(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 53350-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-Hydroxy-3,4,4',5,6'-pentamethoxychalcone
• CAS: 53350-27-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: BEDDITQSLNWAOP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以91%的产率得到(Z)-4,6-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  极光衍生物对曼氏血吸虫的幼虫和成虫的抗血吸虫特性

  摘要：

  血吸虫病是由属寄生虫扁形虫一个被忽视疾病的血吸虫，影响超过240万人在超过70个国家。该治疗依赖于单一药物吡喹酮，因此迫切需要发现新化合物。金莲花是一种天然的类黄酮，显示出令人感兴趣的药理活性，尤其是作为抗寄生虫的化学治疗剂。为了寻求替代治疗方法，本研究使用了针对曼氏血吸虫的金黄色酮衍生物进行了体外和体内抗血吸虫病研究。制备金酮衍生物及其体外后在对成人血吸虫进行评估时，在细胞毒性和溶血分析以及共聚焦激光扫描显微镜研究中对三种活性最高的金黄色素进行了评估，结果显示寄生虫的皮膜损伤呈浓度依赖性，对哺乳动物细胞无溶血或细胞毒性潜力。在血吸虫病的小鼠模型中，单次口服剂量为400 mg / kg时，所选的金质显示出蠕虫负担减少了35％至65.0％，鸡蛋减少了25％至70.0％。与PZQ不同，最具活性的硫代苯基金黄色素衍生物18在藏有曼氏沙门氏菌的小鼠中具有功效，还表现出对寄生虫产卵的显着抑制作用，从

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2020.105741
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价二甲基小豆蔻（DMC）衍生物作为P糖蛋白介导的多药耐药逆转剂。

  摘要：

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531162015

文献信息

• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Natural and Non-Natural Polymethoxychalcones and Polymethoxyflavones
  作者：Kingsadingthongkham Vongdeth、Peipei Han、Wei Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1007/s10600-019-02605-x

  日期：2019.1

  Two series of polymethoxychalcones and polymethoxyflavones, including the natural products 2′-hydroxy-3,4,5,4′,6′-pentamethoxychalcone (8c), 5,6,7,8,3′,4′,5′-heptamethoxyflavone (6), 5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone (9c), 3-hydroxy-5,6,7,8,3′,4′,5′-heptamethoxyflavone (7), and 3-hydroxy-5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone (10), were synthesized. The antiproliferative activity in vitro was evaluated against a panel of three human cancer cell lines (HeLa, HCC1954, and SK-OV-3) by the cell counting kit-8 (CCK-8) assay. The results showed that most of the synthetic compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activities. Some compounds displayed equal or higher potential than the positive control drug cisplatin. In particular, compounds 4c, 4e, 8a, and 9a possess IC50 values equal to or below 10 μM and are worthy of further investigation.

  合成了两个系列的五甲氧基查尔酮和五甲氧基黄酮类化合物，包括天然产物2′-羟基-3,4,5,4′,6′-五甲氧基查尔酮（8c）、5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（6）、5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（9c）、3-羟基-5,6,7,8,3′,4′,5′-七甲氧基黄酮（7）和3-羟基-5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮（10）。通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）测定法评估了这些化合物对三株人癌细胞系（HeLa、HCC1954和SK-OV-3）的体外抗增殖活性。结果显示，大多数合成化合物表现出中等到强效的抗增殖活性。一些化合物的潜能与阳性对照药物顺铂相当或更高。特别是化合物4c、4e、8a和9a的IC50值等于或低于10 μM，值得进一步研究。
• Synthesis of a Natural Chalcone and Its Prenyl Analogs - Evaluation of Tumor Cell Growth-Inhibitory Activities, and Effects on Cell Cycle and Apoptosis
  作者：Marta P. Neves、Raquel T. Lima、Kanthima Choosang、Panee Pakkong、Maria de São José Nascimento、M. Helena Vasconcelos、Madalena Pinto、Artur M. S. Silva、Honorina Cidade

  DOI：10.1002/cbdv.201100190

  日期：2012.6

  Six prenyl (=3-methylbut-2-en-1-yl) chalcones (=1,3-diphenylprop-2-en-1-ones), 2-7, and one natural non-prenylated chalcone, 1, have been synthesized and evaluated for their in vitro growth-inhibitory activity against three human tumor cell lines. A pronounced dose-dependent growth-inhibitory effect was observed for all prenylated derivatives, except for 7. The chalcone possessing one prenyloxy group

  已经生产了6个异戊烯基（= 3-甲基丁-2-烯-1-基）查耳酮（= 1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）2-7和1个天然的非炔丙基查尔酮1，合成并评估了它们对三种人类肿瘤细胞系的体外生长抑制活性。对于除7以外的所有烯丙基化衍生物，均观察到明显的剂量依赖性生长抑制作用。查尔酮在C（2'）具有一个异戊烯氧基，即2，是针对三种人类肿瘤细胞系的最活跃衍生物（ 5.9
• Potential of synthetic chalcone derivatives to prevent marine biofouling
  作者：J.R. Almeida、J. Moreira、D. Pereira、S. Pereira、J. Antunes、A. Palmeira、V. Vasconcelos、M. Pinto、M. Correia-da-Silva、H. Cidade

  DOI：10.1016/j.scitotenv.2018.06.169

  日期：2018.12

  relationship model predicted that descriptors describing the ability of molecules to form hydrogen bonds and encoding the shape, branching ratio and constitutional diversity of the molecule were implied in the antifouling activity against the settlement of mussel larvae. This work elucidates for the first time the relevance of synthesizing chalcone derivatives to generate new non-toxic products to prevent marine

  生物污损代表着重大的经济，环境和健康问题，为此需要新的环保解决方案。国际法规已限制使用基于杀生物剂的防污涂料，并且在寻找环保型防污剂方面投入了更多的努力。这项研究工作涉及对一系列用于防污应用的合成查尔酮衍生物的兴趣的评估。合成了十六种查尔酮衍生物，产率中等（38-85％）。这些化合物的防污生物活性在生物组织的不同水平上都使用了防宏观污损和微污垢生物测定法进行了评估，即使用贻贝的防沉降测定法（Mytilus galloprovincialis）幼虫，以及海洋细菌和微藻生物膜生长抑制生物测定法。结果表明，三种化合物（11，12，和16）人反对结算贻贝幼虫（EC特别活跃50 7.24-34.63μM），即化合物12和16也能够抑制microfouling物种的生长（EC 50 4.09- 20.31μM）。此外，发现最有效的化合物12和16对非目标物种卤虫无毒（在25μM时死亡率<10％）。定量