(R)-2-iodobutane | 22156-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (R)-2-iodobutane
• 英文别名: Butane, 2-iodo-, (2R)-；(2R)-2-iodobutane
• CAS: 22156-92-9
• 化学式: C₄H₉I
• 分子量: 184.02
• InChiKey: IQRUSQUYPCHEKN-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-碘丁烷	2-Iodobutane	513-48-4	C4H9I	184.02

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-iodobutane 以 甲醚 为溶剂， 生成 [(2R)-butan-2-yl]-triphenylstannane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and mechanism of the bromine cleavage of organotin compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00745a040
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二硫化碳 、 三碘化磷 作用下， 生成 (R)-2-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  Berlak; Gerrard, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 5-(alkyl)thianthrenium and other sulfonium salts with nucleophiles
  作者：Bo Liu、Henry J. Shine

  DOI：10.1002/1099-1395(200102)14:2<81::aid-poc338>3.0.co;2-z

  日期：2001.2

  and PhS− ions. Whereas 4a gave only SN2 products, 4b gave SN2 and E2C products typical of SN2/E2C competition. Among the salts 5a–c displacement of the benzyl group was dominant (5a) or exclusive (5b, c), thus exhibiting the preferential displacement of a benzyl group that has been fully documented in earlier studies of SN2 reactions. Qualitative comparison showed that 3a (methyl) reacted much faster

  一系列具有烷基 (R) 基团 Me (a)、Et (b)、isoPr (c)、2-Bu (d)、环戊基 (g) 的 5-(烷基)三氟甲磺酸噻吩 (3a-d, g-i) )、环己基 (h) 和环庚基 (i) 通过用甲酸烷基酯和三氟甲磺酸 (三氟甲磺酸) 烷基化噻蒽 (Th) 来制备。用苄基溴和三氟甲磺酸银实现苄基化 (3f)。5-(新戊基)高氯酸噻蒽 (3e) 由噻蒽阳离子自由基高氯酸盐与二新戊基汞反应制备。甲基-(4a)和三氟甲磺酸环己基二苯基锍(4b)通过二苯硫醚的烷基化制备。苄基二甲基-(5a)、二苄基甲基-(5b)和苄基甲基苯基锍高氯酸盐(5c)以标准方式制备。研究了这些锍盐与碘离子和噻吩氧离子的反应，以便与我们之前报道的可比较的 5-（烷氧基）硫蒽和甲氧基二苯基锍盐的反应进行比较。据推断，3-5 与亲核试剂 (Nu-) I- 和 PhS- 的反应遵循传统的 SN2 和 E2C 路径。因此，盐
• Organoboranes for synthesis. 9. Rapid reaction of organoboranes with iodine under the influence of base. a convenient procedure for the conversion of alkenes into iodides via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Michael W. Rathke、Milorad M. RogiC´、Norman R. De Lue

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90010-5

  日期：1988.1

  sodium hydroxide. Organoboranes derived from terminal alkenes react with the utilization of approximately two of the three alkyl groups attached to boron, providing a maximum of 67% yield of alkyl iodide. Thus, hydroboration-iodination of 1-decene gives a 60% yield ofn-decyl iodide. Secondary alkyl groups, derived from internal alkenes, react more sluggishly and only one of the three alkyl groups attached

  氢氧化钠可大大促进有机硼烷与碘的反应。衍生自末端烯烃的有机硼烷利用与硼相连的三个烷基中的大约两个进行反应，从而提供最高67％的烷基碘产率。因此，1-癸烯的硼氢化碘化得到正癸基碘化物的60％收率。衍生自内部烯烃的仲烷基反应较慢，并且与硼连接的三个烷基中只有一个被转化为碘化物。因此，应用于2-丁烯的方法提供了30％产率的2-丁基碘化物。使用二亚氨基硼烷双-（3-甲基-2-丁基硼烷，Sia 2BH）作为硼氢化剂可提高末端烯烃的碘化物收率，因为伯烷基优先于仲唾液酸基反应。因此，将1-癸烯与Sia 2 BH进行氢硼化，然后进行碘化，得到95％的正癸基碘化物。用甲醇的甲醇钠代替氢氧化钠可提供相当高的收率的烷基碘。在碱的存在下，硼氢化与碘化的结合为烯烃的抗-Markovnikov加氢碘化提供了一种方便的方法。与配置在反应中心的倒置有机硼烷进行的碱诱导的碘化，如通过形成内从三-2iodonorbomane外-降冰片基硼烷。
• Visible-Light-Mediated Manganese-Catalyzed Allylation Reactions of Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Xiaochen Wang、Jianyang Dong、Yongqiang Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00861

  日期：2020.6.5

  report a protocol for visible-light-mediated allylation reactions between unactivated alkyl iodides and allyl sulfones under mild conditions with catalysis by inexpensive and readily available Mn2(CO)10. This protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups and has a broad substrate scope with regard to both alkyl iodides and allyl sulfones.

  在这里，我们报告协议的可见光介导的烯化反应未活化的烷基碘和烯丙基砜之间的温和条件下由廉价和容易获得的Mn 2（CO）10催化。该协议与各种敏感的官能团兼容，并且对于烷基碘和烯丙基砜均具有广泛的底物范围。
• Decarboxylative Ritter-Type Amination by Cooperative Iodine (I/III)─Boron Lewis Acid Catalysis
  作者：Rok Narobe、Kathiravan Murugesan、Simon Schmid、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.1c05077

  日期：2022.1.7

  intermediates also on electronically disfavored benzylic positions. The unusually high reactivity of the system stems from a complexation of iodine (III) intermediates with BF3. The synthetic utility of our decarboxylative Ritter-type amination protocol has been demonstrated by the functionalization of benzylic as well as aliphatic carboxylic acids, including late-stage modification of different pharmaceutical

  近年来，通过光化学或电化学方法利用碳正离子的反应性的合成策略取得了重要进展。然而，大多数开发的方法的范围仅限于分子中的某些稳定位置。在这里，我们报告了一种基于碘 (I/III) 催化歧管的无金属系统，该系统也可以在电子不利的苄基位置上获得碳鎓离子中间体。该系统异常高的反应性源于碘 (III) 中间体与 BF 3的络合. 我们的脱羧 Ritter 型胺化方案的合成效用已通过苄基和脂肪族羧酸的功能化得到证明，包括不同药物分子的后期修饰。值得注意的是，酮洛芬的胺化以克级进行。通过动力学分析和控制实验进行的详细机理研究表明了两种机理途径。
• Homochiral Metallacycle Used as a Stationary Phase for Capillary Gas Chromatographic Separation of Chiral and Achiral Compounds
  作者：Bin Huang、Kuan Li、Qi-Yu Ma、Tuan-Xiu Xiang、Rui-Xue Liang、Ya-Nan Gong、Bang-Jin Wang、Jun-Hui Zhang、Sheng-Ming Xie、Li-Ming Yuan

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c02438

  日期：2023.9.5

  many fields. However, to the best of our knowledge, no research on the use of metallacycles as stationary phases for gas chromatographic (GC) separations has been published yet. In this work, we report for the first time the use of a homochiral metallacycle, [ZnCl2L]2, as a stationary phase for GC separations. [ZnCl2L]2 was synthesized by reaction of (S)-(1-isonicotinoylpyrrolidin-2-yl)methyl-isonicotinate

  金属环是一类新型超分子材料，具有圆形结构、内腔和丰富的主客体化学性质，在许多领域表现出良好的应用前景。然而，据我们所知，尚未发表关于使用金属环作为气相色谱（GC）分离固定相的研究。在这项工作中，我们首次报道了使用纯手性金属环[ZnCl 2 L] 2作为气相色谱分离的固定相。[ZnCl 2 L] 2通过( S )-(1-异烟酰吡咯烷-2-基)甲基异烟酸酯(L)与ZnCl 2 的配位驱动自组装反应合成。[ZnCl 2 L] 2涂层柱不仅对有机异构体而且对外消旋化合物都显示出优异的分离性能。16种外消旋体（包括醇、酯、氨基酸衍生物、醚、有机酸和环氧化物）和21种异构体化合物（包括位置异构体、结构异构体和顺/反异构体）在[ZnCl 2 L] 2涂层上得到很好的分离柱子。令人印象深刻的是，一些外消旋体以高分辨率 ( Rs ) 得到分离，包括 1,2-丁二醇二乙酸酯 ( Rs = 25.86)、3-羟基丁酸乙酯