3’,4’,5’,5,7-五甲氧基黄酮 | 53350-26-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3’,4’,5’,5,7-五甲氧基黄酮
• 中文别名: 3',4',5',5,7-五甲氧基黄酮；3,4,5,5,7-五甲氧基黄酮；5,7,3',4',5'-五甲氧基黄酮
• 英文名称: 5,7-Dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4',5',5,7-(OMe)5-flavon；5,7-dimethoxy-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone；5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one；5,7,3',4',5'-penta methoxyl-flavone；3',4',5',5,7-Pentamethoxyflavone
• CAS: 53350-26-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: GIKVSFNAEBQLGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200°C
• 沸点：
  554.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于热的丙酮、温的乙醇、甲醇
• LogP：
  3.060 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性黄酮化合物3',4',5',5,7- pentamethoxyflavone是从芸香科中提取得到的天然产物，它能够通过抑制Nrf2信号通路来克服化疗药物引起的癌细胞耐药性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,4’,5’,5,7-五甲氧基黄酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以13.2 mg的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  New flavones from Bauhinia championii BENTH.

  摘要：

  三种新的黄酮，5, 6, 7, 5'-tetramethoxy-3', 4'-methylenedioxyflavone（1），5, 6, 7, 3', 4', 5'-hexamethoxyflavone（II）和 5, 7, 5'-trimethoxy-3'、4'-亚甲二氧基黄酮（IV），以及已知的黄酮、5、6、7、3'、4'-五甲氧基黄酮（III）、5、7、3'、4'、5'-五甲氧基黄酮（V）。和 5，7，3'，4'-四甲氧基黄酮（VI），已从 Bauhinia championii BENTH.

  DOI：

  10.1248/cpb.32.166
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到3’,4’,5’,5,7-五甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分子内C–H活化合成苯并吡喃融合的黄酮衍生物

  摘要：

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591773

文献信息

• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• 一种三粒小麦黄酮的制备方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110183406A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明属于药物合成领域，特别涉及一种三粒小麦黄酮的制备方法和应用。以2,4,6‑三羟基苯乙酮为起始原料，经羟基保护生成化合物3，化合物3与3,4,5‑三甲氧基苯甲酰氯经酰化反应生成化合物4，化合物4经Baker‑Venkataranan重排生成化合物5，化合物5经H2SO4/HOAc催化成环生成化合物6，最后化合物6经吡啶盐酸脱保护生成三粒小麦黄酮。在合成化合物5的步骤中，选择碱为NaOH，溶剂为吡啶时收率大大提高，且反应比较稳定。经过药理活性实验表明本发明所合成的化合物具有抗神经损伤活性，使得该化合物在治疗神经损伤相关疾病具有较好的应用前景。
• Synthesis of novel flavonoid derivatives as potential HIV- Integrase inhibitors
  作者：Nelly N. Mateeva、Rao N. Kode、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570390620

  日期：2002.11

  Eighteen novel flavonoid derivatives - substituted chalcones and flavones were synthesized and characterized by using NMR, IR, UV/Vis spectroscopy and elemental analysis. The target compounds were achieved by using a sequence of simple and effective reactions starting from phloroglucinol. The initial hydroxyl groups were protected by methylation and in the final flavones the 5-OH group was selectively

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Natural and Non-Natural Polymethoxychalcones and Polymethoxyflavones
  作者：Kingsadingthongkham Vongdeth、Peipei Han、Wei Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1007/s10600-019-02605-x

  日期：2019.1

  Two series of polymethoxychalcones and polymethoxyflavones, including the natural products 2′-hydroxy-3,4,5,4′,6′-pentamethoxychalcone (8c), 5,6,7,8,3′,4′,5′-heptamethoxyflavone (6), 5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone (9c), 3-hydroxy-5,6,7,8,3′,4′,5′-heptamethoxyflavone (7), and 3-hydroxy-5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone (10), were synthesized. The antiproliferative activity in vitro was evaluated against a panel of three human cancer cell lines (HeLa, HCC1954, and SK-OV-3) by the cell counting kit-8 (CCK-8) assay. The results showed that most of the synthetic compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activities. Some compounds displayed equal or higher potential than the positive control drug cisplatin. In particular, compounds 4c, 4e, 8a, and 9a possess IC50 values equal to or below 10 μM and are worthy of further investigation.

  合成了两个系列的五甲氧基查尔酮和五甲氧基黄酮类化合物，包括天然产物2′-羟基-3,4,5,4′,6′-五甲氧基查尔酮（8c）、5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（6）、5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（9c）、3-羟基-5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（7）和3-羟基-5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（10）。通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）测定法评估了这些化合物对三株人癌细胞系（HeLa、HCC1954和SK-OV-3）的体外抗增殖活性。结果显示，大多数合成化合物表现出中等到强效的抗增殖活性。一些化合物的潜能与阳性对照药物顺铂相当或更高。特别是化合物4c、4e、8a和9a的IC50值等于或低于10 μM，值得进一步研究。
• Process for preparation of polyhydric alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020157939A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A process for preparing a polyhydric alcohol according to the invention comprises subjecting a polyhydric alcohol compound having protected hydroxy group(s) to microwave irradiation in the presence of basic compound(s) or acid(s) having an acid dissociation exponent (pKa) of −8 to 3 at 25° C. to remove the protecting groups of the hydroxy group of the polyhydric alcohol compound. The invention can provide an industrially advantageous process for preparing polyhydric alcohols by readily removing protecting group(s) from protected hydroxy group(s) of polyhydric alcohol compounds.

  根据该发明，制备多羟基醇的方法包括将具有受保护羟基的多羟基醇化合物置于存在具有25°C下酸解离指数（pKa）为-8至3的碱性化合物或酸性化合物的微波辐射中，以去除多羟基醇化合物的羟基的保护基。该发明可以通过轻松去除多羟基醇化合物中受保护羟基的保护基，提供一个工业上有利的制备多羟基醇的方法。