[9-13C]-25-hydroxy-de-A,B-cholestan-8-one | 406457-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [9-13C]-25-hydroxy-de-A,B-cholestan-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 406457-58-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 281.44
• InChiKey: GUXYSEJEKDEKNZ-VSNGGHLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9-13C]-25-hydroxy-de-A,B-cholestan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [9,19-13C2]-(3R,5R,8R)-3,5-didehydro-8,25-dihydroxy-9,10-secocholesta-6,10(19)-diene
  参考文献：
  名称：

  （13）C标记的维生素D代谢物的合成和NMR研究。

  摘要：

  同位素标记的药物分子可用于通过NMR光谱探测与生物宿主（例如膜和蛋白质）相关的配体构象。三标记[7,9,19-（13）C（3）]-维生素D（3）（56），其25-羟基化和1 alpha，25-二羟基化代谢产物（分别为58和68）和其他已通过[9-（13）C] -Grundmann的酮39或其受保护的25-羟基衍生物43与标记的A环烯炔片段25或26的偶联合成了标记的材料。标记的CD环片段39通过序列制备涉及向[Grundmann的烯酮28]的[[（13）C]-甲基碘化碘的格利雅（Grignard）加成，氧化裂解，导致癸二碘化物38的官能团修饰，最后是动力学烯醇化S（N）2环烷基化。C-7，通过在酮醛11上进行的Corey-Fuchs / Wittig工艺，对A环烯炔进行了19次双标记。通过在Wilson-Mazur路线中使用这些标记的片段，C-7,9,19三元（13）C已经制备了标记的代谢

  DOI：

  10.1021/jo011096y
• 作为产物：
  描述：

  [9-13C]-Grundmann's ketone 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到[9-13C]-25-hydroxy-de-A,B-cholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （13）C标记的维生素D代谢物的合成和NMR研究。

  摘要：

  同位素标记的药物分子可用于通过NMR光谱探测与生物宿主（例如膜和蛋白质）相关的配体构象。三标记[7,9,19-（13）C（3）]-维生素D（3）（56），其25-羟基化和1 alpha，25-二羟基化代谢产物（分别为58和68）和其他已通过[9-（13）C] -Grundmann的酮39或其受保护的25-羟基衍生物43与标记的A环烯炔片段25或26的偶联合成了标记的材料。标记的CD环片段39通过序列制备涉及向[Grundmann的烯酮28]的[[（13）C]-甲基碘化碘的格利雅（Grignard）加成，氧化裂解，导致癸二碘化物38的官能团修饰，最后是动力学烯醇化S（N）2环烷基化。C-7，通过在酮醛11上进行的Corey-Fuchs / Wittig工艺，对A环烯炔进行了19次双标记。通过在Wilson-Mazur路线中使用这些标记的片段，C-7,9,19三元（13）C已经制备了标记的代谢

  DOI：

  10.1021/jo011096y