1-(3- chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one | 1343294-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3- chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
• 英文别名: 3'-Chloro-gamma,gamma,gamma-trifluorobutyrophenone；1-(3-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
• CAS: 1343294-14-3
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O
• 分子量: 236.621
• InChiKey: BPWZPEUSXUJMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-(3- chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones

  摘要：

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47879c

文献信息

• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β- 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。
• Base-Promoted Double-Bond-Migration/Hydrolysis/Isomerization of 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl Trifluoromethanesulfonates: A Metal-Free Approach to β-Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yuhan Zhou、Chunxia Zhang、Yilong Zhao、Dong Li、Jinfeng Zhao、Zhaotian Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1002/ejoc.201801025

  日期：2018.12.6

  A metal‐free synthesis of 1‐aryl‐4,4,4‐trifluoromethylbutanones has been developed. Promoted by DBU, 4‐aryl‐1,1,1‐trifluorobut‐2‐en‐2‐yl trifluoromethanesulfonates were converted into 1‐aryl‐4,4,4‐trifluoromethylbutanones smoothly in moderate to excellent yields.

  已开发出1-芳基-4,4,4-三氟甲基丁酮的无金属合成方法。在DBU的推动下，三氟甲磺酸4-芳基-1,1,1,1-三氟丁-2-2--2-基三氟甲烷磺酸盐以中等至优异的收率平稳转化为1-芳基-4,4,4-四氟甲基丁酮。