结果表明，两个芘部分的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）在 1 及其 K+ 配合物的紫外线照射下相互作用，而这种 HOMO-LUMO 相互作用在 Pb2+ 配合物中不存在。