(1R,2R)-2-氨基环戊醇 | 68327-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-氨基环戊醇
• 英文名称: (1R,2R)-2-aminocyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-aminocyclopentan-1-ol；(1R,2R)-trans-2-aminocyclopentanol
• CAS: 68327-03-7；59260-76-3
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD10568161
• 分子量: 101.148
• InChiKey: JFFOUICIRBXFRC-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基环戊醇 在 palladium dihydroxide 氯化亚砜 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (6aR,9aS)-5,6a,7,8,9,9a-hexahydro-5-methyl-2-(phenylmethyl)-3-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]cyclopent[4,5]imidazo[2,1-b]purin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Potent Tetracyclic Guanine Inhibitors of PDE1 and PDE5 Cyclic Guanosine Monophosphate Phosphodiesterases with Oral Antihypertensive Activity

  摘要：

  Tetracyclic guanines have been shown to be potent and selective inhibitors of the cGMP-hydrolyzing enzymes PDE1 and PDE5. In general, these compounds are inactive or only weakly active as inhibitors of PDE3, which is a major isozyme involved in cAMP hydrolysis. Structure-activity relationships are developed at N-1, C-2, N-3, and N-5 on the core nucleus. Compound 31, with an IC50 of 70 pM, is the most potent inhibitor of PDE1, while 50, with an IC50 of 4 nM, is the most potent inhibitor of PDE5. Compounds 20, 22, 30, and 50 are potent dual inhibitors with IC50 values below 30 nM for both PDE1 and PDE5. Compounds 12, 20, and 28 reduced blood pressure by more than 45 mmHg when administered orally at 10 mg/kg to the spontaneously hypertensive rat (SHR).

  DOI：

  10.1021/jm9608467
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 D-丙氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase from Capronia epimyces 、 E_. coli (SpEH-AnDDH-BsLDH) 、 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及关键胺转氨酶的内消旋环氧化物生物催化不对称开环生成对映体纯环反式-β-氨基醇

  摘要：

  手性环状 β-氨基醇是合成众多药物和生物活性分子的重要组成部分。环状内消旋环氧化物的不对称开环是一种简单且有吸引力的合成方法。然而，为这一过程开发一种环保且具有成本效益的方法仍然难以实现。本文描述了通过环状内消旋环氧化物的完全生物催化不对称开环合成对映体纯的环状β-氨基醇。发现了一种来自Capronia epimyces的新型胺转氨酶 (CepTA)，它对小分子环 α-羟基酮具有相当的活性和优异的对映选择性，并被证明对多种底物有效。还进行了同源建模、分子对接和分子动力学模拟，以阐明 CepTA 对小环 α-羟基酮的高效催化机制。通过使用重组大肠杆菌(SpEH-AnDDH-BsLDH) 和大肠杆菌(CepTA) 静息细胞的组合，成功实现了环状内消旋环氧化物 ( 4′j–k )的不对称开环，从而产生了环状内消旋环氧化物。 (1 R ,2 R )-反式-β-氨基醇( 1′j–k ) 转化率高达 81

  DOI：

  10.1039/d4gc00827h

文献信息

• Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. 12. Applications of cationic aza-Cope rearrangements for alkaloid synthesis. Stereoselective preparation of cis-3a-aryloctahydroindoles and a new short route to Amaryllidaceae alkaloids
  作者：Larry E. Overman、Leah T. Mendelson、E. Jon Jacobsen

  DOI：10.1021/ja00360a014

  日期：1983.10

  Synthese d'aryl-3a perhydro indolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1' vinyl-1 cyclopentanols; application a la synthese de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5

  合成这些 d'aryl-3a perhydroindolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1'vinyl-1 cyclopentanols; 应用 a la 合成 de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5
• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIENOPYRIDONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004113348A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A series of thieno[2,3-b]pyridin-6(7H)-one derivatives, substituted in the 2-position by a carbonyl- or sulfonyl-linked pyrrolidin-3-yl, pyrrolidin-3-ylamino or related moiety, being inhibitors of p38 MAP kinase, are accordingly of use in medicine, for example in the treatment and/or prevention of immune or inflammatory disorders.

  一系列在2位被羰基或磺酰基连接的吡咯烷-3-基、吡咯烷-3-氨基或相关基团取代的噻吩[2,3-b]吡啶-6(7H)-酮衍生物，作为p38 MAP激酶的抑制剂，在医学上具有用途，例如在治疗和/或预防免疫或炎症性疾病方面。
• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252859A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides at least one compound, deuterated derivative, or pharmaceutically acceptable salt chosen from compounds of formula (I), deuterated derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  本公开提供了至少一种化合物、重氢化衍生物或药用可接受的盐，选自公式(I)化合物、其重氢化衍生物以及任何前述物质的药用可接受的盐，包含同一的组成物，以及制造和使用同一的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾脏疾病。
• Inhibitors of checkpoint kinases (Wee1 and Chk1)
  申请人：Booth John Richard

  公开号：US20050250836A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  This invention relates to substituted indacene molecules that specifically inhibit one or both of the checkpoint kinases Wee1 and Chk1 and are useful in the treatment of proliferative disorders.

  这项发明涉及替代的吲哚烯分子，特异性地抑制检查点激酶Wee1和Chk1中的一个或两个，并在治疗增殖性疾病中有用。
• Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US09433621B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。