6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | 136818-43-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 6-氟吲哚-2-甲酸甲酯；6-氟吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-fluoroindole-2-carboxylate
• CAS: 136818-43-4
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD04966976
• 分子量: 193.177
• InChiKey: JIIBSKHERZAHCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  335.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以99%的产率得到6-氟吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of fluoroindole nucleosides

  摘要：

  化学修饰碱基常用于稳定核酸、研究核酸结构形成的驱动力以及调整 DNA 和 RNA 杂交条件。核苷类似物是研究氢键、碱基堆积和溶解这三种导致核酸稳定性的主要作用力的化学手段。为了更深入地了解这些相互作用对 RNA 稳定性的贡献，我们决定合成一些新型核酸类似物，用氟化吲哚取代核碱基。氟化吲哚可与氟化苯并咪唑进行比较，以确定氮在五元环系统中的作用。本文报告了氟吲哚核糖核苷的合成以及所有合成的氟吲哚核糖核苷的 X 射线晶体结构。这些化合物也可能成为多种具有生物活性的 RNA 类似物的构建基块。

  DOI：

  10.1139/v07-020
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 copper(l) iodide potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯氨基甲酸酯的分子内环化：吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶的合成

  摘要：

  在过去的几年中，通过芳基卤化物或三氟甲磺酸酯和胺的交叉偶联使用钯催化的芳香碳氮键形成反应已成为一种有用的合成工具。在这里，我们描述了一种铜（I）催化剂体系，该体系可以有效合成官能化的吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶。该方法利用氨基酸促进的胺与芳基卤化物的铜偶联，特别是使用CuI-1-脯氨酸催化剂体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.077

文献信息

• A Bu ₄ N[Fe(CO) ₃ (NO)]‐Catalyzed Hemetsberger–Knittel Indole Synthesis
  作者：Aslihan Baykal、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201901864

  日期：2020.3.8

  The anionic Fe complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] catalyzes the denitrogenative C(sp3)–H amination of a variety of aryl vinyl azides to the corresponding indoles in good to excellent yields.

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。
• Anti-aids piperazines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05489593A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (V) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).

  本发明包括二芳基取代的杂环化合物（III）##STR1##，其可用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明还包括某些先前一般性披露的抗艾滋病哌嗪基化合物（V）以及一种使用吲哚类化合物（V）和抗艾滋病胺类（X）治疗HIV感染个体的方法。
• Palladium(0)‐Catalyzed Intermolecular Asymmetric Cascade Dearomatization Reaction of Indoles with Propargyl Carbonate
  作者：Lu Ding、Run‐Duo Gao、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/chem.201900425

  日期：2019.3.21

  An intermolecular asymmetric cascade dearomatization reaction of indole derivatives with propargyl carbonate was developed. The challenges associated with both the chemoselectivity between the carbon and nitrogen nucleophile and the enantioselective control during the formation of an all‐carbon quaternary stereogenic center were well addressed by a Pd catalytic system derived from the Feringa ligand

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。
• A porous metal–organic cage constructed from dirhodium paddle-wheels: synthesis, structure and catalysis
  作者：Lianfen Chen、Tao Yang、Hao Cui、Tao Cai、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/c5ta05592j

  日期：——

  A porous metal–organic cage (MOC-Rh-1) with Rh–Rh bonds has been prepared, which can act as a heterogeneous catalyst and promote the intramolecular C–H amination of azides.

  一种具有Rh-Rh键的多孔金属-有机笼（MOC-Rh-1）已经制备完成，可作为异质催化剂，并促进偶氮化物的分子内C-H胺化反应。
• Iron(II) Triflate as a Catalyst for the Synthesis of Indoles by Intramolecular C−H Amination
  作者：Julien Bonnamour、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2004066

  日期：2011.4.15

  A practical iron-catalyzed intramolecular C−H amination reaction and its application in the synthesis of indole derivatives are presented. As a catalyst, commercially available iron(II) triflate is used.

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。