methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-19,19,20,20,20-pentadeuterio-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,13-trien-11-ynoate | 123167-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-19,19,20,20,20-pentadeuterio-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,13-trien-11-ynoate
• CAS: 123167-48-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 369.442
• InChiKey: DRXRTAVZTSTGAS-XTSNTPIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-19,19,20,20,20-pentadeuterio-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,13-trien-11-ynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到methyl (7E,9E,11Z,13E,5S,6R,15S)-5,6,15-trihydroxy-19,19,20,20,20-pentadeuterio-7,9,11,13-eicosatetraenoate (19,19,20,20,20-pentadeuteriolipoxin A4 methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19,19,20,20,20-pentadeuteriolipoxin A4 methyl ester and 19,19,20,20,20-pentadeuteriarachidonic acid. Agents for use in the quantitative detection of naturally occurring eicosanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a025
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 rhodium on alumina 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 草酰氯 、 (x)-Alpine-Borane 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 重水 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-19,19,20,20,20-pentadeuterio-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,13-trien-11-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19,19,20,20,20-pentadeuteriolipoxin A4 methyl ester and 19,19,20,20,20-pentadeuteriarachidonic acid. Agents for use in the quantitative detection of naturally occurring eicosanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a025

文献信息

• MARRON, B. E.;SPANEVELLO, R. A.;ELISSEOU, M. E.;SERHAN, C. N.;NICOLAOU, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5522-5527
  作者：MARRON, B. E.、SPANEVELLO, R. A.、ELISSEOU, M. E.、SERHAN, C. N.、NICOLAOU, K+

  DOI：——

  日期：——