tert-butyl-[[(1R,2S,4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-2-methyl-7-methylidene-6,6-bis(triethylsilyloxymethyl)-2-bicyclo[3.2.0]heptanyl]oxy]-dimethylsilane | 1373502-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,2S,4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-2-methyl-7-methylidene-6,6-bis(triethylsilyloxymethyl)-2-bicyclo[3.2.0]heptanyl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1373502-48-7
• 化学式: C₃₁H₆₄O₅Si₃
• 分子量: 601.103
• InChiKey: NMIVYLJKZIJUNK-NUISNXNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,2S,4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-2-methyl-7-methylidene-6,6-bis(triethylsilyloxymethyl)-2-bicyclo[3.2.0]heptanyl]oxy]-dimethylsilane 在 Jones reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (1R,3S,6S,8S,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-2-methylidene-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学和热 [2 + 2] 环加成生成 Bielschowskysin 的双环 [3.2.0] 庚烷核

  摘要：

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300382
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-bis(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-4-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2S,4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-2-methyl-7-methylidene-6,6-bis(triethylsilyloxymethyl)-2-bicyclo[3.2.0]heptanyl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  光化学和热 [2 + 2] 环加成生成 Bielschowskysin 的双环 [3.2.0] 庚烷核

  摘要：

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300382

文献信息

• An Approach to the Carbon Backbone of Bielschowskysin, Part 2: Non-Photochemical Strategy
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300870

  日期：2013.12

  The stereocontrolled synthesis of complex and highly substituted polycyclic synthetic precursor 2 of the diterpene bielschowskysin is presented. Key steps include a regio- and stereoselective hydroalumination as well as an optimized Cr/Ni-mediated carbon–carbon bond formation between two complex fragments to establish the northern hemisphere of the natural product.

  介绍了双萜双萜的复杂和高度取代的多环合成前体 2 的立体控制合成。关键步骤包括区域选择性和立体选择性氢铝化以及优化的 Cr/Ni 介导的两个复杂片段之间的碳 - 碳键形成，以建立天然产物的北半球。
• A Non-Photochemical Approach to the Bicyclo[3.2.0]heptane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol3006419

  日期：2012.5.4

  An asymmetric synthesis of the tricyclic core (-)-1 of the marine diterpene bielschowskysin is described. In particular, a methodology was developed to introduce the crucial quaternary center at C-12.