25,27-bis(hydroxycarbonylmethoxy)calix[4]crown-5 | 833452-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,27-bis(hydroxycarbonylmethoxy)calix[4]crown-5
• 英文别名: 25,27-di(carboxymethoxy)calix[4]arene-crown-5；2-[[41-(Carboxymethoxy)-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23,25,27(41),29,31,34(40),35,37-dodecaen-40-yl]oxy]acetic acid；2-[[41-(carboxymethoxy)-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23,25,27(41),29,31,34(40),35,37-dodecaen-40-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 833452-64-5
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₁
• 分子量: 698.767
• InChiKey: DAEVRESBEMWPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(hydroxycarbonylmethoxy)calix[4]crown-5 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[[41-[2-(methanesulfonamido)-2-oxoethoxy]-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23,25,27(41),29,31,34(40),35,37-dodecaen-40-yl]oxy]-N-methylsulfonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  diionizable杯[4] arene-crown-5异构体的下边缘和上边缘功能化。合成与二价金属离子萃取

  摘要：

  合成了圆锥构象中的两个系列的可电离的杯[4]芳烃-冠-5异构体，以研究酸性侧基位置对其金属离子萃取性能的影响。在一个系列中，可电离基团连接到杯[4]芳烃骨架的下边缘，该骨架将它们定向在冠醚腔附近。在第二系列中，可电离基团连接到上缘，使它们远离冠醚环，但靠近杯[4]芳烃单元的疏水口袋。在碱土金属阳离子Hg 2+和Pb 2+的萃取中，比较了两个系列配体的金属离子萃取行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.006
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 25,27-bis(hydroxycarbonylmethoxy)calix[4]crown-5
  参考文献：
  名称：

  基于准分子的、双核、开-关可切换的杯[4]冠化学传感器

  摘要：

  合成了一种新型荧光化学传感器，在 1,3-交替杯 [4] 芳烃 (1) 的下边缘具有两种不同类型的阳离子结合位点。连接到由两个酰胺基团组成的阳离子识别单元的两个芘部分在溶液中形成强准分子。对于 1，准分子荧光被 Pb2+ 淬灭，但通过将 K+ 添加到 Pb2+ 配体复合物而恢复。因此，金属离子交换产生开关可切换的荧光化学传感器。计算结果表明，两个芘部分的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）在 1 及其 K+ 配合物的紫外线照射下相互作用，而这种 HOMO-LUMO 相互作用在 Pb2+ 配合物中不存在。

  DOI：

  10.1021/ja045689c

文献信息

• Dipyrenylcalix[4]arene-A Fluorescence-Based Chemosensor for Trinitroaromatic Explosives
  作者：Young Hoon Lee、Hongguang Liu、Jin Yong Lee、Sang Hoon Kim、Sung Kuk Kim、Jonathan L. Sessler、Yang Kim、Jong Seung Kim

  DOI：10.1002/chem.200903439

  日期：2010.5.25

  A new chemosensor‐based approach to the detection of nitroaromatics is described. It involves the analyte‐induced quenching of excimer emission of a dipyrenyl calix[4]arene (L). The chemical and photophysical properties of the complexes formed between L and mono‐, di‐, and trinitrobenzene, and di‐ and trinitrotoluene were studied in acetonitrile and chloroform by using 1H NMR, UV/Vis, and fluorescence

  描述了一种新的基于化学传感器的硝基芳香烃检测方法。它涉及分析物诱导的二yr基杯[4]芳烃（L）的受激准分子发射的猝灭。使用1 H NMR，UV / Vis和荧光光谱研究了乙腈和氯仿中L与单，二和三硝基苯以及二和三硝基甲苯之间形成的配合物的化学和光物理性质。荧光光谱法显示，三硝基芳族化合物在所测试的各种底物中产生最大的响应，对这些分析物的灵敏度相应较高。L滴定产生的荧光滴定曲线的定量分析用TNT提供的证据表明，这种特殊的功能化杯[4]芳烃受体可以检测到CH 3 CN中低ppb水平的TNT 。X射线单晶衍射分析表明，在固态状态下，复杂的L⋅TNT由超分子晶体聚合物结构组成，该结构似乎是由两个pyr单元和一个TNT分子之间的分子间π-π相互作用驱动的。保持在3.2–3.6Å的距离，以及酰胺键之间的分子内和分子间氢键。尽管如此，在1的变化H NMR，UV / Vis和荧光光谱（包括剧烈的颜色变化）
• An Excimer-Based, Binuclear, On−Off Switchable Calix[4]crown Chemosensor
  作者：Sung Kuk Kim、Seoung Ho Lee、Ji Yeon Lee、Jin Yong Lee、Richard A. Bartsch、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ja045689c

  日期：2004.12.1

  A new fluorescent chemosensor with two different types of cation binding sites on the lower rims of a 1,3-alternate calix[4]arene (1) is synthesized. Two pyrene moieties linked to a cation recognition unit composed of two amide groups form a strong excimer in solution. For 1, the excimer fluorescence is quenched by Pb2+, but revived by addition of K+ to the Pb2+ ligand complex. Thus, metal ion exchange

  合成了一种新型荧光化学传感器，在 1,3-交替杯 [4] 芳烃 (1) 的下边缘具有两种不同类型的阳离子结合位点。连接到由两个酰胺基团组成的阳离子识别单元的两个芘部分在溶液中形成强准分子。对于 1，准分子荧光被 Pb2+ 淬灭，但通过将 K+ 添加到 Pb2+ 配体复合物而恢复。因此，金属离子交换产生开关可切换的荧光化学传感器。计算结果表明，两个芘部分的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）在 1 及其 K+ 配合物的紫外线照射下相互作用，而这种 HOMO-LUMO 相互作用在 Pb2+ 配合物中不存在。
• [EN] CALIXCROWNS AND USES THEREOF<br/>[FR] CALIXCROWNS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：INNOPHARMASCREEN INC

  公开号：WO2020188470A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Provided herein are novel calixcrowns, such as those of Formula (I), which are useful for coating a solid substrate such as a protein chip, diagnostic kit or protein separation pack. Also provided herein are methods detecting protein-protein interactions with a solid substrate coated with the calixcrown herein and an immobilized protein.

  本文提供了一种新型卡利克斯冠，例如式（I）所示的卡利克斯冠，可用于涂覆固体基质，如蛋白质芯片、诊断试剂盒或蛋白质分离包。本文还提供了一种使用涂有此卡利克斯冠和固定蛋白质的固体基质的方法来检测蛋白质相互作用的方法。
• Novel 2,2′-bipyridine-modified calix[4]arenes: ratiometric fluorescent chemosensors for Zn2+ ion
  作者：Jun Feng Zhang、Sankarprasad Bhuniya、Young Hoon Lee、Changwan Bae、Joung Hae Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.135

  日期：2010.7

  Two calix[4]arene derivatives with modified bipyridine as binding sites have been designed and synthesized. Compounds 1 and 2 are the first 2,2'-bipyridine-modified calix[4]arene-based sensors that can detect Zn2+ selectively with respect to ratiometric fluorescent changes and red shift. A binuclear complex structure has been demonstrated in the binding modes of 1-Zn2+ and 2-Zn2+ complexes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lower-rim versus upper-rim functionalization in di-ionizable calix[4]arene-crown-5 isomers. Synthesis and divalent metal ion extraction
  作者：Yanfei Yang、Gaurav Arora、Fernando A. Fernandez、Jennifer D. Crawford、Kazimierz Surowiec、Eun Kyung Lee、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.006

  日期：2011.2

  Two series of di-ionizable calix[4]arene-crown-5 isomers in the cone conformation are synthesized to probe the effect of the pendant acidic group location on their metal ion extraction properties. In one series, the ionizable groups are attached to the lower rim of the calix[4]arene scaffold, which orients them near the crown ether cavity. In the second series, the ionizable groups are connected to

  合成了圆锥构象中的两个系列的可电离的杯[4]芳烃-冠-5异构体，以研究酸性侧基位置对其金属离子萃取性能的影响。在一个系列中，可电离基团连接到杯[4]芳烃骨架的下边缘，该骨架将它们定向在冠醚腔附近。在第二系列中，可电离基团连接到上缘，使它们远离冠醚环，但靠近杯[4]芳烃单元的疏水口袋。在碱土金属阳离子Hg 2+和Pb 2+的萃取中，比较了两个系列配体的金属离子萃取行为。