5,7-二羟基-3',4',5'-三甲氧基黄酮 | 18103-42-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-3',4',5'-三甲氧基黄酮
• 中文别名: 5,7-DIHYDROXY-3′,4′,5′-TRIMETHOXYFLAVONE5,7-二羟基-3',4',5'-三甲氧基黄酮；5,7-二羟基-3’,4’,5’-三甲氧基黄酮；5,7-二羟基-3,4,5-三甲氧基黄酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone
• 英文别名: tricetin 3',4',5'-trimethyl ether；5,7-Dihydroxy-3',4',5'-trimethoxy-flavon；5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 18103-42-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: CPCPHNWWTJLXKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-276°C
• 沸点：
  562.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  185.59 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

5,7-二羟基-3',4',5'-三甲氧基黄酮已知的人类代谢物包括5-羟基-3',4',5'-三甲氧基黄酮和7-O-葡萄糖苷酸。

5,7-Dihydroxy-3p,4p,5p-trimethoxyflavone has known human metabolites that include 5-Hydroxy-3p,4p,5p-trimethoxyflavone, 7-O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-3',4',5'-三甲氧基黄酮 在 硫酸 作用下， 生成 苜蓿素
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Canadian Journal of Research, 1933, vol. 9, p. 80,81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,7-二羟基-3',4',5'-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-O-没食子三黄烷的简明合成†

  摘要：

  (±)-7 - O -galloyltricetiflavan ( 1a ) 由市售的三羟基苯乙酮 ( 2 ) 和三甲氧基苯甲酰氯 ( 3 ) 通过五个步骤成功合成。黄酮4a是在一锅反应中制备的，它产生六-O-甲基黄烷6，然后进行酰化和还原。然而，BBr 3对黄烷6、5 - O-乙酰黄烷10和 5 - O-苯乙酰黄烷11的去甲基化得到所有水解片段7和8作为主要产品。相比之下，在相同条件下，庚-O-甲基黄烷9可以以 91% 的产率提供所需的产物 (±)-7 - O-没食子基三黄烷 ( 1a )。额外的 5 - O -B-Br 2配合物可以在去甲基化过程中稳定酯键。

  DOI：

  10.1039/c8ra01606b

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of flavonoid salicylate derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Xiangping Deng、Zhe Wang、Juan Liu、Shujuan Xiong、Runde Xiong、Xuan Cao、Yanming Chen、Xing Zheng、Guotao Tang

  DOI：10.1039/c7ra07235j

  日期：——

  A substituent group of a suitable size and the trimethoxybenzene had a certain influence on the bioactivity of the flavonoid salicylate derivatives. Compound 2 and its salicylate derivatives 7a–7g containing the trimethoxybenzene exhibited more antiproliferative activity. Among them, compound 7g displayed the most potent antiproliferative activity against MGC-803 cells and MFC cells with the concentration

  合成了一系列的含有三甲氧基苯的类黄酮水杨酸酯衍生物和一系列的水杨酸菊花衍生物，用作抗肿瘤剂，并使用三种人类肿瘤细胞MCF-7（乳腺癌细胞），HepG2（肝癌细胞）评估了其抗增殖活性。 ），MGC-803（胃癌细胞）和小鼠肿瘤细胞MFC（前胃癌细胞）。合适大小的取代基和三甲氧基苯对类黄酮水杨酸酯衍生物的生物活性具有一定的影响。化合物2及其含有三甲氧基苯的水杨酸酯衍生物7a-7g表现出更多的抗增殖活性。其中，复合7g分别对MGC-803细胞和MFC细胞具有最强的抗增殖活性，其浓度分别导致对细胞生长（IC 50）值的50％抑制分别为11.05±1.58μM和13.73±2.04μM。流式细胞仪结果表明，化合物7g导致细胞周期停滞在G0 / G1期，并以剂量​​依赖的方式诱导MFC细胞凋亡。此外，化合物7g在体内显示出良好的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7g可能是一种新型的，有效的抗肿瘤候选药物，应该对其进行优化和评估。
• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Inhibitory Effects of 5,6,7-Trihydroxyflavones on Tyrosinase
  作者：Hong Gao、Jun Nishida、Shizuka Saito、Jun Kawabata

  DOI：10.3390/12010086

  日期：——

  Baicalein (1), 6-hydroxyapigenin (6), 6-hydroxygalangin (13) and 6-hydroxy-kaempferol (14), which are naturally occurring flavonoids from a set of 14 hydroxy-flavones tested, exhibited high inhibitory effects on tyrosinase with respect to L-DOPA,while each of the 5,6,7-trihydroxyflavones 1, 6, 13 or 14 acted as a cofactor tomonophenolase. Moreover, 6-hydroxykaempferol (14) showed the highest activity andwas a competitive inhibitor of tyrosinase compared to L-DOPA. 5,6,7-Trihydroxyflavones 1, 6, 13 or 14 showed also high antioxidant activities. Hence, weconclude that the 5,6,7-trihydroxy-flavones are useful as good depigmentation agentswith inhibitory effects in addition to their antioxidant properties.

  从一组14种羟基黄酮中，天然存在的黄酮类化合物Baicalein（1）、6-羟基芹菜素（6）、6-羟基高良姜素（13）和6-羟基山柰酚（14）对酪氨酸酶关于L-多巴显示出高抑制效果，其中每一种5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14作为单酚酶的辅因子。此外，6-羟基山柰酚（14）表现出最高的活性，并且与L-多巴相比是酪氨酸酶的竞争性抑制剂。5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14也显示出高抗氧化活性。因此，我们得出结论，5,6,7-三羟基黄酮除了其抗氧化特性外，还具有良好的脱色素抑制效果，是有用的脱色素剂。
• A New Synthesis for Acacetin, Chrysoeriol, Diosmetin, Tricin and Other Hydroxylated Flavones by Modified Baker-Venkataraman Transformation
  作者：N. Pandurangan

  DOI：10.2174/1570178611999140206115633

  日期：2014.2

  Baker-Venkataraman (BV) rearrangement is the method of choice for the synthesis of flavones. The major limitation of BV is that it requires extensive protections and deprotections of hydroxyl groups which make the process lengthy and cumbersome. In the present study, a three step efficient method has been developed using simple protecting groups and easily available starting materials. New syntheses

  Baker-Venkataraman（BV）重排是合成黄酮的选择方法。BV的主要局限性在于它需要对羟基进行广泛的保护和脱保护，这会使该过程冗长且麻烦。在本研究中，使用简单的保护基团和容易获得的原料开发了一种三步有效的方法。描述了新的合成醋氨蝶呤，瓜油酚，薯met皂素，甘油三酸酯和其他羟基黄酮。
• Flavonoid Glycosides with a Triazole Moiety for Marine Antifouling Applications: Synthesis and Biological Activity Evaluation
  作者：Daniela Pereira、Catarina Gonçalves、Beatriz T. Martins、Andreia Palmeira、Vitor Vasconcelos、Madalena Pinto、Joana R. Almeida、Marta Correia-da-Silva、Honorina Cidade

  DOI：10.3390/md19010005

  日期：——

  ingredients were used to prevent biofouling, and eco-friendly alternatives are needed. Previous research from our group showed that polymethoxylated chalcones and glycosylated flavones obtained by synthesis displayed antifouling activity with low toxicity. In this work, ten new polymethoxylated flavones and chalcones were synthesized for the first time, including eight with a triazole moiety. Eight known

  在过去的几十年里，含有杀生物化合物作为活性成分的防污涂料被用来防止生物污垢，并且需要环保的替代品。本课题组前期研究表明，合成得到的多甲氧基查尔酮和糖基化黄酮具有低毒、防污活性。在这项工作中，首次合成了十种新的多甲氧基黄酮和查耳酮，其中八种带有三唑部分。还合成并测试了八种已知的黄酮和查耳酮，以构建这些化合物的定量构效关系（QSAR）模型。发现了三种不同的防污特性：三种化合物（ 1b 、 11a和11b ）对大型污损物种（ Mytilus galloprovincialis ）表现出抗沉降活性，两种化合物（ 6a和6b ）对形成生物膜的海洋细菌Roseobacter litoralis表现出抑制活性，一种化合物 ( 7b ) 对贻贝幼虫和微藻舟形藻均表现出活性。分子的氢键受体能力是对贻贝幼虫抗沉降活性有积极贡献的最重要的描述符，事实上，三唑基糖基化查尔酮 7b 是针对该物种最有效的化合物。最有