6-氟-1H-吲哚-3-甲基胺 | 887582-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-1H-吲哚-3-甲基胺
• 中文别名: 3-甲胺-6-氟-1H-吲哚
• 英文名称: (6-fluoro-1H-indol-3-yl)methanamine
• CAS: 887582-19-6
• 化学式: C₉H₉FN₂
• mdl: MFCD06657116
• 分子量: 164.182
• InChiKey: DQJPBEARKIUNRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-1H-吲哚-3-甲基胺 、 2-氟-4-羟基苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-((6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)-2-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧水解酶和LTA 4水解酶双重抑制剂的设计

  摘要：

  干扰花生四烯酸级联反应的多靶点抗炎药显示出优异的功效。在这项研究中，设计并合成了对两个目标都具有亚微摩尔活性的可溶性环氧化物水解酶（sEH）和LTA 4水解酶（LTA 4 H）的双重抑制剂原型。进行了初步的结构-活性关系研究，以确定最佳的取代方式。与sEH结合的有前景的双重抑制剂的X射线结构分析，以及与LTA 4 H的分子对接为进一步优化提供了理论依据。从而，支架扩展成功地应用于产生有效的双重sEH / LTA 4H抑制剂。在M1和M2巨噬细胞中评估促炎和抗炎脂质介体的光谱，用LPS刺激，并与最有希望的化合物14孵育。效果14对炎症脂质介质简档表征的双的sEH / LTA 4 H抑制剂作为未来抗炎剂调查一个有趣的选择。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00330

文献信息

• Bromomethylthioindole Inspired Carbazole Hybrids as Promising Class of Anti-MRSA Agents
  作者：Chia-Yi Cheng、Chun-Ping Chang、Tsai-Ling Yang Lauderdale、Guann-Yi Yu、Jinq-Chyi Lee、Yi-Wun Jhang、Chien-Huang Wu、Yi-Yu Ke、Amit A. Sadani、Ching-Fang Yeh、I-Wen Huang、Yi-Ping Kuo、De-Jiun Tsai、Teng-Kuang Yeh、Chen-Tso Tseng、Jen-Shin Song、Yu-Wei Liu、Lun K. Tsou、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00289

  日期：2016.12.8

  Staphylococcus aureus (MRSA) agents from a molecular hybridization approach. The representative compound 19 showed an MIC = 1 μg/mL against a panel of MRSA clinical isolates as it possessed comparable in vitro activities to that of vancomycin. Moreover, compound 19 also exhibited MIC = 1 μg/mL activities against a recent identified Z172 MRSA strain (vancomycin-intermediate and daptomycin-nonsusceptible

  通过分子杂交方法合成了一系列带有吲哚环的N-取代咔唑类似物，作为抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）药物。代表性化合物19对一组MRSA临床分离株显示MIC = 1μg/ mL，因为它具有与万古霉素相当的体外活性。此外，化合物19还对最近鉴定出的Z172 MRSA菌株（万古霉素中和达托霉素不敏感表型）和耐万古霉素的粪肠球菌表现出MIC = 1μg/ mL活性（VRE）应变。在MRSA（4N216）致死性感染的小鼠模型中，以20 mg / kg的剂量静脉内施用单剂量的化合物19后，观察到75％的存活率。考虑到它们针对不同的MRSA分离物和VRE菌株的等效活性，数据强调了设计的杂交系列对于开发新的N-取代咔唑作为潜在的抗MRSA试剂的重要性。