(1R,2R)-dimethyl 4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylate | 159910-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-dimethyl 4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: trans-4-Oxo-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl (1R,2R)-4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 159910-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: HUKIJZIDGFUNMG-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-dimethyl 4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 difluoro-4-morpholinylsulfonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 1,2-二氨基环己烷 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 二异丙醇胺 、 trisodium triphenylphosphine‐3,3′,3″‐trisulfonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 116.42h， 生成 (1R,2R,5S)-methyl 2-(4-(4-(1,1-dioxidothiomorpholino)phenyl)-1-(3-fluoropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-5-fluorocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHÉPSINES

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  WO2015123089A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R)-dimethyl 4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性助剂在2型分子内Diels-Alder反应中的作用。对非对映选择性的影响

  摘要：

  在2型分子内Diels-Alder环加成反应中，将手性助剂作为一次性系链的一部分并入会导致一对非对映异构体。非对映异构体的分离和系链的去除产生对映体纯的环己烷和十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85301-0

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015051479A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150099719A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• US9458181B2
  申请人：——

  公开号：US9458181B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• US9573913B2
  申请人：——

  公开号：US9573913B2

  公开（公告）日：2017-02-21