(1S,2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-bis(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-4-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one | 1373502-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-bis(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-4-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 1373502-44-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 374.55
• InChiKey: PQEPWBGXORMMJA-ZJOBFFGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-bis(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-4-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 咪唑 、 Jones reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 (1R,3S,6S,8S,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-2-methylidene-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学和热 [2 + 2] 环加成生成 Bielschowskysin 的双环 [3.2.0] 庚烷核

  摘要：

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300382
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,2R,5S,6S)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]oxy]-dimethylsilane 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (1S,2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-bis(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-4-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  光化学和热 [2 + 2] 环加成生成 Bielschowskysin 的双环 [3.2.0] 庚烷核

  摘要：

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300382

文献信息

• A Non-Photochemical Approach to the Bicyclo[3.2.0]heptane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol3006419

  日期：2012.5.4

  An asymmetric synthesis of the tricyclic core (-)-1 of the marine diterpene bielschowskysin is described. In particular, a methodology was developed to introduce the crucial quaternary center at C-12.