芘- 4,5,9,10 -四酮 | 14727-71-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘- 4,5,9,10 -四酮
• 中文别名: 芘-4,5,9,10-四酮
• 英文名称: pyrene-4,5,9,10-tetraone
• 英文别名: pyrene-4,5,9,10-tetrone；4,5,9,10-Pyrenetetrone
• CAS: 14727-71-0
• 化学式: C₁₆H₆O₄
• 分子量: 262.221
• InChiKey: FQVOWPCGHLYSLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  545.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

芘-4,5,9,10-四酮是一种有机中间体，可以通过将芘一步氧化制备得到。

制备

选择芘作为起始原料。具体步骤如下：首先，将20.2克芘（0.1摩尔）溶解在由400毫升CH₂Cl₂、400毫升CH₃CN和1000毫升水组成的混合溶液中。随后，加入175克高碘酸钠（0.8摩尔）以及2.5克钌氯化物三水合物（12毫摩尔）。将混合液保持在30-40℃下加热反应12小时过夜。反应完成后，在混合液中加入3.5升水并剧烈搅拌，然后进行分液处理。水相部分用2升CH₂Cl₂萃取五次。最后将有机相合并后，使用饱和食盐水洗涤并干燥。经浓缩后，得到4.4克深黄色固体中间体1即芘-4,5,9,10-四酮，收率约为17%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘- 4,5,9,10 -四酮 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于pyr稠合双咪唑的溶液可加工小分子半导体，以及烷基侧链对电荷传输的影响†

  摘要：

  为了探索of融合的联咪唑作为可溶性小分子半导体构建基的潜力，我们设计并合成了PBI-L-Na和PBI-B-Na。咪唑环为K区的增溶基团提供了取代位置，但是DFT计算表明，pyr附近的氢原子的排斥性空间位阻迫使烷基侧链变成扭曲的构象。因此，这类分子上的侧链对分子堆积产生显着影响，并在固态下强烈影响其光电性能。PBI-L-Na在大共轭面上的π-π堆积距离为0.36 nm，表现出更有序的堆积，并且空穴迁移率高达0.12 cm2 V -1 s -1。较疏松的支链提供了更好的溶解性，但阻碍了PBI-B-Na的分子堆积，因此提供了4.6×10 -3 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率。

  DOI：

  10.1039/c6ra13864k
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 生成 芘- 4,5,9,10 -四酮
  参考文献：
  名称：

  富含 N 的稠合杂环系统：合成、结构、光学和电化学表征

  摘要：

  通过循环伏安法、紫外/可见光谱、X 射线衍射和第一性原理计算合成并研究了一类新的含三唑并三嗪部分的富氮稠合杂环化合物。所有化合物都表现出可逆或准可逆的还原过程，还原电位在该类中很容易调节。已测量到低至 –3.95 eV 的 LUMO 能量。UV/Vis 光谱显示出高度结构化的吸收，表明分子骨架是刚性的。固态堆积主要由 π-π 堆积相互作用主导，这是由弱 CAr-H…N 相互作用促进的，而面对边缘接触（T 接触）是许多稠合烃的典型特征，在很大程度上不存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501283

文献信息

• 有机化合物、混合物、组合物及其应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN112876382A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种有机化合物、混合物、组合物及其应用，特别是有机发光二极管中的应用。按照本发明所述的有机化合物，如通式(1)所示，具有优异的空穴传输性质和稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可用低电压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件寿命。
• Phenacyl-Thiophene and Quinone Semiconductors Designed for Solution Processability and Air-Stability in High Mobility n-Channel Field-Effect Transistors
  作者：Joseph A. Letizia、Scott Cronin、Rocio Ponce Ortiz、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200901513

  日期：2010.2.8

  2′′′‐quaterthiophene (2), poly[5,5′′′‐(perfluorophenac‐2‐yl)‐4′,4′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene) (3), 5,5′′′‐bis(perfluorophenacyl)‐4,4′′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene (4), 2,7‐bis((5‐perfluorophenacyl)thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone (5), 2,7‐bis[(5‐phenacyl)thiophen‐2‐yl]‐9,10‐phenanthrenequinone (6), and 2,7‐bis(thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone, (7). Optical and

  可在普通有机溶剂中加工或表现出空气稳定运行的场效应晶体管（FET）的电子传输有机半导体（n沟道）很少。这项研究通过合理的分子设计和n沟道FET空气稳定性的计算预测来应对这些挑战。据报道，一系列七种基于苯甲酰噻吩的材料在分子结构和还原潜能方面均具有系统性变化。这些化合物如下：5,5''-双（全氟苯基羰基）-2,2'：5'，-2':: 5''，2'''-四噻吩（1），5,5'' '-双（苯甲酰基）-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（2），聚[5,5'''-（全氟苯-2-基）- 4′，4′′-二辛基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩）（3），5,5'''-双（全氟苯甲酰基）-4,4'''-二辛基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（4），2 ，7-双（（5-全氟苯甲酰基）噻吩-2-基）-9,10-菲醌（5），2,7-双[（5-苯甲酰基）噻吩-2-基]
• 芘衍生物及其在有机发光材料中的应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN108727389B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明公开了芘衍生物及其在有机发光材料中的应用，本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括所述有机电致发光化合物。本发明的化合物通过引入芘结构，实现了载流子高效均衡的传输性能。
• TWO-DIMENSIONAL STIMULI-RESPONSIVE COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS WITH HIGH INTRINSIC CONDUCTIVITY
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US20200361976A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  In an embodiment, the present disclosure pertains to a method of sensing an analyte in a sample by: (1) exposing the sample to an electrode that includes a covalent-organic framework with a plurality of metal-coordinated aromatic units that are linked to one another by aromatic linkers; (2) detecting a change in a property of the electrode; and (3) correlating the change in the property to the presence or absence of the analyte. In an additional embodiment, the present disclosure pertains to said covalent-organic frameworks. Additional embodiments of the present disclosure pertain to methods of making the covalent-organic frameworks.

  在一种实施方式中，本公开涉及一种通过以下步骤在样品中检测分析物的方法：（1）将样品暴露于包括具有多个金属配位芳香基团的共价有机框架的电极上，这些基团通过芳香连接物彼此连接；（2）检测电极性能的变化；以及（3）将性能的变化与分析物的存在或缺失相关联。在另一实施方式中，本公开涉及所述的共价有机框架。本公开的其他实施方式涉及制备共价有机框架的方法。
• Progress in the Synthesis and Bioactivity of Hexacoordinate Silicon(IV) Complexes
  作者：Jens Henker、Julia Wirmer‐Bartoschek、Lars Erik Bendel、Yonggang Xiang、Chen Fu、Klaus Harms、Harald Schwalbe、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejic.201600953

  日期：2016.11

  (Arenediolato)bis(polypyridyl)silicon(IV) complexes contain hexacoordinate silicon and are surprisingly stable against hydrolysis in water. In an ongoing research program, we are aiming to exploit them as new structural templates for the design of bioactive compounds. As a follow-up to previous work, here we present our progress in the synthesis of hexacoordinate silicon complexes by selective ortho-double

  (Arenediolato)双(多吡啶基)硅(IV)配合物含有六配位硅并且出人意料地在水中水解稳定。在一项正在进行的研究计划中，我们的目标是将它们用作设计生物活性化合物的新结构模板。作为先前工作的后续工作，我们在这里展示了我们通过选择性邻双硝化富电子儿茶酚配体合成六配位硅配合物的进展，然后还原为二胺并与 1,2-二酮或与醛。一些代表性复合物与 G-四链体 DNA 的结合表位由 NMR 光谱滴定确定。