25,27-bis(ethyl acetoethoxy)-26,28-calix[4]crown-5, 1,3-alternate | 721399-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,27-bis(ethyl acetoethoxy)-26,28-calix[4]crown-5, 1,3-alternate
• 英文别名: 25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)calix[4]crown-5；Ethyl 2-[[41-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23,25,27(41),29,31,34(40),35,37-dodecaen-40-yl]oxy]acetate
• CAS: 721399-37-7
• 化学式: C₄₄H₅₀O₁₁
• 分子量: 754.874
• InChiKey: QQXKUCWYMAUBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(ethyl acetoethoxy)-26,28-calix[4]crown-5, 1,3-alternate 在 草酰氯 、 四甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-[[41-[2-(benzenesulfonamido)-2-oxoethoxy]-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23,25,27(41),29,31,34(40),35,37-dodecaen-40-yl]oxy]-N-(benzenesulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  diionizable杯[4] arene-crown-5异构体的下边缘和上边缘功能化。合成与二价金属离子萃取

  摘要：

  合成了圆锥构象中的两个系列的可电离的杯[4]芳烃-冠-5异构体，以研究酸性侧基位置对其金属离子萃取性能的影响。在一个系列中，可电离基团连接到杯[4]芳烃骨架的下边缘，该骨架将它们定向在冠醚腔附近。在第二系列中，可电离基团连接到上缘，使它们远离冠醚环，但靠近杯[4]芳烃单元的疏水口袋。在碱土金属阳离子Hg 2+和Pb 2+的萃取中，比较了两个系列配体的金属离子萃取行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.006
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 25,27-bis(ethyl acetoethoxy)-26,28-calix[4]crown-5, 1,3-alternate
  参考文献：
  名称：

  diionizable杯[4] arene-crown-5异构体的下边缘和上边缘功能化。合成与二价金属离子萃取

  摘要：

  合成了圆锥构象中的两个系列的可电离的杯[4]芳烃-冠-5异构体，以研究酸性侧基位置对其金属离子萃取性能的影响。在一个系列中，可电离基团连接到杯[4]芳烃骨架的下边缘，该骨架将它们定向在冠醚腔附近。在第二系列中，可电离基团连接到上缘，使它们远离冠醚环，但靠近杯[4]芳烃单元的疏水口袋。在碱土金属阳离子Hg 2+和Pb 2+的萃取中，比较了两个系列配体的金属离子萃取行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.006

文献信息

• Dipyrenylcalix[4]arene-A Fluorescence-Based Chemosensor for Trinitroaromatic Explosives
  作者：Young Hoon Lee、Hongguang Liu、Jin Yong Lee、Sang Hoon Kim、Sung Kuk Kim、Jonathan L. Sessler、Yang Kim、Jong Seung Kim

  DOI：10.1002/chem.200903439

  日期：2010.5.25

  A new chemosensor‐based approach to the detection of nitroaromatics is described. It involves the analyte‐induced quenching of excimer emission of a dipyrenyl calix[4]arene (L). The chemical and photophysical properties of the complexes formed between L and mono‐, di‐, and trinitrobenzene, and di‐ and trinitrotoluene were studied in acetonitrile and chloroform by using 1H NMR, UV/Vis, and fluorescence

  描述了一种新的基于化学传感器的硝基芳香烃检测方法。它涉及分析物诱导的二yr基杯[4]芳烃（L）的受激准分子发射的猝灭。使用1 H NMR，UV / Vis和荧光光谱研究了乙腈和氯仿中L与单，二和三硝基苯以及二和三硝基甲苯之间形成的配合物的化学和光物理性质。荧光光谱法显示，三硝基芳族化合物在所测试的各种底物中产生最大的响应，对这些分析物的灵敏度相应较高。L滴定产生的荧光滴定曲线的定量分析用TNT提供的证据表明，这种特殊的功能化杯[4]芳烃受体可以检测到CH 3 CN中低ppb水平的TNT 。X射线单晶衍射分析表明，在固态状态下，复杂的L⋅TNT由超分子晶体聚合物结构组成，该结构似乎是由两个pyr单元和一个TNT分子之间的分子间π-π相互作用驱动的。保持在3.2–3.6Å的距离，以及酰胺键之间的分子内和分子间氢键。尽管如此，在1的变化H NMR，UV / Vis和荧光光谱（包括剧烈的颜色变化）
• Synthesis and crystal structures of novel calix[4]azacrowns
  作者：K. No、Hyun J. Lee、Ki M. Park、Shim S. Lee、Kwan H. Noh、Sung K. Kim、Ji Y. Lee、Jong S. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570410211

  日期：2004.3

  A series of novel 1,3-altemate calix[4]arene azacrowns having mono and bis crown ethers on the lower rim of the calix[4]arene framework were synthesized. Solid-state structures confirmed the three dimensional conformation of compounds 1–3.

  合成了一系列在杯[4]芳烃骨架下缘具有单和双冠醚的新型1,3-异杯杯[4]芳烃氮杂冠。固态结构证实了化合物1-3的三维构象。
• An Excimer-Based, Binuclear, On−Off Switchable Calix[4]crown Chemosensor
  作者：Sung Kuk Kim、Seoung Ho Lee、Ji Yeon Lee、Jin Yong Lee、Richard A. Bartsch、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ja045689c

  日期：2004.12.1

  A new fluorescent chemosensor with two different types of cation binding sites on the lower rims of a 1,3-alternate calix[4]arene (1) is synthesized. Two pyrene moieties linked to a cation recognition unit composed of two amide groups form a strong excimer in solution. For 1, the excimer fluorescence is quenched by Pb2+, but revived by addition of K+ to the Pb2+ ligand complex. Thus, metal ion exchange

  合成了一种新型荧光化学传感器，在 1,3-交替杯 [4] 芳烃 (1) 的下边缘具有两种不同类型的阳离子结合位点。连接到由两个酰胺基团组成的阳离子识别单元的两个芘部分在溶液中形成强准分子。对于 1，准分子荧光被 Pb2+ 淬灭，但通过将 K+ 添加到 Pb2+ 配体复合物而恢复。因此，金属离子交换产生开关可切换的荧光化学传感器。计算结果表明，两个芘部分的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）在 1 及其 K+ 配合物的紫外线照射下相互作用，而这种 HOMO-LUMO 相互作用在 Pb2+ 配合物中不存在。