ethyl 3-oxohept-6-ynoate | 35116-07-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxohept-6-ynoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-6-heptyneoate
• CAS: 35116-07-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: UWUFEVKZEMUCTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxohept-6-ynoate 在 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-丁-3-炔基-5-甲氧基-1-苯基吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrazolo heterocycles: intramolecular [3+2]-nitrile oxide cycloadditions applied to syntheses of pyrazolo [3,4-g] [2,1] dihydrobenzoisoxazol (in) es

  摘要：

  A general method is described to prepare pyrazolo[3,4-g]-[2, 1]dihydrobenzoisoxazol(in)es utilizing intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00559-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以85%的产率得到ethyl 3-oxohept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  极简主义末端含炔烃的二嗪基光交联剂的设计与合成及其在基于细胞和组织的蛋白质组谱分析的激酶抑制剂中的掺入

  摘要：

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201300683

文献信息

• In Situ Proteome Profiling and Bioimaging Applications of Small-Molecule Affinity-Based Probes Derived From DOT1L Inhibitors
  作者：Biwei Zhu、Hailong Zhang、Sijun Pan、Chenyu Wang、Jingyan Ge、Jun-Seok Lee、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201600259

  日期：2016.6.1

  which were cell‐permeable and structural mimics of FED1. The binding and inhibitory effects of these two probes against DOT1L protein were extensively investigated in vitro and in live mammalian cells (in situ). The cellular uptake and sub‐cellular localization properties of the probes were subsequently studied in live‐cell imaging experiments, and our results revealed that, whereas both P1 and P2 readily

  DOT1L是使赖氨酸79（H3K79）上的组蛋白H3甲基化的唯一蛋白质甲基转移酶，并且是一种有前途的抗癌药物。DOT1L的小分子抑制剂（例如FED1）是潜在的抗癌药，是研究DOT1L在人类疾病中的生物学作用的有用工具。FED1对DOT1L表现出优异的体外抑制活性，但其细胞作用相对较差。在这项研究中，我们设计并合成了具有光反应性和“可点击”亲和力的探针（AfBPs）P1和P2，它们是FED1的细胞渗透性和结构类似物。在体外和活的哺乳动物细胞（原位）中广泛研究了这两种探针对DOT1L蛋白的结合和抑制作用。随后在活细胞成像实验中研究了探针的细胞摄取和亚细胞定位特性，我们的结果表明，尽管P1和P2都容易进入哺乳动物细胞，但大多数不能到达细胞核，功能DOT1L驻留。这为FED1的细胞活性差提供了一个合理的解释。最后，使用P1 / P2进行大规模基于细胞的蛋白质组分析，然后进行定量LC-MS / MS
• Calcium-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted 2-Alkenylfurans from β-Keto Esters Tethered to Propargyl Alcohols
  作者：Sara P. Morcillo、David Leboeuf、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201603929

  日期：2016.11.14

  An efficient synthesis of polysubstituted 2‐alkenylfurans using Ca(NTf2)2/KPF6 as a catalytic mixture is described. It is based on the cycloelimination of readily available propargyl alcohols tethered to β‐keto esters under dry conditions to avoid competitive Meyer–Schuster rearrangement. The furan can be further functionalized in situ by a calcium‐catalyzed Friedel–Crafts‐type reaction with secondary

  描述了使用Ca（NTf 2）2 / KPF 6作为催化混合物有效合成多取代的2-烯基呋喃的方法。该方法基于在干燥条件下将易得的炔丙醇与β-酮酸酯束缚的环消除作用，以避免竞争性的Meyer-Schuster重排。呋喃可通过仲和叔醇的钙催化的Friedel-Crafts型反应在原位进一步官能化。标题反应可以高产地制备二，三和四取代的2-烯基呋喃，这是生物活性化合物的重要亚基。
• α-EWG-Substituted Enones: Suitable Substrates for Ring-Closing Metathesis
  作者：Julie Toueg、Joëlle Prunet

  DOI：10.1055/s-2006-950274

  日期：2006.10

  The A-ring of hexacyclinic acid has been synthesised, using a ring-closing metathesis involving an α-EWG-substituted enone as the key step. We have then explored the scope of this reaction, which gives access to various 5- and 6-membered rings.

  己环酸的A环已通过涉及α-吸电子基团取代的烯酮作为关键步骤的环合复分解反应合成。随后，我们探索了该反应的范围，能够获得各种五元和六元环。
• Unique photoaffinity probes to study TGFβ signaling and receptor fates
  作者：D. Längle、F. Wesseler、D. Flötgen、H. Leek、A. T. Plowright、D. Schade

  DOI：10.1039/c9cc00929a

  日期：——

  A novel synthetic approach is used to prepare a diverse set of “first-in-class” dihydropyridine-based TGFβ receptor degraders bearing photoaffinity labels. These probes serve as valuable tools to study TGFβ receptor fates and dynamics – an important challenge in chemical biology.

  一种新颖的合成方法用于制备带有光亲和性标记的多种不同的“同类”的基于二氢吡啶的TGFβ受体降解剂。这些探针可作为研究TGFβ受体命运和动力学的宝贵工具，这是化学生物学中的一项重要挑战。
• Novel bicycloannulation via tandem vinylation and intramolecular Diels-Alder reaction of five-membered heterocycles: a new approach to construction of psoralen and azapsoralen
  作者：Kenji Hayakawa、Mitsuaki Yodo、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00334a044

  日期：1984.10

  Synthese d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par reaction AE de benzenesulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furannes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par addition de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofurannes et -indoles; application a la synthese de psoralene et du lactame correspondant a partir de benzenesulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3